新型含哒嗪酮环酰肼类化合物的合成和生物活性研究

哒嗪酮杂环是具有良好生物活性的重要结构片段,在前期研究基础之上,在3(2H)-哒嗪酮的5位上引入酰肼活性基团,设计合成了13个未见文献报道的含哒嗪酮环酰肼类化合物,所有化合物结构均通过1H NMR、IR、元素分析确证。初步生物活性测试结果表明,部分化合物对蚜虫Aphis fabae具有一定的杀虫活性,其中 7d 在500 mg/L普筛浓度时,蚜虫死亡率达73.9%,但对粘虫Mythimna separata和红蜘蛛Tetranchus urticae的生物活性不明显。 关键词; 哒嗪酮;酰肼;合成;生物活性     

含5-苯基2-呋喃环的3(2H)哒嗪酮类衍生物的合成与生物活性(I)(英文)

为探索新的农药先导化合物,经取代苯基呋喃甲酰氯与5-肼基-3(2H)哒嗪酮反应,得到15个未见文献报道的含呋喃环3(2H)哒嗪酮类化合物,其结构均通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确认。初步生物活性测定结果表明,目标化合物具有良好的杀菌活性,但杀虫活性较弱。其中化合物3k在50 mg/L时对灰霉病菌的抑制率为86.29%±1.51%,与对照药剂腐霉利相当。初步的构效关系研究结果显示,苯环上取代基的种类和位置对杀菌活性有重要影响。     

噻二唑基-3-哒嗪酮类化合物的合成及生物活性

将取代的二酰基肼环合后,得到中间体2-芳基-5-氯甲基-1,3,4-噻二唑,然后与2-叔丁基-4-氯-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮反应,合成了8个未见文献报道的含噻二唑基哒嗪酮类化合物,其化学结构经1H NMR、高分辩质谱和元素分析确认。生物活性测试结果表明,部分化合物对粘虫P.separate W.有较好的抑制生长活性,其中化合物 3b 的EC50值为21 mg/L。     

含5-苯基2-呋喃环的3(2H)哒嗪酮类衍生物的合成与生物活性(Ⅱ)(英文)

为探索新的农药先导化合物,经取代苯基呋喃甲酰氯与5-羟基-3(2H)哒嗪酮反应,得到15个未见文献报道的含呋喃环3(2H)哒嗪酮类化合物,其结构均通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确认。初步生物活性测定结果表明,目标化合物表现出良好的杀菌活性,其中化合物3i在50 mg/L时对灰霉病菌和纹枯病菌的抑制率分别为89.16%±1.73%和81.27%±1.38%,与对照药剂腐霉利(88.58%±1.64%和79.62%±1.15%)相当。初步的构效关系结果显示,苯环上取代基的种类和位置对杀菌活性有重要影响。     

3-芳氧基-6-氯(或氟)哒嗪类化合物的合成及除草活性研究

从3,6-二氯哒嗪( Ⅰ) 出发,通过氟代得到3,6-二氟哒嗪( Ⅱ )。将 Ⅰ,Ⅱ 分别与取代苯酚缩合,得到了18个3-芳氧基-6-氯哒嗪( Ⅲ )和12个3-芳氧基-6-氟哒嗪( Ⅳ )。所有目标化合物( Ⅲ,Ⅳ )的结构都经过 1H NMR和元素分析确证,部分化合物经IR确证。初步的生物测定结果表明,目标化合物具有不同程度的除草活性,其中化合物 Ⅲ3、Ⅲ8和Ⅳ2 在100 μg/mL的浓度下对稗草Echinochtoa crus-galli的抑制率分别达到95.7%、96.1%和91.2%。     

新型含2(1H)-喹啉酮的甲氧基丙烯酸酯类

以(E)-2-[2'-(bromo-methyl)phenyl]3-甲氧基丙烯酸甲酯和2(1H)-喹啉酮类化合物为原料,通过醚化等反应,合成了11个新型含2(1H)-喹啉酮结构的甲氧基丙烯酸酯类化合物,其结构经红外、电喷雾串联质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱确证。初步生物活性测试结果表明:在100 mg/L质量浓度下,部分目标化合物对烟草赤星病菌Alternaria alternata等6种病原菌具有一定的抑菌活性,其中5a对水稻稻瘟病菌Pyricularia grisea的抑菌率达100%。     

