柠檬苦素类似物及其配糖体的研究与应用进展

柠檬苦素类似物是一种高度含氧的四环三萜类物质,主要存在于芸香科和楝科植物中.是植物次生代谢产物之一,也是柑橘苦味物质之一.柠檬苦素化合物在抗癌、抗肿瘤、抗炎镇痛、昆虫拒食作用等诸多方面具有独特的生物活性,对柠檬苦素类似物及其配糖体的结构性质、提取检测、功能活性和应用前景等进行了综述.     

柑橘种子类柠檬苦素的分析及质谱裂解途径——基于UPLC-Q-TOF-MS的新方法

柑橘种子富含类柠檬苦素化合物,该类物质表现出多种生物活性.基于UPLC-Q-TOF-MS技术,优化出一种新的柑橘中类柠檬苦素化合物的定性定量检测方法.考察了流动相及流速、进样量、色谱柱温等条件的影响,优化得到分析方法.流动相为0.01%甲酸+H2O(A)以及乙腈(B),在洗脱程序为0~4.0min,35%~55%B;4.0~5.0min,55%~35%B,进样量1.0μL,流速0.4mL/min,柱温40℃的条件下,7种柑橘种子中诺米林、奥巴叩酮和柠檬苦素在5min内得到最佳分离.通过与标准品的保留时间和质谱碎片比较,样品中诺米林、奥巴叩酮和柠檬苦素得到鉴定;研究了3种类柠檬苦素的MS/MS质谱裂解规律,并首次得出了诺米林的质谱裂解途径.此外,通过UPLC-PDA检测器,测定了7种柑橘种子中3种类柠檬苦素的质量比.结果显示,类柠檬苦素是一类很好的分类学标记物.     

柑橘不同部位中柠檬苦素的分布及含量分析

利用UPLC-MS/MS检测柑橘不同部位中的柠檬苦素含量,以了解柑橘中苦味物质的分布规律,从而为柑橘产品深加工提供依据。试验采用色谱柱Waters ACQUITY BEH C18(50 mm×2.5 mm,1.9μm);流动相:A为乙腈,B为纯水,梯度洗脱,乙腈梯度为10%(0 min)-50%(3 min)-10%(4 min)-10%(5 min);流速0.3 m L/min、柱温40℃、进样量5μL、检测时间5 min;正离子模式(ESI+)质谱检测器:柠檬苦素母离子m/z=471.1;定性离子m/z=425.3,定量离子m/z=161.1;等等。结果表明,柑橘不同部位中柠檬苦素的含量差异显著,橘茎、橘叶、橘花、橘皮、橘络、橘肉、橘子的柠檬苦素含量分别为980.5±15.8、880.0±10.2、2 500.0±30.5、768.4±9.6、1 780.0±20.5、220.2±8.1、3 200.0±35.1 mg/kg。说明柑橘中柠檬苦素主要分布于橘花、橘络、橘子中,可以通过橘花、橘子提取;所以在柑橘加工过程里,为避免苦味的产生,应尽量剔除橘络和橘子。     

柑橘果汁中的苦味物质及脱苦技术研究进展

柑橘汁富含多种矿物质和维生素,具有较高的营养价值,但柑橘类果汁中的苦味脱除一直都是柑橘加工业面临的主要问题。少量苦味能够赋予柑橘汁特定的风味,但苦味过强就会影响产品的品质和销售。本文概述了造成柑橘汁"即时"苦味的柚皮苷和"延迟"苦味的柠檬苦素的生化特性、结构及参与其分解代谢途径的酶,讨论了近年来用于脱苦的不同物理、化学和生物技术方法研究进展,简述了相应的脱苦机制及存在的优缺点,并对未来柑橘脱苦技术的发展趋势做出展望。     

