油松毛虫性诱剂的合成与林间活性试验

用Wittig缩合反应合成了油松毛虫(Dendrolimus tabulaeformis Tsai etLiu)的性诱剂—(顺,反)-5,7-十二碳二烯-1-醇(Ⅰ)、(顺,反)-5,7-十二碳二烯-1-基醋酸酯(Ⅱ)和(顺,反)-5,7-十二碳二烯-1-基丙酸酯(Ⅲ)。 1980年夏季,在北京郊区的油松林里进行了田间试验。试验结果表明,Ⅰ,Ⅱ和Ⅲ的混合物对油松毛虫的雄蛾具有强烈的引诱活性。单组份Ⅰ诱到一些雄蛾,但Ⅱ或Ⅲ诱蛾量很少。     

落叶松毛虫对人工合成性信息素的剂量反应研究

为了推广落叶松毛虫性信息素应用技术,进行了落叶松毛虫对人工合成性信息素的剂量反应研究,结果表明:落叶松毛虫雄虫对含有人工合成性信息素顺5,反7-十二碳二烯醇和顺5,反7-十二碳二烯醛的不同剂量诱芯的反应不同。随着性信息素剂量的增加诱到雄蛾的数量逐渐显著增加,含有最高剂量的顺5,反7-十二碳二烯醇和顺5,反7-十二碳二烯醛各5 000μg诱芯的诱捕效果最好,但仍然低于含有1头处女雌蛾的诱捕器的诱捕量。建议在落叶松毛虫综合治理中推广使用含有顺5,反7-十二碳二烯醇和顺5,反7-十二碳二烯醛各5 000μg或以上剂量的诱芯。     

中国林业专利选摘

☆一种赤松毛虫性信息素诱芯及其用途申请号:CN03101945.5公开号:CN1520724A申请人:中国科学院动物研究所(北京市)摘要:以袖口式橡胶塞为载体,将具有赤松毛虫性信息素的己烷溶液滴加到载体上,所述的赤松毛虫性信息素包括:顺5,反7-十二碳二烯醇、顺5,反7-十二碳二烯乙酸酯和顺5,     

思茅松无性系种子园松实小卷蛾的诱捕试验

在2008年7月至8月,以顺-7-十二碳烯-1-醇和反-9-十二碳烯-1-醇为引诱剂,对位于云南西双版纳州景洪市普文的思茅松无性系种子园的主要球果害虫松实小卷蛾的成虫进行了诱捕试验.试验结果表明,这2种化合物对松实小卷蛾的雄蛾有显著的引诱作用,可依据含有这2种化合物的诱芯的诱捕器连续捕获松实小卷蛾雄蛾数量变化的态势对松实小卷蛾害虫的虫情进行监测.     

松毛虫性信息素在林间应用简讯

应用性信息素防治松毛虫在国外已有报道,被称为“第三代农药”。可以用来进行测报、诱杀、迷向等防治,减少农药施用次数或不施农药。此法具有不污染环境、保护天敌、保持自然生态平衡等优点。所以,应用性信息素是防治松毛虫的发展方向。我们依据马尾松毛虫性信息素是由三种组份(E.A.G)构成的系统之理论,设想以此对浊、赤松毛虫进行活性试验,试图找出它们的性信息素。我们用炔化物和Wittig反应的综合路线(基本为北京动物所路线),在1981年下半年开始进行合成,1982年三月合成出样品。经北京动物所分析、测定为三种组份(Z5E7)——十二碳二烯醇,(Z5E7)——十二碳二烯醇乙酸酯,(Z5E7)——十二     

