2株红树内生真菌共培养产生的甾醇类化合物的分离鉴定

将来自南海红树林的内生真菌E33和K38混合发酵共培养,从菌丝体中分离到9种代谢产物,利用波谱技术确定它们为:24-甲基胆甾-5,24(28)-二烯-3β,15β,19-三醇(化合物1)、24-甲基胆甾-5,24(28)-二烯-3β,19-二醇(化合物2)、3β,11α-二羟基麦角甾-8,24(28)-二烯-7-酮(化合物3)、(22E,24R)-麦角甾-5,22-二烯-3β-羟基-7-酮(化合物4)、(22E,24R)-6β-甲氧基麦角甾-7,22-二烯-3β,5α-二醇(化合物5)、22E,24R-25α,6α-环氧麦角甾-8(9)22-二烯-3β,7α-二醇(化合物6)及麦角甾醇、过氧化麦角甾醇和(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇,其中化合物1、2为首次从海洋红树林真菌里分离得到.化合物1～6以往未从单独发酵的两菌中分离得到.     

亚稀褶黑菇的化学成分研究

利用硅胶、RP-18和Sephadex LH-20等现代色谱分离手段,从亚稀褶黑菇(Russula sub-nigricans Hongo)子实体的甲醇提取物中分离纯化得到4个甾醇类化合物,1个神经酰胺类化合物,通过理化性质、波谱分析及与文献值分析对照,鉴定出它们分别是麦角甾-5,22-二烯-3β-醇、麦角甾-7-烯-3β-醇、5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯-3β-醇、麦角甾-3β,5α,9α-三羟基-7,22-二烯-6-醇、(2S,3S,4R,2′R)-2-(2′-hydroxytetracosanoylamino)octadecane-1,3,4-triol。     

紫苏内生真菌Penicillium sp.12Y25化学成分及抑菌活性研究

【目的】研究紫苏内生真菌Penicilliumsp.12Y25的化学成分及其抑菌活性,为开发新型天然药物提供参考。【方法】以分离自山西太原健康紫苏茎秆的内生真菌为研究对象,采用硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱层析等分离手段和现代光谱学技术,对其液体发酵产物的乙酸乙酯提取物进行了分离和结构鉴定;采用菌丝速率法,测试了分离化合物对番茄灰霉病菌、西瓜枯萎病菌和小麦赤霉病菌等植物病原菌的抗菌活性。【结果】从紫苏茎秆内生真菌Penicilliumsp.12Y25发酵产物的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了10个化合物,分别为麦角甾醇过氧化物麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮、9(11)-去氢麦角甾醇过氧化物、22E,24R-7,22-麦角甾二烯-3β,5α,6β-三醇、22E,24R-7,22-麦角甾二烯-3β,5α,6β,9α-四醇、麦角甾醇、单油酸甘油酯、α-亚麻酸、对甲氧基苯乙酸和对氨基苯乙酸,均为首次从该菌种中分离得到,其中22E,24R-7,22-麦角甾二烯-3β,5α,6β-三醇和22E,24R-7,22-麦角甾二烯-3β,5α,6β,9α-四醇对番茄灰霉菌和西瓜枯萎菌有中等强度的抑制活性。【结论】紫苏内生真菌Penicilliumsp.12Y25化学成分多样,部分化合物具有植物病原菌抗菌活性。     

槽枝衣与其变形的化学成分分析与比较

从槽枝衣石油醚提取物和乙酸乙酯提取物中分离得到9个化合物,分别为赤星衣酸乙酯(1);(22E,24R)-5α,8α-过氧麦角甾-6,9(11),22-三烯-3β-醇(2);2-甲氧基茶痂衣酸(3);橄榄陶酸(4);β-苔黑酚羧酸甲酯(5);维任西酸(6);黑茶渍素(7);苔黑醛(8);赤星衣酸甲酯(9)。从槽枝衣黄枝变形甲醇提取物中分离得到1个纯化合物:茶痂衣酸(10)。用分离得到的化合物作对照,与槽枝衣和槽枝衣黄枝变形样品各10份进行TLC检测,确定二者的特征性化学成分以及化学成分上的主要差异。     

海南油楠叶的化学成分

[目的]明确海南油楠叶的化学成分。[方法]采用硅胶柱色谱对海南油楠叶的正己烷提取物和醋酸乙酯提取物进行分离,根据理化性质及波谱分析确定结构。[结果]分离得到9个化合物,鉴定为木栓酮(1)、3β-3-壬氧基-12-齐墩果烯(2)、8R,9R-环氧-β-石竹烯(3)、蒲公英萜醇(4)、豆甾烷-5烯-3-醇(5)、麦角甾-5-烯-3-醇(6)、2α,3β,-二羟基-24-去甲基-4(23)-12-齐墩果烯(7)、齐墩果酸(8)和邻苯二甲酸二戊酯(9)。[结论]化合物1~9均为首次从该植物的树叶中分离得到。     

