新型含2(1H)-喹啉酮的甲氧基丙烯酸酯类

以(E)-2-[2'-(bromo-methyl)phenyl]3-甲氧基丙烯酸甲酯和2(1H)-喹啉酮类化合物为原料,通过醚化等反应,合成了11个新型含2(1H)-喹啉酮结构的甲氧基丙烯酸酯类化合物,其结构经红外、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱确证。初步生物活性测试结果表明:在100 mg/L质量浓度下,部分目标化合物对烟草赤星病菌Alternaria alternata等6种病原菌具有一定的抑菌活性,其中5a对水稻稻瘟病菌Pyricularia grisea的抑菌率达100%。     

一类化合物的合成及其抑菌活性

【目的】合成高活性的(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,为以后优化和设计新化合物提供理论依据。【方法】以(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2′-(溴甲基)苯基]乙酸甲酯和4-羟基喹啉-2-酮类化合物为原料,通过醚化反应,合成了10a~10k等11种(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,对其进行ESI-MS、IR谱及1 H NMR谱分析。以嘧菌酯为对照,采用生长速率法测定化合物10a~10k对烟草赤星病菌、棉花枯萎病菌、水稻瘟疫病菌、玉米弯孢病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌的抑菌活性。【结果】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,确认了其结构。除10a和10d外,其他9个化合物在质量浓度为50mg/L时对6种供试植物病原菌均具有一定的抑菌活性;化合物10a对烟草赤星病菌的抑制率达91.5%,10c对水稻瘟疫病菌的抑制率达93.3%。【结论】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,除个别化合物外均对6种供试病原菌具有较好的抑菌活性。     

新型含1,2,4-噻二唑环的甲氧丙烯酸酯类化合物的合成及抑菌活性

设计合成了14个含1,2,4-噻二唑环的甲氧丙烯酸酯类新化合物,其结构经红外、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱确证。生物活性测定结果表明,化合物 7j、7k、7m、7n 在 100 mg/L质量浓度下对小麦赤霉病菌等6种供试病原菌均有较高抑菌活性, 其中7i 对小麦赤霉病菌Fusarium graminearum的抑菌率为100%。