2-[4-(对氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-3-烃氧基丙烯腈的合成及杀菌活性

为了寻找生物活性良好的噻唑基丙烯腈类化合物,利用2-氰甲基-4-(对氟苯基)噻唑( 3 )与取代氯甲酸酯( 4 )在碱存在下反应,合成了15个未见文献报道的2- -3-羟基-3-烃氧基丙烯腈化合物( 5 ),其结构经核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征。初步杀菌活性测试结果表明:所有化合物在试验浓度下均具有一定的抑菌活性,尤其对炭疽病菌Colletotrichum gossypii表现出较好的抑制活性,在质量浓度25 mg/L下,所有化合物的抑制率均在50%以上,其中化合物 5a、5e、5g、5k、5n和5o 的抑制率在80%以上。     

3-取代苯基-4-酰氧基-2(1H)-喹啉酮的合成及抑菌活性

以5-甲基-2-氨基苯甲酸和2-氨基苯甲酸为原料,通过酯化、酰化、环合再酯化的路线,合成了15个新型喹啉酮类衍生物(5a~5o),其结构均经红外、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱确证。初步的生物活性测定结果表明:在 100 mg/L质量浓度下,化合物 5c 对6种供试病原菌均具有较好活性,抑制率在61.7% ~92.9%之间;同时,化合物 5i 对棉花枯萎病菌Fusarium oxysporum f.sp.Vasinfectum的抑制率达96.1%,接近对照药剂嘧菌酯。     

N-烃氧羰基-2-噻唑烷酮衍生物的合成及其杀菌活性

为了寻求新的杀菌先导化合物,通过2-噻唑烷酮与氯甲酸酯的缩合反应得到11个N-烃氧羰基-2-噻唑烷酮衍生物( 5a ~5k), 其中10个为新化合物,其结构均经1H NMR、MS、IR和元素分析表征。初步离体杀菌实验结果表明,大多数化合物较之母体2-噻唑烷酮具有更高的杀菌活性。在浓度为2 000 mg/L下,化合物 5c、5d、5e、5f、5g、5h、5i、5j 对油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum的抑制率为100%, 5i 对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、柑桔青霉病菌Penicillium italicum和油菜菌核病菌的抑制率均为100%。     

含5-苯基2-呋喃环的3(2H)哒嗪酮类衍生物的合成与生物活性(Ⅱ)(英文)

为探索新的农药先导化合物,经取代苯基呋喃甲酰氯与5-羟基-3(2H)哒嗪酮反应,得到15个未见文献报道的含呋喃环3(2H)哒嗪酮类化合物,其结构均通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确认。初步生物活性测定结果表明,目标化合物表现出良好的杀菌活性,其中化合物3i在50 mg/L时对灰霉病菌和纹枯病菌的抑制率分别为89.16%±1.73%和81.27%±1.38%,与对照药剂腐霉利(88.58%±1.64%和79.62%±1.15%)相当。初步的构效关系结果显示,苯环上取代基的种类和位置对杀菌活性有重要影响。     

N-1,3,4-噁二唑基-N′-对溴苯氧乙酰基硫脲的合成及其抑菌活性

从对溴苯氧乙酸出发,先合成中间体酰基异硫氰酸酯,该中间体与2-氨基-5-芳基-1,3,4口-恶二唑反应合成了10个新的苯氧乙酰基硫脲类化合物,其结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。初步生物活性测试结果表明,在50mg/L浓度下,所有目标化合物对水稻纹枯病菌Rhizatonia solani和黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制率均达85%以上,部分化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率达100%。     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-α-萘乙酰基硫脲的合成及杀菌活性

从α-萘乙酸出发,合成酰基异硫氰酸酯,然后与2-氨基-5-芳基-1,3,4-二唑反应合成了8个新的酰基硫脲类化合物 a～ h。所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。同时对6种病原菌进行了生物活性测试,结果发现,在50mg/L下,所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytiscinereapers的抑制效果较好,除 a外,其他化合物抑制率都达到80%以上。     