虫生真菌Isaria cateniannulata次级代谢产物及抗肿瘤活性研究

[目的]对虫生真菌环链棒束孢(Isaria cateniannulata)的次级代谢产物进行分离并研究其抗肿瘤活性。[方法]采用溶剂萃取、硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH-20等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱技术对分离得到的化合物进行结构鉴定,利用MTT法对化合物的抗肿瘤活性进行测试。[结果]从虫生真菌Isaria cateniannulata中共分离得到8个化合物,分别为β-麦角甾醇、豆甾-4-烯-3-酮、5α,8β-过氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯3β-醇、4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one、(R)-甲羟戊酸内酯、对羟基苯甲醛、β-石竹烯和石竹烯氧化物。除化合物4外,其余化合物均是从该种中首次分离得到。抗肿瘤结果显示,化合物7、8对肿瘤细胞具有一定的抑制能力。[结论]该研究为新的抗肿瘤药物开发方面提供了广阔空间。     

一株苦槛蓝内生真菌Trichoderma sp.09抗植物病菌产物的研究

从一株苦槛蓝内生真菌Trichoderma sp.09中寻找有抗植物病原菌活性的化合物,利用硅胶柱层析分离到6个化合物,用波谱技术分别鉴定为N-2’-羟基-3'E-十八碳烯酰基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-9-甲基-4E,8E-sphingadiene (1),(4E,8E)-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖)基-2-(2’-羟基-(E)-3’-十七碳烯酰胺)-3-羟基-9-甲基-4,8-十九碳二烯(2),麦角甾-7,24(28)-二烯-3β-醇(3),胆甾-4-烯-3-醇(4),正癸酸甲酯(5),正十六碳酸甲酯(6).化合物1、2为首次从Trichoderma sp.中分离得到,生测结果表明,在0.5μmol/mL浓度下化合物1对小麦赤霉、香蕉炭疽和柑橘青霉有中度抗菌活性,化合物2对小麦赤霉、香蕉炭疽有中度抗菌活性,对柑橘青霉具有轻度抗菌活性.     

双斑长跗萤叶甲取食玉米叶片的挥发物分析

【目的】分析双斑长跗萤叶甲取食前后的玉米叶片挥发物组成和含量,为进一步研究玉米叶片挥发物对双斑萤叶甲的防御机制提供科学依据。【方法】采用固相微萃取和气相色谱-质谱联用仪检测并分析健康玉米叶片及双斑长跗萤叶甲不同取食时间(6、24、36和48 h)下玉米叶片挥发物组分变化。【结果】双斑长跗萤叶甲取食0、6、24、36和48 h后,分别检测到29、30、33、36、26种挥发物,主要为醛类、萜类、醇类及酮类等化合物。1-石竹烯、顺-11-十六醛、α-石竹烯、正己醛等20种挥发物随该虫取食为害后消失;新收集到2-己烯醛、(E)-2-己烯醛、α-蒎烯、β-月桂烯等42种化合物。α-蒎烯、2-己烯醛、β-蒎烯等物质是虫害6及24 h释放的主要化合物;十六醛、十四醛、正十五碳醛、β-紫罗酮、(E)-3-己烯-1-醇是虫害36 h释放的主要化合物;β-红没药醇、橙花叔醇、(1R)-α-蒎烯、β-罗勒烯、β-檀香烯、β-月桂烯、葎草烯是虫害48 h释放的主要化合物。【结论】双斑长跗萤叶甲不同时间取食玉米叶片的挥发物的组分和含量影响较大,取食6及24 h主要释放烯烃类化合物,取食36 h主要释放醛类和酮...     

烤烟烟叶成熟度与香气质量的关系

以河南产烤烟为试材，研究了烤烟烟叶成熟度与香气质量关系。结果显示：1)烟叶中主要香气成分的含量随烤烟成熟度的提高而增加，如3-甲基-2-乙酰苯酚、香叶基香叶二烯、(1S，2E，4R,6R，7E,11S)-2,7,12-西柏三烯-4，6-二醇、10-异丙基-3，7，13-三甲基-2，6，11，13-十四碳四烯-1-醇、巨豆-4，6(E)。8(E)-三烯酮-3、十四碳酸等，在烟叶充分成熟阶段达到最大值，之后开始缓慢下降；2)烟碱、十六碳酸、(1S、2E、4R、6R、7E、11S)-2,7,12-西柏三烯-4，6，11-三醇、(1S，2E，4R，6R，7E，11S)-8，11-氧撑-2，6,12-西柏三烯-4-醇等香气成分含量则随着成熟度的提高持续增加，最大值出现在过熟阶段；3)2-呋喃甲醛、2-甲基苯甲醛、1-乙基环己烯、1，2-苯二甲酸异丁正丁酯、巨豆-4．6(Z)，8(Z)-三烯酮-3等香气成分含量随着成熟度提高呈稳定下降趋势；4)成熟时烟叶的糖含量高。总氮、烟碱含量适宜，各种化学比值协调，烟叶香气量足，香气质好，杂气、刺激性明显减轻，总体香吃味质量最好，而成熟不够或者过熟的烟叶．其内在质量明显降低。     