1-苯基-1,4-二氢-6-甲基-3-酰肼羰基-4-哒嗪酮及其生物活性

用两种方法合成了1-芳基-1，4-二氢-6-甲基-3-酰肼羰基-4-哒嗪酮(4) 。选择了较好的一种方法合成了一系列的目标化合物以期找到具有生物活性的新型化合物。生测结果表明，标题化合物对黄瓜子叶生根具有较高的促进生长作用，一些化合物对烟草花叶病毒（ＭＴＶ）和水稻纹枯病具有较高的抑制作用。     

吡啶衍生物研究(II)3-(4-吡啶基)-4-烃基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成及生物活性

本文研究合成了十七个 3- (4-吡啶基 ) - 4 -烃基 - 1,2 ,4 -三唑啉 - 5-硫酮化合物 ,并归属了它们的1HNMR和 13 CNMR。生物活性测定结果表明 ,合成化合物均具有一定的杀菌和除草活性 ,但植物生长促进活性较差     

N-取代苯基-2-(苯并异噻唑啉-3-酮-2-基)甲酰胺的合成及抑菌活性

通过取代苯异氰酸酯与1,2-苯并异噻唑啉-2(3H)-酮(BIT)反应,制备了13个2-(苯并异噻唑啉-3-酮-2-基)甲酰胺类化合物,其中9个未见文献报道。所有化合物的结构均经IR、1H NMR和元素分析确认。初步的抑菌活性测定结果表明,部分目标化合物对供试病原菌具有很好的抑菌活性,尤其对于枯草芽孢杆菌Bacillus subtilis和芒果蒂腐病菌Botryodiplodia theobromae,大部分化合物在50 mg/L下的抑制率在80%~100%之间。     

新型喹唑啉-4(3H)-酮Schiff碱的合成及生物活性（英文）

为探索具有高杀菌活性的新型喹唑啉酮类先导化合物,以4-氯-2-氨基苯甲酸为起始原料,经重氮化、叠氮化、酯化等系列反应,得到17个未见文献报道的喹唑啉-4(3H)-酮Schiff碱类化合物。所有目标化合物的结构均经IR、1H NMR、MS及元素分析确证。初步生物活性测定结果表明,目标化合物表现出一定的杀菌活性,特别是对芒果褐色蒂腐病菌Phomopsis mangiferae Ahmad活性较好。化合物7-氯-3-(2,4-二氯-苯基)亚氨乙基-2-苯氨基喹唑啉-4(3H)-酮(7e)在100μg/m L时,对橡胶棒孢霉叶斑病菌Corynespora cassiicola Wei和芒果褐色蒂腐病菌Phomopsis mangiferae Ahmad的抑制率分别为26.21%±1.11%和98.18%±1.07%,与对照药剂百菌清(25.64%±1.31%和100%)相当。初步的构效关系表明,吸电子基团有利于提高目标化合物的杀菌活性。     

2-[4-(对氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-3-烃氧基丙烯腈的合成及杀菌活性

为了寻找生物活性良好的噻唑基丙烯腈类化合物,利用2-氰甲基-4-(对氟苯基)噻唑( 3 )与取代氯甲酸酯( 4 )在碱存在下反应,合成了15个未见文献报道的2- -3-羟基-3-烃氧基丙烯腈化合物( 5 ),其结构经核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征。初步杀菌活性测试结果表明:所有化合物在试验浓度下均具有一定的抑菌活性,尤其对炭疽病菌Colletotrichum gossypii表现出较好的抑制活性,在质量浓度25 mg/L下,所有化合物的抑制率均在50%以上,其中化合物 5a、5e、5g、5k、5n和5o 的抑制率在80%以上。     

Synthesis and Insecticidal Activity of Some New 3-[4(3H)-Quinazolinone-2-(yl)thiomethyl]-1,2,4- triazole-5-thiols

A series of 14 new 3-[4(3H)-quinazolinone-2-(yl)thiomethyl]-1,2,4-triazoles were prepared and characterized by elemental analyses, IR, [¹H] NMR and mass spectral data. Four of the compounds showed insecticidal activity equivalent to that of malathion against the adult stage of the blow fly (Chrysomyia albiceps). However, their activity against the larval stages of this insect species was considerably weaker.     

