反丁烯二酸桂醇甲酯的合成及抗菌活性研究

 以α,β-不饱和羰基结构为母体设计合成反丁烯二酸桂醇甲酯(CMF),并对反丁烯二酸桂醇甲酯的抗菌活性进行了研究。合成试验表明:以摩尔比为1∶2的马来酸酐与肉桂醇在95℃醇解反应2~4h后加入异构化催化剂,90℃转型反应4h后,添加6倍摩尔质量的甲醇,在90℃恒温反应4h,反丁烯二酸桂醇甲酯的合成产率较高。皮肤刺激性试验表明:CMF对皮肤无致敏性。抗菌活性试验表明:反丁烯二酸桂醇甲酯不但杀菌谱广,而且有效作用浓度低,在食品加工、保藏中具有广阔的开发应用前景。     

一类化合物的合成及其抑菌活性

【目的】合成高活性的(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,为以后优化和设计新化合物提供理论依据。【方法】以(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2′-(溴甲基)苯基]乙酸甲酯和4-羟基喹啉-2-酮类化合物为原料,通过醚化反应,合成了10a~10k等11种(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,对其进行ESI-MS、IR谱及1 H NMR谱分析。以嘧菌酯为对照,采用生长速率法测定化合物10a~10k对烟草赤星病菌、棉花枯萎病菌、水稻瘟疫病菌、玉米弯孢病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌的抑菌活性。【结果】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,确认了其结构。除10a和10d外,其他9个化合物在质量浓度为50mg/L时对6种供试植物病原菌均具有一定的抑菌活性;化合物10a对烟草赤星病菌的抑制率达91.5%,10c对水稻瘟疫病菌的抑制率达93.3%。【结论】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,除个别化合物外均对6种供试病原菌具有较好的抑菌活性。     

苯甲酸甲酯的合成及抑菌效果研究

对苯甲酸甲酯的合成工艺条件及抑菌效果进行了研究。合成试验结果表明苯甲酸甲醇酯化混合液[n（苯甲酸）：n(甲醇）＝1：5]在85℃时酯化反应速度最快；不同类型酯化催化剂间适当组合对苯甲酸甲酯的合成可产生显著的增效作用。抑菌试验结果表明苯甲酸经酯化修饰后，可显著抑制微生物的生长，缩短对数生长期和减少微生物的生长量。     

一类新型4,6-二甲氧基嘧啶类化合物的合成及其生物活性研究

【目的】寻找具有除草活性及抑菌活性的新型化合物。【方法】以2-(2-硝基苯基)乙腈为原料,经缩合、氧化、还原、环化、取代5步反应,合成了5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-取代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓-2(1H)-酮类化合物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR)、质谱(MS)及元素分析,并分别测定合成衍生物的除草活性及抑菌活性。【结果】经1 H NMR、MS及元素分析确认,成功合成了15个新型的5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-取代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓-2(1H)-酮类化合物5和6a~6n。生物活性试验结果表明,在450g/hm2的剂量条件下,目标化合物5、6a、6b和6c对芥菜,6m和6n对芥菜、反枝苋及小藜显示出30%~40%的除草活性。在200mg/L的质量浓度下,目标物6c、6h和6m对黄瓜白粉病表现出30%以上的抑菌活性。【结论】本研究合成的化合物具有一定的除草和抑菌活性,其结构具有进一步改造研究的价值。     

2,6-二氟苄酰胺类生物碱的合成及抑菌活性研究

[目的]在苄基酰胺核心骨架上进行结构修饰,设计、合成新型辣椒碱类似物,并对其抑菌活性进行测定。[方法]以2,6-二氟苄胺为原料,通过N-酰化反应合成13个氟苄酰胺类生物碱(3a~3m),并通过质谱和核磁共振氢谱分析对其结构进行了表征。[结果]抑菌活性测定结果表明,化合物3a、3d、3e和3f对白菜软腐病菌具有明显的抑制作用,其抑菌圈直径分别为15、16、11和18 mm。[结论]苄基酰胺作为一种抑菌活性先导化合物,具有一定的潜力。     

卢氏藻活性化合物的分离及抑菌活性研究

[目的]探索应用高速逆流色谱技术从卢氏藻中分离抑菌活性化合物。[方法]采用正己烷-乙酸甲酯-乙腈-水（体积比为4∶4∶3∶4）的液-液-液3相溶剂体系为高速逆流色谱的最优分离体系,以上相和中相为固定相,依次以下相和中相对样品进行洗脱,并收集分离液经高效液相色谱检测纯度。[结果]洗脱共得到RS1、RS2、RS3 3个组分物质,经HPLC纯度检测,RS1为极性较强的单一化合物;体外抑菌试验结果表明,RS1对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌及真菌都有很好的抑菌效果,RS2对细菌有抑菌效果,对真菌无抑菌作用,RS3没有抑菌活性。[结论]液-液-液3相高速逆流色谱法能够一步从卢氏藻混合物中分离获得具有良好抑菌活性的单体化合物。     