云南干巴菌次生代谢产物研究

为研究干巴菌的次生代谢产物,利用色谱技术从干巴菌中得到7个化合物,其结构用波谱分析方法分别鉴定为(22E,24R)-ergosta-5,7,22-trien-3β-o1(1),stearic acid(2),p-hydroxybenzoic acid(3),5α,8α-epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3β-o1(4),(22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(5),β-sitosterol(6),ethyl p-hydroxybenzoate(7);其中,化合物3~7为首次从该真菌中分离得到。     

海洋真菌Aspergillus sp. SCS-KFD03的化学成分分析

为了研究海洋真菌Aspergillus sp.SCS-KFD03次级代谢产物的活性成分,采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和高效液相色谱等技术从其发酵液中分离得到7个化合物,运用各种波谱方法鉴定为3β,5α-dihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(1);3β,4α-dihydroxy-26-methoxyergosta-7,24(28)-dien-6-one(2);麦角甾醇(22E,24R)-ergosta-5,7,22-trien-3β-ol(3);leporin B(4);astellolide G(5);astellolide B(6)和astellolide A(7),并测定化合物的抗氧化活性、乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶抑制活性。结果表明:化合物2,3,5和6具有一定的抗氧化活性,化合物2具有较弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性,化合物4具有强于阳性药阿卡波糖的α-糖苷酶抑制活性。     

云芝化学成分研究

 从真菌云芝子实体中分离鉴定了6个化合物和1个混合物,分别为：(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β-ol（1）、 (22E, 24R)-ergosta-6,22-dien-3β,5α,8α-triol（2）、5α,6α-epoxy-(22E,24R)-ergosta-8,22-dien-3β,7α-diol（3）、二十四碳酸（4）、二十六碳酸（5）和α,α-trehalose（6）;混合物可推测主要由russulamide（7）、ascolipid C（8）、ascolipid D（9）组成。除化合物1外,其余化合物均为该种首次分离得到。     

角果木内生真菌活性分子对HeLa细胞增殖凋亡的影响

为了解红树林植物角果木(Ceriops tagal)内生壳囊孢属真菌Cytospora sp.提取物WP-1［(22E, 24R)-5, 8-epidioxy-5α, 8α-ergosta-6, 9(11), 22E-trien-3β-ol］抑制人宫颈癌HeLa细胞的效果，笔者采用MTT比色法、克隆形成实验、Hoechst 33258染色和蛋白免疫印迹法来研究WP-1对HeLa细胞增殖和凋亡的影响。结果表明，随着WP-1浓度增加，HeLa细胞的存活率显著降低，而且该提取物能明显抑制HeLa细胞的克隆形成，当其浓度达到10 μmol·L?1时，HeLa细胞出现染色质浓缩以及核小体碎裂的凋亡现象。蛋白免疫印迹法结果显示，随着WP-1剂量的增加，与凋亡相关的蛋白Caspase-3及Caspase-9的表达下调，Cleaved Caspase-3，Cleaved Caspase-9的表达明显上调。本实验结果显示，WP-1可以抑制HeLa细胞的增殖，并促进HeLa细胞发生凋亡。     

黎药光叶巴豆枝叶的化学成分分析

为研究光叶巴豆枝叶的化学成分,笔者采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、半制备高效液相色谱等多种色谱技术进行化合物的分离纯化,通过化合物的波谱数据和理化性质鉴定其结构。从光叶巴豆枝叶95%乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为:(3S,5R,6S,7E,9R)-3,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionol ( 1 )、吐叶醇( 2 )、4,5-dihydroblumenol A ( 3 )、5-epi-eudesma-4(15)-ene-1β,6β-diol ( 4 )、aromadendrane-4β,10β-diol ( 5 )、ent-4(15)-eudesmene-1β,6α-diol ( 6 )、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol ( 7 )、丁香脂素( 8 )、rel-(3R,3′S,4R,4′S)-3,3′,4,4′-tetrahydro-6,6′-dimethoxy[3,3′-bi-2H-benzopyran]-4,4′-diol ( 9 )、(+)?皮树脂醇( 10 )、thero-ficusesquilignan A ( 11 )和反式对羟基桂皮酸甲酯( 12 ),这些化合物均为首次从光叶巴豆中分离得到。采用贝尔曼漏斗法和MTT法对化合物 1 ～ 12 进行了生物活性测试,结果表明,化合物 8 ～ 12 对全齿复活线虫具有较好的致死活性,且所有化合物均无细胞毒活性。     