嘧啶联吡唑甲酰胺类化合物的合成及除草活性

设计合成了一系列结构新颖的嘧啶联吡唑甲酰胺类化合物5a~5o,其结构均经过1H NM R和MS分析确证。初步生物活性测试结果表明:在有效成分150 g/hm2剂量下苗后茎叶喷雾处理时,化合物(R)-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-3-二氟甲基-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5c)、N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(5i)和N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(5k)对繁缕Stellaria media的抑制率高达90%以上;而同样剂量下苗前土壤喷雾处理时,化合物N-[1-(4-氯苯基)乙基]-3-二氟甲基-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5b)和5c对繁缕的抑制率达100%。该类结构化合物有望作为除草先导化合物进行开发。     

Isolation,characterization and insect growth inhibitory activity of major turmeric constituents and their derivatives against Schistocerca gregaria (Forsk) and Dysdercus koenigii (Walk)

Curcuminoids, the major colouring constituents of Curcuma longa (turmeric) rhizome powder, comprise mainly three closely related curcumins (I, II and III). A simple method has been devised for their efficient extraction and separation. Their structures have been confirmed by ¹H NMR spectroscopy and unique mass fragmentation pattern. Curcumin‐I, the major constituent has been converted to five alkyl ether derivatives, which have been tested along with the parent compounds and other extractives for insect growth inhibitory activity against Schistocerca gregaria and Dysdercus koenigii nymphs. At 20 µg per nymph, benzene extract and dibutyl curcumin‐I were the most active (60% inhibition) against S gregaria, whereas at 50 µg per nymph these substances exhibited moderate growth‐inhibitory activity (45%) against D koenigii nymphs. At these concentrations, turmeric oil caused 50–60% nymphal mortality in both test insects. The insect control activity of most of the turmeric products was comparable to or better than that of a commercial neem formulation. © 2000 Society of Chemical Industry     

取代双吡唑类化合物的合成及杀虫活性

以3-氯苯肼盐酸盐( 1 )和1,1,3,3-四甲氧基丙烷( 2 )为起始原料,经环化、Vilsmeier反应得1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲醛( 4);(4 )与3-三氟甲基苯乙酮( 5 )经Claisen-Schmidt缩合反应得取代芳基烯酮类化合物( 6 ),再与水合肼发生环化反应得3-(3-三氟甲基苯基)-5-(3-氯苯基-1H-吡唑)-4,5-二氢吡唑( 7),其与取代异氰酸酯 作用,制得15个未见文献报道的结构新颖的取代双吡唑类化合物。利用核磁共振氢谱(1H NMR)和质谱(MS)对其结构进行了表征。初步生物活性测定结果表明,在 500 mg/L 质量浓度下,部分化合物对小菜蛾Plutella xylostella的致死率达100%,而对苜蓿蚜Aphis medicaginis、稻褐飞虱Nilaparvata lugens、朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus均无杀虫活性。     

无机化合物对南方根结线虫行为的影响

利用体外生物测定方法,研究常见无机化合物对南方根结线虫Meloidogyne incognita 2龄幼虫(J_2)存活、趋性以及卵囊内卵孵化的影响.结果表明,不同化合物不同浓度处理对M.incognita的影响差异显著.随着无机化合物浓度的增加,J_2死亡率上升,NH_4HCO_3、Na_2SO_4、CuCl_2·2H_2O、CuSO_4·5H_2O和FeCl_3·6H_2O浓度分别为O.03、0.03、0.0003、0.0004和0.0007 mol/L即可抑制其存活.除Cu~(2+)化合物外,其它无机化合物在供试浓度下均对卵囊内卵的孵化有明显抑制作用.含Ca~(2+)化合物均对南方根结线虫J_2有吸引作用,而含NH_4~+的NH_4HCO_3和NH_4NO_3对J_2排斥.除碳酸氢铵LC_(90)抑制种子萌发外,其它化合物对番茄种子萌发无抑制作用,但对后期幼根的伸长有抑制作用.盆栽试验结果显示,CuSO_4·5H_2O防治效果最佳,在LC_(50)处理下与对照相比防效可达70.8%.     

取代苯甲醛缩氨基硫脲(脲、硝基胍)类化合物的合成及其对小菜蛾酪氨酸酶的抑制活性

酪氨酸酶是昆虫生长发育过程中的一个关键性酶,控制酪氨酸酶的活性即可调节昆虫的生长行为。以苯甲醛缩氨基硫脲为母体化合物,通过变换硫脲结构片段,设计了18个结构类似的苯甲醛缩氨基硫脲(脲、硝基胍)类化合物,以取代苯甲醛、氨基硫脲、水合肼等为原料经1~2步反应合成了目标化合物,其结构通过红外、核磁共振氢谱、质谱(ESI)表征。生物活性测试结果表明,硫脲类化合物对小菜蛾酪氨酸酶的抑制活性明显高于脲(硝基胍)类化合物,说明硫脲结构的存在对化合物的活性有利。