豌豆多糖的抗氧化与抑菌活性研究

[目的]研究豌豆多糖的抗氧化活性和抑菌活性。[方法]采用Fenton法、Tris-HCl法、DPPH法测定豌豆多糖抗氧化活性;采用滤纸片扩散法测定豌豆多糖对藤黄八叠球菌、变形球菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌的体外抑菌作用。[结果]豌豆多糖对羟基自由基、超氧负离子自由基和DPPH自由基都有一定的清除能力,但清除效果弱于抗坏血酸;豌豆多糖对藤黄八叠球菌、变形球菌、金黄色葡萄球菌具有明显的抑制作用,但对枯草芽孢杆菌的抑制作用不明显。[结论]试验证实了豌豆多糖具有抗氧化性和抑菌活性。     

2-甲氧亚氨基-2-(5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯的合成及抑菌活性测试

【目的】寻找新型高效的甲氧丙烯酸酯类杀菌剂。【方法】首先合成了2-甲氧亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯,然后对其5位氨基进行酰化反应合成了8种新化合物(a~h),并采用显微熔点测定仪、红外光谱仪(IR)、质谱仪(ESI-MS)和核磁共振仪(1H-NMR)对化合物的结构进行了表征,最后以噻菌灵和嘧菌酯为阳性对照,采用生长速率法测定了化合物a~h对烟草赤星病菌、马铃薯干腐病菌、西瓜枯萎病菌、棉花枯萎病菌、苹果炭疽病菌和小麦赤霉病菌的抑菌活性。【结果】合成了8种2-甲氧亚氨基-2-(5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯新化合物,其结构经IR、ESI-MS1、H-NMR得到了确证。抑菌活性试验结果表明,8种新化合物对6种植物病原菌的抑菌活性均低于阳性对照,化合物f、g对6种植物病原菌有相对较高的抑菌活性。【结论】所合成的含5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑环的甲氧基丙烯酸酯类化合物对植物真菌的抑菌活性不够理想,有待进一步衍生筛选。     

产广谱抑菌活性物质乳酸菌的分离筛选

[目的]研究筛选可产广谱抑菌性活性物质的乳酸菌,为食品保存方法的研究提供参考。[方法]以自制泡菜为材料,用含有溴甲酚紫的BCP培养基进行初筛,用添加CaCO3的MRS培养基制备上清液,复筛得到对4种指示菌有抑制作用的菌株,再经过排除酸和过氧化氢的抑制作用,且经过热稳定性试验和活性持效期试验筛选抑菌菌株。[结果]通过初筛和复筛,得到对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和酵母菌有抑制作用的菌有5株。其中菌株LP-6排除酸和过氧化氢的抑菌活性后仍具有明显的抑菌活性,且经过热稳定性试验,活性持效期试验,发现LP-6菌株的发酵上清液仍具有明显的抑菌活性。[结论]初步判断菌株LP-6产细菌素类抑菌物质,可应用于食品工业中。     

固氮菌Azotobacter salinestris代谢物脂肪酸分析及其抗氧化活性研究

[目的]探究固氮菌Azotobacter salinestris(As101)代谢物脂肪酸组成及抗氧化活性。[方法]采用气质联用法(GC/MS)进行脂肪酸组成分析;根据2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基和羟基自由基清除能力测定抗氧化活性。[结果]固氮菌As101代谢物脂溶性成分中棕榈酸甲酯(11.34%)、邻苯二甲酸二丁酯(7.41%)、顺9,10-甲基十九烷酸甲酯(18.71%)、硬脂酸甲酯(3.08%)、12-甲基十四烷酸甲酯(8.02%)为主要成分,其次为油酸甲酯(5.01%)、(Z)-十六烯酸甲酯(3.44%)、14-甲基十六烷酸甲酯(1.67%)等。其中,不饱和脂肪酸达43.78%;固氮菌As101代谢物脂肪酸对DPPH自由基、ABTS自由基及羟基自由基的清除能力分别为53.05%、27.83%、43.77%。[结论]As101代谢物脂肪酸种类丰富,具有良好的开发利用价值及广阔的应用前景。     