6个甜橙品种果汁的后苦味分析

选取了6个甜橙 (Citrus sinensis Osbeck) 品种,利用高效液相色谱法检测其果实榨汁后放置过程中柠檬苦素的含量变化,评价后苦味的差异;并分析了鹿寨蜜橙果汁中电子舌检测的苦味值与柠檬苦素含量的相关性。结果表明：在榨汁后的0~32 h内,兴国甜橙3-5中柠檬苦素含量变化最不稳定,经4次显著增加后达到（9.03±0.21）mg/L的较高水平,最终含量与塔罗科血橙的差异不显著,后苦味增加明显;纽荷尔脐橙的后苦味现象最明显,其柠檬苦素含量在28~30 h时出现最大的增长,达（11.12±1.94） mg/L,不利于果汁加工;佛罗斯特夏橙、红夏橙和鹿寨蜜橙在30 h内只增加2.37~2.79 mg/L,达到3.55~4.18 mg/L的较低水平,低于6 mg/L的阈值,有利于果汁加工。因此,兴国甜橙3-5和塔罗科血橙若用于橙汁加工均须经过脱苦过程。柠檬苦素含量的动态变化表明,若尽早在室温放置24 h前抑制柠檬苦素-D-环内酯水解酶的活性,可能会减轻甜橙汁的后苦味。鹿寨蜜橙果汁中,电子舌检测的苦味值与柠檬苦素含量线性相关（r=0.85）。此外,对电子舌预测后苦味方面的应用进行了讨论。     

6个甜橙品种果汁的后苦味分析

选取了6个甜橙(Citrus sinensis Osbeck)品种,利用高效液相色谱法检测其果实榨汁后放置过程中柠檬苦素的含量变化,评价后苦味的差异;并分析了鹿寨蜜橙果汁中电子舌检测的苦味值与柠檬苦素含量的相关性。结果表明:在榨汁后的0～32 h内,兴国甜橙3-5中柠檬苦素含量变化最不稳定,经4次显著增加后达到(9.03±0.21)mg/L的较高水平,最终含量与塔罗科血橙的差异不显著,后苦味增加明显;纽荷尔脐橙的后苦味现象最明显,其柠檬苦素含量在28～30 h时出现最大的增长,达(11.12±1.94)mg/L,不利于果汁加工;佛罗斯特夏橙、红夏橙和鹿寨蜜橙在30 h内只增加2.37～2.79 mg/L,达到3.55～4.18 mg/L的较低水平,低于6 mg/L的阈值,有利于果汁加工。因此,兴国甜橙3-5和塔罗科血橙若用于橙汁加工均须经过脱苦过程。柠檬苦素含量的动态变化表明,若尽早在室温放置24 h前抑制柠檬苦素-D-环内酯水解酶的活性,可能会减轻甜橙汁的后苦味。鹿寨蜜橙果汁中,电子舌检测的苦味值与柠檬苦素含量线性相关(r=0.85)。此外,对电子舌预测后苦味方面的应用进行了讨论。     

利用遗传工程除去脐橙汁中的苦味

利用遗传工程除去脐橙汁中的苦味美国和日本的科学家正合作试图利用遗传工程的方法除去脐橙汁中的苦味。所有的柑桔类果实，当榨取果汁或将果实加工成薄片时，都有一种叫柠檬苦素的物质。脐橙中的苦味尤为显著，它的果汁必须先稀释才可出售。然而，在某些柑桔品种中，柠檬...     

梅州沙田柚苦涩味与施用硫酸钾镁相关性研究

[目的]研究施用硫酸钾镁肥料后沙田柚苦味增加的因素,为梅州沙田柚的种植和栽培提供指导,提高梅州沙田柚产业的质量.[方法]以硫酸钾镁肥料施肥种植的梅州沙田柚为原料,通过相关性分析方法分析柚子苦味增加的因素.采用高效液相色谱法测定柚子的柚皮苷和柠檬苦素2种苦味物质的含量,对镁离子、氯离子和总硫这3种影响因素含量与感官评价进行相关性分析.[结果]感官评价与柠檬苦素之间呈极显著正相关(P<0.01),与柚皮苷之间的相关性不显著.柠檬苦素与镁离子之间呈极显著相关性(P<0.01),而与氯离子和总硫含量相关性不显著.反映出施用硫酸钾镁肥料会使得柚子镁离子含量增高,从而使得柚子中的柠檬苦素含量增加,造成梅州沙田柚苦味增加.[结论]在梅州地区施用硫酸钾镁肥料会使柚子的苦味增加,影响品质.     

柑橘功能性成分研究进展

柑橘中富含类黄酮、类柠檬苦素、类胡萝卜素等多种功能性成分,在功能食品和药品开发方面具有广阔的应用前景.概述了柑橘中的功能性成分并对近年来柑橘中主要功能性成分的提取和检测技术进展作一综述,以期为柑橘功能性成分提取及深度开发利用提供参考.     