2-杂环基-1,3,4-噁二嗪酮类化合物的合成及其除草活性

以取代杂环羧酸为起始原料,在1,3,4-噁二嗪-5-酮的2-位上分别引入呋喃环、吡啶环及氯代噻吩环,合成了31个未见报道的2-杂环基-1,3,4-噁二嗪酮化合物,其化学结构经核磁共振氢谱和元素分析确证。初步的生物活性测定结果表明,该类化合物具有良好的除草活性,如在质量浓度200 mg/L时,化合物 E14、E16、E20、E21 对马唐Digitaria sanguinalis的抑制率大于90%,化合物 E06、E07、E10、E14、E16、E20 对苋菜Ambrosia tricolor的抑制率也大于90%。     

3-取代苯亚甲基-6,7-亚甲二氧基-4-色满酮的合成及抑菌活性

以芝麻酚为起始原料,经过醚化、傅克酰基化、羟醛缩合等反应,设计合成了21个未见文献报道的6,7-亚甲二氧基-4-色满酮类化合物（d1~d21）,其结构均经核磁共振氢谱、碳谱以及红外光谱和质谱确认。初步抑菌活性测定结果表明:在50 mg/L下,中间体色满酮及所有目标化合物对8种供试植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中色满酮对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea和烟草赤星病菌Alteraria alternate的抑制率分别为87.9%和56.7%,目标化合物d1和d6对水稻稻瘟病菌Mangnaporthe grisea的抑制率分别为72.2%和52.5%,d6对玉米弯胞病菌Curvulavia lunata和d9对苹果腐烂病菌Valsa mali的抑制率均在70%以上。     

3,4-二氯异噻唑-5-甲酰胺衍生物的合成及生物活性

异噻唑类杂环化合物具有广泛的生物活性。为了扩大先导结构的发现范围,以3,4-二氯异噻唑-5-甲酸为原料合成了10个未见文献报道的3,4-二氯异噻唑-5-甲酰胺衍生物;其结构经核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确证。初步生物测试结果表明,化合物Ⅲe对9种病原真菌表现出了广谱的抑菌活性,在50 μg/mL下其抑制率均超过50%;在100 μg/mL下,大部分化合物展现了较好的抗烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus,TMV)或诱导烟草抗TMV活性,其中化合物Ⅲa和Ⅲi的诱导活性分别为41.88%和42.92%。     

N-(5-芳基-1,3,4-(口恶)二唑-2-基)-N''-α-萘乙酰基硫脲的合成及杀菌活性

从α-萘乙酸出发,合成酰基异硫氰酸酯,然后与2-氨基-5-芳基-1,3,4-(口恶)二唑反应合成了8个新的酰基硫脲类化合物Ⅱa～Ⅱh.所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认.同时对6种病原菌进行了生物活性测试,结果发现,在50 mg/L下,所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制效果较好,除Ⅱa外,其他化合物抑制率都达到80%以上.     

新型吡唑双酰肼类化合物的合成及除草活性

为了寻找具有较高除草活性的农药先导化合物,将吡唑环与双酰肼结构进行拼接,设计合成了13个未见报道的含吡唑环的双酰肼类目标化合物6a~6m,其结构均通过核磁共振氢谱及高分辨质谱确认。培养皿法测定结果表明:在200 mg/L下,化合物N'-(2-(2,4-二氯苯氧基)乙酰基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰肼(6i)对小麦Triticum aestivum、油菜Brassicacampestris、高粱Sorghum bicolor、萝卜Raphanus sativus和黄瓜Cucumis sativus根、茎的抑制率均达80%以上。盆栽试验表明:在有效成分150 g/hm2剂量下,采用苗后茎叶喷雾处理,化合物6i对反枝苋Amaranthus retroflexus和鳢肠Eclipta prostrata的抑制率均达80%;相同剂量下采用苗前土壤喷雾处理,6i对反枝苋A. retroflexus的抑制率也达80%。     

新型N-芳基-2-((5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫)乙酰胺类化合物的合成及杀菌活性

为寻找新型杂环活性化合物,通过活性亚结构拼接,以硫脲和乙酰丙酮为起始原料合成4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇,随后经酯化、肼化、环化和缩合反应,设计并采用微波辅助合成了10个新型N-芳基-2-（（5-（（4,6-二甲基嘧啶-2-基）硫甲基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫）乙酰胺类化合物,其结构通过核磁共振氢谱和碳谱、红外光谱、质谱及元素分析确认。初步生物活性测试结果表明,在50 mg/L下,大部分目标化合物对植物病原真菌具有一定的抑制活性,其中化合物8h对黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare的抑制率达77.3%。     