苍耳提取液与植物内生真菌抗菌活性研究

[目的]为研制高效、低毒、低残留的新型杀菌剂提供理论依据。[方法]采用生长速率法和抑菌圈法,分别以水稻纹枯病菌等6种植物病原真菌和大肠杆菌等3种病原细菌为供试菌种,对苍耳各器官(根、茎、叶、果)提取液、植物内生真菌MG4-23的发酵液及菌丝体提取液进行抑菌活性测定。[结果]苍耳各器官提取液、植物内生真菌发酵液及菌丝体提取液均有抑菌作用。苍耳的丙酮提取液抑菌活性要好于乙醇提取液。苍耳中抑菌活性最高的器官是叶,对6种供试病原真菌的抑制率均在47.8%以上,对3种病原细菌的抑制直径均在0.5 cm以上。植物内生真菌发酵液的抑菌活性也很明显,对6种供试病原真菌的抑制率均在68.1%以上,对3种病原细菌也具有抑制性。苍耳根和植物内生真菌菌丝体提取液的抑菌活性也较明显。[结论]苍耳和植物内生真菌MG4-23均具有较大的开发利用价值。     

由乙二胺、α-萘乙酸构筑的镍(Ⅱ)配合物的合成、结构和抑菌性质研究

[目的]α-萘乙酸是一种植物生长调节剂,乙二胺是一类很好的有机配体,二者与金属离子共同反应合成金属配合物,并研究配合物的抑菌活性。[方法]通过水热合成法合成新的配合物,利用牛津杯法研究配合物的抑菌活性。[结果]成功合成了配合物[Ni(C12H9O2)2(C2H8N2)3]2,采用单晶X-射线、元素分析和FT-IR对合成配合物[Ni(C12H9O2)2(C2H8N2)3]2进行结构表征。同时,研究了该配合物的抑菌活性。[结论]该晶体属于三斜晶系,P-1空间群:a=9.145(6),b=13.146(8),c=14.385(9);α=70.120(7)°,β=74.272(7)°,γ=69.819(7)°,Z=2。Ni(II)与来自3个乙二胺分子的六个氮原子配位,形成扭曲的八面体配位构型。配合物有一定的抑菌活性。     

基于bipppx(吡唑类)金属配合物的合成及抑菌性能研究

[目的]以双[3-（4-吡啶）吡唑基]-对二甲苯（bipppx）为配体与锌（Ⅱ）、镉（Ⅱ）、铜（Ⅱ）、钴（Ⅱ）的4种金属盐进行反应合成4种配合物,并对其进行抑菌活性研究。[方法]将配体bipppx溶于无水乙醇中,分别加入硝酸锌、乙酸镉、乙酸铜、乙酸钴,加热回流,过滤干燥得目标化合物;运用紫外光谱分析其配位情况;采用纸片法对其进行抑菌活性研究。[结果]抑菌活性试验结果表明,配体及配合物对大肠杆菌、产气杆菌的抑菌性较为明显,对金黄色葡萄球菌无明显抑菌作用,并且以bipppx-Co（Ⅱ）配合物的抑菌活性最佳。[结论]bipp-px金属配合物的制备为配位化学增添新的内容,良好的抑菌活性为其在农业、医药上的应用提供了依据。     

南大洋抗植物病原真菌活性菌株的筛选及系统发育分析(英文)

[目的]筛选南大洋抗植物病原真菌活性菌株并对其进行系统发育分析及抑菌谱研究。[方法]活性菌株筛选和抑菌谱研究采用平板扩散法,系统发育分析采用Mega4.0软件的邻接法。[结果]以尖刀镰孢菌为指示菌,从第27次南极科考采取的南大洋海水样品中筛选到20株活性菌株。分子鉴定与系统发育分析研究表明,2株活性菌株属于嗜冷杆菌(Psychrobacter),2株属于假单胞菌(Pseudomonas),16株属于假交替单胞菌(Pseudoalteromonas)。对4株具有较强抑菌活性的菌株的抑菌谱研究表明,菌株312-1、83-1、195对尖刀镰孢菌、辣椒疫霉、大丽轮枝菌、番茄早疫病菌、瓜亡革菌、水稻纹枯病菌、芦笋茎枯病菌均具有明显的抑菌效果;除水稻纹枯病菌外,312-2对其他6种植物病原真菌也均有明显的抑菌活性。[结论]4株具有较强抑菌活性的菌株具有较高的研究与开发价值。     