茄叶斑鸠菊的化学成分研究

[目的]研究茄叶斑鸠菊的化学成分。[方法]利用硅胶色谱、大孔树脂层析、Sephadex LH-20和ODS反相层析等方法,对茄叶斑鸠菊提取物进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。[结果]从茄叶斑鸠菊中分离得到了6个神经酰胺类化合物,分别鉴定为1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-hydroxypalmitoyl amino]-8-octadecene-1,3-diol、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-hydroxypalmitoyl amino]-8-octadecene-1,3,4-triol、Soya cerbroside I、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-hydroxy tetracosanoyl amino]-8-octadecene-1,3,4-triol、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-hydroxypalmitoyl amino]-8-octadecene-1,3,4-triol、(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-hydroxypentracosanoyl amino]-8-octadecene-1,3,4-triol。[结论]6个化合物均为首次从该植物中分离得到,为茄叶斑鸠菊活性成分的开发利用奠定基础。     

西藏沙棘叶化学成分的研究

[目的]研究西藏沙棘(Hippophae thibetana)叶中的化学成分。[方法]通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20、MCI柱色谱法及半制备HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分,依据波谱数据鉴定其化合物结构。[结果]试验共得到7种化合物:Δ5,22豆甾醇(1),齐墩果酸(2),3'-甲氧基-槲皮素-3-O-β-D葡萄糖苷(3),3'-甲氧基-槲皮素-3-O-a-L-鼠李糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷(4),表儿茶素(5),对羟基苯甲酸丁酯(6),3,4-二甲氧基-5-羟基-苯酚-1-O-α-D-阿拉伯糖-(1→6)-β-D-葡萄糖苷(7);其中化合物1、5、6、7为首次从西藏沙棘中分离得到。[结论]研究可为西藏沙棘资源的综合开发利用提供参考。     

云南多花蒿挥发油化学成分及抑菌活性研究

[目的]研究云南多花蒿鲜嫩枝叶挥发油的化学成分及抑菌活性。[方法]用水蒸气蒸馏法萃取多花蒿鲜嫩枝叶中的挥发油成分,以气相色谱-质谱(GC-MS)法分离鉴定其化学成分,并以金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和大肠杆菌(Escherichia coli)为供试菌,研究其化学成分的抑菌活性。[结果]测得挥发油收率为0.16%;采用GC-MS分离出42个主要成分,并鉴定了22个组分,占挥发性化学成分总含量的66.1%(面积归一化法)。挥发油主要成分有:桉叶二烯(9.5%)、(E)-2-己烯-1-醇(7.8%)、4,11,11-三甲基-8-亚甲基双环[7.2.0]十一碳-4-烯(5.7%)、石竹烯(3.8%)、α-石竹烯(3.0%)、石竹烯氧化物(2.1%)和(+)-α-松油醇(2.1%)等。挥发油对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌效果明显,对枯草芽孢杆菌有一定的抑菌效果。[结论]云南多花蒿鲜嫩枝叶挥发油含量较高,化学成分结构丰富,香气宜人,且具有明显的抑菌活性,极具研究与开发价值。     

紫茎泽兰化学成分的分离鉴定及抑菌活性测定

对紫茎泽兰全株进行分离鉴定,得到14个化合物,其化学结构分别确定为:3β-20(29)-烯基-3-羽扇豆醇硬脂酸酯(Ⅰ)、达玛烷-20,24-双烯-3α-乙酸酯(Ⅱ)、十七烷酸甲酯(Ⅲ)、(1S*,6R*,7R*,10R*)-杜松-4-烯-7-醇(Ⅳ)、表木栓醇(Ⅴ)、2-脱氧-2乙酰氧基-9-羰基泽兰酮(Ⅵ)、正二十三烷醇(Ⅶ)、豆甾醇(Ⅷ)、2,2′-(1,4-二萘基)双(苯并恶唑)(Ⅸ)、7-羰基泽兰酮(Ⅹ)、阿魏酸(Ⅺ)、蒲公英甾醇棕榈酸酯(Ⅻ)、(-)-(5S*,6S*,7S*,9R*,10S*)-7-hydroxy-5,7-epidioxycadinan-3-ene-2-one(ⅩⅢ)、邻羟基桂皮酸(ⅩⅣ),其中化合物Ⅰ、Ⅳ、Ⅸ为首次从紫茎泽兰中分离得到。采用孢子萌发法对部分化合物进行了抑菌试验,结果表明化合物Ⅰ对霜疫霉有较好的抑制作用,EC50值为86.9μg/mL。