思茅松毛虫3个地理种群性信息素成分差异分析

[目的]分析思茅松毛虫雌成虫不同地理种群间性信息素成分、含量和比例差异,比较雄成虫触角敏感性和不同配比诱芯诱捕效果差异,开发不同地域有针对性的思茅松毛虫种群监测方法和诱捕防控技术。[方法]运用气相色谱(GC)分析思茅松毛虫湖南、云南和江西地理种群雌虫性信息素腺体提取物,利用触角电位仪(EAG)测定思茅松毛虫各地理种群雄蛾触角对性信息素标准品及其不同配比组分的电生理敏感性,然后进行林间生物测定,比较不同配比的性信息素成分诱蛾效果。[结果]思茅松毛虫性信息素腺体中含有顺5,反7-十二碳二烯乙酸酯(Z5,E7-12:OAc)、顺5,反7-十二碳二烯醇(Z5,E7-12:OH)和顺5-十二碳烯乙酸酯(Z5-12:OAc)3种成分,3个地理种群间这3种腺体成分含量和比例存在微小差异。3种成分以100:10:25或者100:10:10的比例配比,不同地理种群间均具有很好的触角电位活性和林间诱蛾活性。[结论]思茅松毛虫性信息素组分还没有发生明显的种下分化现象,3个地理种群间性信息素含量和比例的细微差异暗示着与地域差异、寄主植物差异和人为化学防控干扰等因素相关。     

沙蒿木蠹蛾性诱剂的分析合成与生物活性

采用毛细管气相色谱(GC)和触角电位测定(EAG)技术分析沙蒿木蠹蛾雌蛾性信息素腺体提取物.结果表明:在提取物中存在有顺-5-十二碳烯乙酸酯(Z5-12∶Ac)、顺-5-十四碳烯乙酸酯(Z5-14∶Ac)和顺-5-十二碳烯-1-醇(Z5-12∶OH)3种主要成分.通过人工合成得到相应的标准化合物,林间诱蛾试验结果显示:Z5-12∶Ac和Z5-14∶Ac 2种组分的组合具有很高的诱蛾活性,且具有专一性,当加入反-3-顺-5-十二碳二烯乙酸酯(E3,Z5-12∶Ac)时诱蛾活性增加.将3种化合物按10∶6∶0.5配成性诱剂制成诱芯(825 μg·个-1),诱蛾效果最佳,日平均诱蛾7.2头.此性诱剂可用以田间诱捕和虫情监测,为沙蒿木蠹蛾的综合防治提供一条新的方法和技术.     

四种松毛虫对性外激素成分及其类似物的触角电位反应

马尾松毛虫(Dendrolimus puncta-tus walker)、油松毛虫(Dendrolimustabulaeformis Tsai et Liu)、落叶松毛虫(Dendrolimus Laticis Tschelweri-kov)、赤松毛虫(Dendrolimus specta-bilis Butler)这四种松毛虫,是我国从南到北松树上的主要害虫,目前,马尾松毛虫性外激素的结构已由我国鉴定出来,其成分为顺,反-5.7-十二碳二烯醇及其乙酸酯和丙酸酯,这三种成分的不同比例混合后,以3:5:2的500微克量在林间具有较强的诱蛾活性。为了寻找马尾松毛虫性外激素的其它增效化合物,并对另外三种松毛虫性     

松实小卷蛾对几种碳烯醛的室内行为反应研究

通过松实小卷蛾雄蛾对(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十二碳烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛和(E,E)-2,4-十二碳二烯醛4个化合物的室内行为反应实验。结果表明,4个化合物都可在一定程度上引起松实小卷蛾雄蛾的兴奋、起飞、定向飞行等反应;松实小卷蛾雄蛾对(E,E)-2,4-癸二烯醛的反应最为强烈,是松实小卷蛾信息素的关键组分,其余3个化合物也是其信息素中不可或缺的组分。能够引起松实小卷蛾雄蛾明显行为反应的最低刺激量为0.01μg。     

沙棘木蠹蛾性信息素的合成与林间诱蛾活性试验

利用气相色谱和触角电位初步确定沙棘木蠹蛾性信息素的主要组分为顺-7-十四碳烯醇(Z7-14:OH)、顺-7-十四碳烯基乙酸酯(Z7-14:Ac)和反-7-十四碳烯基乙酸酯(E7-14:Ac).应用本实验室人工合成的标准化合物在不同地点进行2年的田间试验,结果表明:以Z7-14:Ac、E3-14:Ac和E7-14:Ac 3种化合物按10:10:1配成含量为500 μg·个-1的诱芯,其诱蛾效果最好,诱蛾量能准确反映林间沙棘木蠹蛾发生与消长的情况.     