5-硝基水杨醛双缩二氨基硫脲Schiff碱的合成·表征与抑菌活性研究

[目的]合成对称的5-硝基水杨醛双缩二氨基硫脲Shiff碱,并测试其抑菌活性。[方法]目标化合物经红外、元素、核磁、质谱确证其化学结构,并用管碟法测试其抑菌活性。[结果]4种不同浓度对2种细菌均有一定程度的抑菌效果,但对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的抑菌效果优于大肠杆菌。[结论]该新化合物对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌有较好的抑制效果。     

芒果核仁粗提物对几种植物病原菌的抑菌活性研究

[目的]研究芒果核仁的抑菌作用。[方法]以芒果核仁为原料,用乙醇、乙酸乙酯等溶剂萃取,得到6种提取物。以5种植物病原真菌为供试菌,对6种提取物的抑菌活性进行研究,并确定抑菌效果较好的有效成分。[结果]在提取的6中成分中,E、F两组分抑菌效果最好。[结论]芒果核仁可作为一种有研究价值的植物源农药。     

液体深层发酵香菇抑菌活性研究

[目的]研究液体发酵香菇的抑菌活性及其抑菌稳定性。[方法]采用杯碟法测定香菇胞外发酵液和胞内提取液对常见致病菌的抑菌效果及抑菌稳定性。[结果]香菇胞外发酵液的抑菌效果强于其胞内提取液,其对黄曲霉的抑菌能力最强。稳定性研究结果表明,高温对其抑菌活性几乎没有影响,pH3.5～5.5时抑菌效果最好,偏碱性环境不利于其抑菌性能的发挥。[结论]为更好地开发香菇相关产品提供理论基础。     

6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮酰胺衍生物的合成及其抑菌活性研究

【目的】研究6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮酰胺衍生物抑制真菌活性的构效关系,为病原菌的防治提供参考依据。【方法】以5-溴-2,3-二氨基吡啶为原料,经乙酰乙酸乙酯环化制得中间体化合物6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮,再按照目标化合物合成路线设计合成6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮酰胺衍生物。通过核磁共振、质谱以及元素分析对目标化合物进行结构表征。以嘧菌酯为对照,采用菌丝生长速率法测定目标化合物对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、玉米弯孢霉病菌(Curvularia lunata)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporumf.sp.vasinfectum)、茄子黄萎病菌(Verticillium dahlia)、西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)和苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)的抑菌活性。【结果】合成了17个6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮酰胺衍生物,其中脂肪羧酸酰胺衍生物10个(B01-B10),芳香羧酸酰胺衍生物6个(B11-B16),杂环羧酸酰胺衍生物1个(B17)。抑菌活性测定结果表明,17个目标化合物对供试病原真菌均有一定的抑菌活性,其中化合物B01,B03-B06和B13在100μg/mL质量浓度下对部分供试病原真菌菌丝生长有明显的抑制作用,尤以化合物B06的抑菌活性最为突出,抑制率均可达到70%以上,其对6种供试植物病原真菌的EC50值分别为8.23,49.32,21.45,24.87,36.40和28.65μg/mL,均高于对照药剂嘧菌酯。【结论】6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮衍生物对6种供试病原真菌均具有一定的抑制活性,该类化合物的结构具有进一步改造研究的价值。     

7-氯-2,5-二氢茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a-(3H) -羧酸甲酯的合成研究

[目的]探讨合成7-氯-2,5-二氢茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a-(3H)-羧酸甲酯的新方法。[方法]以5-氯-1-氧-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯为起始原料,先后经过不对称氧化、肟化、环合、取代反应得到目标化合物。[结果]目标产物及中间体的结构已通过质谱、1H NMR进行表征。[结论]该合成方法具有原材料易得、收率高、成本低等优点。     

巯基乙醇在家蝇幼虫血淋巴中适宜添加量研究

[目的]为家蝇幼虫血淋巴抗菌活性物质的分离、纯化提供依据。[方法]以大肠杆菌为指示菌,利用琼脂糖孔穴扩散法研究巯基乙醇对家蝇幼虫血淋巴抑菌活性的影响,确定巯基乙醇作为抗氧化剂在家蝇幼虫血淋巴中的适宜添加量。[结果]巯基乙醇能抑制大肠杆菌的生长,抑菌效果随其浓度的增加更为明显。当巯基乙醇体积浓度≤10-6时,其对大肠杆菌无抑菌效果,说明巯基乙醇的最大非抑菌体积浓度为10-6。体积浓度为10-6的巯基乙醇可有效保护浓度小于或等于1∶5的家蝇幼虫血淋巴悬液不被氧化,且其对大肠杆菌的抑菌效果不受影响。[结论]巯基乙醇在家蝇幼虫血淋巴中的适宜加入量应根据试验中具体情况确定。