贮藏温度对柑橘果肉中柠檬苦素和柚皮苷含量变化的影响

将国庆1号和国庆3号温州蜜柑的成熟果实分别贮藏在4℃和常温下,利用高效液相色谱法检测贮藏过程中果肉主要苦味物质的含量变化。结果表明:2个品种的成熟果肉中检测不到诺米林,采后0d柚皮苷含量为柠檬苦素的10倍以上;在4℃和常温贮藏时,柠檬苦素和柚皮苷含量总体上均呈增加的趋势,有一定波动,但冷库贮藏时变化较剧烈;国庆1号受低温影响较大,使其在几个时期的2种苦味物质含量发生了显著变化;4℃低温贮藏利于苦味物质的增加,柠檬苦素尤甚,而贮后0～20d是其敏感时期。     

柑桔柠檬苦素类似物

柑桔柠檬苦素类似物是一群三萜醇类衍生物，苦味显著，具有抑癌作用。本文概述了这种天然化合物的结构、分布、生理生化活性以及开发利用等的研究现状。     

柚皮中抑菌物提取工艺优化研究

[目的]优化柚皮提取类黄酮、类柠檬苦素的工艺条件.[方法]以柚皮为原料,采用“乙醇水浴法”提取类黄酮,采用“二氯甲烷回流法”提取类柠檬苦素.[结果]提取类黄酮的最佳工艺为乙醇体积分数60％、料液比1∶25 g/ml、提取温度70℃、提取时间1.5h,提取次数2次,类黄酮3次平均提取率为1.211％;提取类柠檬苦素的最佳工艺为料液比1∶15 g/ml,温度55℃,提取2.5h,提取次数2次,类柠檬苦素3次平均提取率为0.561％.[结论]所得的多元二次回归方程预测模型与实际情况拟合较好,可用于指导柚皮抑菌物的提取分离.     

胡柚树的整形修剪

<正>胡柚是浙江省常山县原产的杂柑类柑橘品种，获国家地理标志农产品。胡柚果实因富含有机酸、糖、维生素、多种矿物质、膳食纤维、类黄酮类物质以及柠檬苦素等营养物质和活性成分，其风味浓而略酸、微苦而后味回甘，有清凉祛火、镇咳化痰、生津健胃、润喉醒酒、降低血糖等功效。胡柚树的科学整形修剪，可以改进胡柚树冠通风光照条件，     

柠檬皮中柠檬苦素的提取及其抑菌稳定性研究

[目的]优化得到一种高效快速在柠檬果皮中提取柠檬苦素的方法,同时以其提取液对7种菌进行抑菌试验筛选。[方法]以乙醇为提取溶剂,提取率为评价标准,优化了柠檬皮中柠檬苦素的提取条件,并采用牛津杯法对柠檬苦素抑菌性进行了研究,同时探讨柠檬苦素提取液在不同紫外线、p H及温度条件下的抑菌稳定性。[结果]柠檬皮中柠檬苦素的最佳提取条件为90%乙醇溶液在料液比为1∶40(W/V),提取温度为60℃,提取120 min,提取量47.555 mg/g。柠檬皮中柠檬苦素提取液对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、枯草芽孢杆菌、根霉、青霉和黑曲霉均有一定的抑制效果。[结论]该研究可为柠檬的开发利用和柠檬苦素的高效提取提供理论依据和试验参考。     

酶法脱苦对琯溪蜜柚汁主要苦味物质及营养风味的影响

通过不同的柚苷酶添加量、温度、pH值、时间等单因素及正交试验对平和琯溪蜜柚汁酶法脱苦工艺进行优化,探讨不同脱苦条件对蜜柚汁主要苦味物质柚皮苷和柠檬苦素的去除率及营养风味物质维生素C损失率的影响。结果表明,平和琯溪蜜柚汁的最佳酶法脱苦工艺条件为:在琯溪蜜柚原汁pH状态下,添加0.8g·L~(-1)柚苷酶,置于45℃中水浴1h。在此条件下,蜜柚汁的柚皮苷去除率达90.25%、柠檬苦素去除率达87.09%、维生素C损失率为11.33%,能实现良好的风味特征。     