青海云杉(拟)齿小蠹聚集信息素研究进展

对危害青海云杉的光臀八齿小蠹、香格里拉齿小蠹及东方拟齿小蠹聚集信息素系统进行研究,并成功鉴定出3种(拟)齿小蠹的聚集信息素组分。光臀八齿小蠹聚集信息素由2-甲基-3-丁烯-2-醇,74%-(-)-小蠹二烯醇和(S)-顺式-马鞭草烯醇3种成分组成;香格里拉齿小蠹聚集信息素的有效组分为2-甲基-3-丁烯-2-醇,99%-(+)-小蠹二烯醇和(S)-顺式-马鞭草烯醇,东方拟齿小蠹聚集信息素由95%-(-)-小蠹烯醇和(S)-顺式-马鞭草烯醇2种成分组成。3种人工合成的小蠹虫聚集信息素已在害虫发生期及种群动态监测中进行野外试验,并取得预期效果。     

共轭二烯性信息素在2种载体上的释放速率和异构化效果

为了开发释放速率稳定、持效期长的仿生诱芯,有必要评价性信息素成分在2种最常用的释放载体(聚乙烯管和复合橡胶)上的释放速率和异构化效果。本研究在风洞条件下采用吸附剂PorapakQ收集6种共轭二烯性信息素成分在2种载体上不同时间的释放量,正己烷洗脱后进行气相色谱定量分析。发现6种性信息素成分在聚乙烯管载体上初始释放速率较低,从第16天开始迅速上升,在第29～43天内达到最大释放值,随后释放速率逐步降低到低释放状态。6种性信息素成分在复合橡胶载体上从点样起释放速率最高,15天后显著下降,第29天后释放速率一直处于较低的释放水平。在聚乙烯管载体上E5,Z7构型的十二碳二烯醛、醇和乙酸酯的释放速率大于相应的Z5,E7构型的释放速率,且醛和醇类性信息素释放速率大于酯类的释放速率。释放高峰期内聚乙烯管载体上性信息素成分(除顺5,反7-十二碳二烯醇外)的释放速率高于复合橡胶载体上的释放速率,差异显著。复合橡胶载体上的性信息素残留量显著大于聚乙烯管载体;2种释放载体对共轭二烯性信息素成分的异构化率也有显著差异。性信息素成分在2种载体上的比例变化可解释松毛虫林间诱蛾效果的差异。最后,对聚乙烯管载体和复合橡胶载体上性信息素成分的释放速率和异构化效果方面进行讨论。     

异种化感物对落叶松八齿小蠹聚集行为的影响

【目的】研究寄主、非寄主及近缘种的异种化感物对落叶松八齿小蠹聚集行为的影响,探讨不同信息素成分间的交互作用机制,为落叶松八齿小蠹大面积生物防治提供技术支持。【方法】从行为学的角度研究落叶松八齿小蠹对聚集信息素异构体、寄主挥发物、非寄主挥发物和近缘种云杉八齿小蠹主要聚集信息素成分的行为响应差异。【结果】通过野外试验确认落叶松八齿小蠹聚集信息素成分是S-(-)-小蠹烯醇和S-(+)-小蠹二烯醇,这2种成分复合体在林间生物测试时表现出非常高的引诱活性;电生理测试确认落叶松八齿小蠹雌雄虫触角对这2种成分的检测阈值都是0.1μg,饱和水平是100μg。进一步对具有触角电位活性的寄主、非寄主及近缘种成分进行行为测试研究。寄主单萜烯成分S-β-蒎烯和3-蒈烯对落叶松八齿小蠹聚集信息素的引诱能力增效达1.45~1.65倍,而S-α-蒎烯和萜品油烯没有显著的增效作用。非寄主成分顺-3-己烯-1-醇表现出显著的行为抑制活性,能降低聚集信息素引诱力71%,里哪醇具有与顺-3-己烯-1-醇相似的抑制效果。其他非寄主成分如桃金娘烯醇、反-3-己烯-1-醇、反-2-己烯-1-醇、正己醇、3-辛醇和1-辛烯-3-醇对落叶松八齿小蠹聚集信息素引诱效果没有显著影响。近缘种云杉八齿小蠹主要聚集信息素成分顺式马鞭草烯醇能完全抑制落叶松八齿小蠹聚集信息素的引诱活性,反式马鞭草烯醇也具有相同的作用效果,而马鞭草烯酮成分对落叶松八齿小蠹聚集信息素活性没有抑制或增效作用。【结论】具有触角电位活性的寄主和非寄主成分对落叶松八齿小蠹聚集信息素行为活性表现出增效、抑制或无显著影响;对近缘种化学信号响应表现出强烈的行为抑制效果。     