新型含2(1H)-喹啉酮的甲氧基丙烯酸酯类

以(E)-2-[2'-(bromo-methyl)phenyl]3-甲氧基丙烯酸甲酯和2(1H)-喹啉酮类化合物为原料,通过醚化等反应,合成了11个新型含2(1H)-喹啉酮结构的甲氧基丙烯酸酯类化合物,其结构经红外、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱确证。初步生物活性测试结果表明:在100 mg/L质量浓度下,部分目标化合物对烟草赤星病菌Alternaria alternata等6种病原菌具有一定的抑菌活性,其中5a对水稻稻瘟病菌Pyricularia grisea的抑菌率达100%。     

含苯基吡啶基团的肟醚乙酸酯类化合物的合成与抑菌活性

以3-羟基苯硼酸和取代含溴吡啶为原料,经Suzuki偶联和亲核取代两步反应合成了24个未见报道的含苯基吡啶基团的肟醚乙酸酯类化合物,其结构均通过1H NMR、ESI-MS和IR确证。初步生物活性测定结果表明,大部分目标化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物5i、5r、5t在50 mg/L下对黄瓜霜霉病菌的抑制率达到80%。说明此类化合物具有作为杀菌剂先导进行进一步结构优化的潜力。     

N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯亚甲基]取代胺类衍生物的合成及除草活性

以水杨醛为原料,经取代、加成和消除反应合成了6个标题化合物(3a~3f),其中4个(3a~3d)为新化合物,其结构经核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认。初步的除草活性测试结果表明,在有效成分150 g/hm2的剂量下,除化合物3f对稗草Echinochloa crus-galli的抑制率为55%外,其余5个化合物对供试杂草的抑制率均在80%以上,部分化合物对稗草、早熟禾Poa annua、反枝苋Amaranthus retroflexus或小藜Chenopodium album的抑制率达100%。     

2-取代苯并咪唑类化合物的合成及其抑菌活性

以甲基酮、草酸二乙酯或草酸二甲酯、盐酸羟胺和水合肼为原料,通过缩合、环合、水解等反应,将取代吡唑环、异 NFDA1 唑环引入苯并咪唑的2位,设计合成了13个未见文献报道的2-取代苯并咪唑类衍生物,其结构经红外、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱确证。初步生物活性测试结果表明,在100 mg/L质量浓度下,所有目标化合物对6种供试病原菌均具有一定的抑菌活性,其中2-吡唑取代的化合物 2a~2d 对苹果炭疽病菌Glomerella cingulata的抑制率在80%以上,2-异 NFDA1 唑取代的化合物 4a 对番茄早疫病菌 Alternaria solani 、苹果炭疽病菌和水稻稻瘟病菌 Magnaport hegrisease 的抑制率达100%。     

1-甲基-3-二氟甲基吡唑酰胺类化合物的合成及抑菌活性

以1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸为原料,经过1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯与相应的氨基苯并杂环类、芳胺类化合物反应,得到了14个未见文献报道的吡唑-4-甲酰胺类化合物(6a~6g、7a~7g),其结构均通过1H NMR、MS和IR表征。抑菌活性测试结果表明,在100 mg/L下,目标化合物对供试植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中7a~7g的抑菌活性较高,部分对苹果炭疽病菌的抑制率在90%以上。     

含哌啶噻唑结构的乙酰氨基衍生物的合成及杀菌活性

为了寻找高效的杀菌活性物质，以哌啶噻唑结构为母体，甘氨酸为连接基团，通过重氮化、氯化、成环和缩合等步骤合成了14个含哌啶噻唑结构的乙酰氨基衍生物，通过核磁共振氢谱 (1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱 (HRMS)对化合物的结构进行确证。初步杀菌活性测定结果表明:甘氨酸作为连接基团对化合物杀菌活性的提高具有积极影响，其中，化合物 7a 、 7c 和 7g 在25 mg/L剂量下对黄瓜灰霉病菌的抑制率为68.7%、71.6%和67.2%，化合物 7a 、 7g 和 7i 对马铃薯晚疫病菌的抑制率分别为50.8%、61.9% 和55.8%。