柠檬苦素降解菌C6降解特性及活性降解酶的分离纯化

对从新鲜醋醅中分离到的一株柠檬苦素降解菌C6(Raoultella ornithinolytica)在酸性条件下的柠檬苦素降解特性进行了研究,并对相关酶系进行了分离纯化。分别从菌龄、接种量、培养时间、柠檬苦素浓度4个因素考察了该菌株对柠檬苦素的降解情况,结合响应面优化了该菌株的降解条件,并在最适条件下对其降解速率进行评价。进一步通过硫酸铵沉淀、Sephadex G-100凝胶过滤层析及DEAE-纤维素柱层析对菌株C6发酵上清液中的柠檬苦素降解酶逐步纯化。结果表明,菌龄10 h、底物柠檬苦素质量浓度为4 mg/L、接种量1%的条件下,作用时间为12 h时菌株C6对柠檬苦素的降解速率可达到91.28%±0.17%,其中作用时间9 h以后降解速率显著增加,经纯化后获得相对分子量约为27 ku的电泳纯柠檬苦素降解酶,纯化倍数为9.44。结果可为该菌株及其酶的进一步开发利用提供理论依据。     

常山胡柚与葡萄柚果实营养品质和功能成分对比研究

对常山胡柚和葡萄柚的果实外观性状（单果重、果形指数和果皮厚度）、主要营养品质指标（总可溶性固形物、总糖、还原糖、总酸、维生素C、矿物质和氨基酸含量）和功能成分含量（黄酮类物质、柠檬苦素类物质和精油）进行了对比测定和分析研究。研究结果表明：常山胡柚的苦味物质（柚皮苷和柠檬苦素类物质）和总酸含量比葡萄柚低,总糖、总可溶性固形物以及矿物质元素钙、铁、锌和硒含量较高。红肉型葡萄柚中的柚皮苷和柠檬苦素类物质含量比其他品种高,两种葡萄柚的精油含量均比胡柚高。在口感上,葡萄柚比常山胡柚偏苦、偏酸。总体上常山胡柚和葡萄柚都含有丰富的营养物质和功能性成分,具有较高的营养和保健价值。该研究对常山胡柚和葡萄柚的生产和消费具有一定的指导作用。     

柑橘果实中的苦味化合物可能抗癌

在一些冬桔和葡萄柚中，苦甜转化和去掉引起苦味的化合物一直是个有争议的问题。现在研究者已发现一些烦人的化合物之一，Nomilin可能有治疗癌症的作用．美国赛尼苏达大学的拉姆和加里福尼亚帕斯迪纳水果蔬菜化学实验室的Hasegawa试验表明：通过给试验老鼠饲喂一个有效的致癌物后，引起胃癌，然后使用Nomiljn可以阻止供试28％的老鼠在胃部形成癌肿。研究发现另一个苦味化学物质是柠檬若素，在某种程度上也具有抗癌作用，但作用小于Nomilin。最近又有一些Nomilin和柠檬苦素的衍生物发现，但量和母体化合物一样少。科学家已命名这些新的循着…     

吴茱萸柠檬苦素在大孔吸附树脂上的吸附行为

研究HPD100、HPD400、HPD500、HPD600、HPD800 5种大孔吸附树脂对吴茱萸柠檬苦素粗品(纯度36%)的吸附及解吸性能。结果表明,树脂HPD400对柠檬苦素吸附量大,解吸容易,并且吸附速度快。通过不同温度下吸附等温线的拟合,发现45℃时Langmuir方程拟合结果最佳,并且树脂吸附量随柠檬苦素溶液初始质量浓度的增加而增加,随温度的升高而减小。用HPD400纯化吴茱萸柠檬苦素粗品,柠檬苦素纯度由上样前的36%增加为51.3%,产品回收率为83.5%。     

柠檬抗癌活性成分研究进展

柠檬含丰富的营养和生物活性物质,具有重要的营养、医药和保健价值,柠檬的类黄酮、柠檬苦素类似物、单萜类、香豆素类等多种活性成分,具有抗氧化、抗癌的功效。系统地综述了近年来柠檬中具有抗癌作用的生物活性成分的抗癌活性研究进展,旨在为进一步开发利用柠檬资源提供新信息。