马尾松毛虫常灾区、偶灾区和无灾区松针挥发物特征

【目的】马尾松毛虫是我国发生最为严重的针叶林食叶害虫,呈现周期性暴发。不同暴发区松林生理特征影响松毛虫暴发过程的机制还不清楚。植物挥发物参与了许多重要的生理、生态过程,通过揭示不同松毛虫发生区域马尾松挥发物的释放特性,以及不同地区的松针挥发物含量与松毛虫暴发情况的相关性,可为更加精确地利用植物挥发物进行松毛虫趋避或者天敌引诱提供可靠的依据。【方法】在广西凭祥大青山地区选取3个典型的松毛虫暴发类型区即无灾区、偶灾区和常灾区,鉴定并比较3个林场松针挥发物的组分及含量。【结果】马尾松针叶挥发物主要包括 S －α－蒎烯、R －α－蒎烯、月桂烯、R －β－蒎烯、S －β－蒎烯、(+)－3－蒈烯、α－萜品烯、(+)－柠檬烯、(－)－柠檬烯、γ－萜品烯。常灾区、偶灾区和无灾区的松针挥发物组成比例差异很大。这些挥发物可以分为4类：第1类包括 R－α－蒎烯和月桂烯,与马尾松毛虫的暴发频率呈负相关( P ＜0.05);第2类包括S－β－蒎烯、γ－萜品烯和 (+)－3－蒈烯,与马尾松毛虫的暴发频率呈正相关(P＜0.01);第3类包括 R －β－蒎烯和(+)－柠檬烯,它们在3种松毛虫暴发区域的松针挥发物中呈现显著但不规则变化(P ＜0.05),最后一类包括S－α－蒎烯,(－)－柠檬烯和α－萜品烯,它们在3种松毛虫暴发区域的松针挥发物中无明显变化。【结论】松针挥发物的组成比例可能影响松毛虫的暴发情况。另外,天敌是控制松毛虫的重要因子,因此松针挥发物对马尾松毛虫天敌的作用程度也可影响害虫的暴发;无灾区或者偶灾区的针叶挥发物可能吸引更多的松毛虫天敌,从而对松毛虫的暴发起一定的控制作用。     

桃红颈天牛成虫虫体挥发物初步鉴定

桃红颈天牛是危害桃树等果树的重要蛀干害虫.本文采用固相微萃取技术提取成虫虫体挥发物,利用气质联用仪,结合化合物谱库检索、标准化合物比对的方法鉴定了虫体挥发物的组成成分.结果发现,雌雄成虫释放的物质有4种相同,但百分比不同,其中的玫瑰醚具有浓郁的香味.香茅醛和反-2,顺-6-壬二烯醛分别仅从雌、雄成虫虫体挥发物中获得,这2种特异性物质可能与成虫性行为有关.     

灰斑古毒蛾性信息素研究

通过观察和研究表明,灰斑古毒蛾的处女雌蛾对林间雄蛾有较强的引诱作用,而雄蛾对林间的雌蛾没有引诱作用。林间的雄蛾对处女雌蛾的昼夜反应节律发生在全天,每天有两个反应高峰,强峰为8:00—9:00,弱峰为22:00—23:00。其他时段虽有趋性反应,但反应强度比较弱,认为雄蛾对处女雌蛾的昼夜节律为"双峰式-全天型"。顺6-二十一碳烯-11-酮对灰斑古毒蛾具有一定的引诱作用,可能是其性信息素组分之一,而且,在所有的供试剂量中,1 000μg的顺6-二十一碳烯-11-酮诱捕效果最好,为该虫的最佳剂量。利用信息素诱捕器对灰斑古毒蛾成虫发生期监测表明,第2代成虫扬飞的开始时间为9月13日,扬飞高峰期为9月17日,扬飞末期为10月22日,成虫扬飞的持续期为40天。     

杜英叶挥发油化学成分的GC-MS分析

采用气-质联用法对杜英叶挥发油的化学成分进行研究,经毛细管色谱分析,共确认出其中的38种成分,所鉴定出化学成分的质量占总量的98.712%。应用色谱峰面积归一法分析各成分的质量分数,含量较高的物质有:α-谷甾醇(15.406%)、沸波醇(14.322%)、α-香树素(13.461%)、3,15,16,21,22,28-六羟基-12-齐墩果烯(11.793%)、3,7,11,15-四甲基-2-十六-烯-1-醇(9.538%)、3-羟基-5,7-雄甾二烯-17-酮(4.519%)等。     

柏木烷-8,9-二醇的合成及结构鉴定

以柏木烯为原料,采用过氧化反应和水合反应一步法合成了柏木烷-8,9-二醇,总产率为52.5%。产物经静置分离、减压蒸馏,并经结晶、重结晶得到白色针状晶体,柏木烷-8,9-二醇的GC含量为99.3%。采用元素分析法和质谱法(MS)确定相对分子质量为238和分子式为C15H26O2。由红外光谱(IR)的主要吸收峰确定柏木烷-8,9-二醇的分子结构中无羰基,是一种邻二羟基化合物。结合合成原料和反应机理,合理解释了其质谱图中主要的高m/z离子峰和低m/z离子峰,说明其和原料柏木烯具有相同的碳骨架,并进一步采用1H NMR对其氢质子进行归属,确定分子结构。     

由香茅醛到保幼激素类似物ZR-515的简便全合成

以香茅醛为起始原料,首先与丙酮进行羟醛缩合反应,继而在金属锌的存在下与α-溴乙酸乙酯进行Reformatskii反应得到目标碳链,然后再经水解、酯化和醚化,最终成功地全合成了具有保幼激素活性的昆虫生长调节剂ZR-515及其异构体,即11-甲氧基-3,7,11-三甲基-(2E,4E)-十二碳二烯酸异丙酯.其中具有较高生物活性的(2E,4E)-异构体(ZR-515)的含量达56%.各步所合成化合物的结构经IR、MS、1 H NMR证实.     

一种制备(3R,4R)-4,7,7-三甲基-6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-3,4-二醇的新方法

在催化剂过氧磷钨酸十二烷基吡啶盐(Cat-PW4)的作用下,α-蒎烯与H2O2反应生成主要产物(3R,4R)-4,7,7-三甲基-6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-3,4-二醇。不同反应条件对反应转化率和选择性的实验结果表明,最佳反应条件为:12.8 mmolα-蒎烯、5 m L溶剂三氯甲烷、0.2 g催化剂、3.3 m L 30%H2O2,反应温度40℃,反应时间3 h,α-蒎烯转化率和产物的选择性分别为94.7%和39.8%。反应结束后,该产物存在于水相和有机相中,通过萃取和重结晶分离提纯,得率11%,纯度达到98%;其分子结构通过红外光谱、紫外光谱、1H核磁共振谱、13C核磁共振谱、低分辨率质谱及高分辨率质谱确证。