预测农药植物角质层-水分配系数的LSER模型

植物角质层-水分配系数(Kcw)对评价农药的渗透及残留具有重要意义。通过实验方法难以高效且经济地测定多种农药的Kcw值,因此有必要发展一种快速预测农药Kcw值的模型。作者收集了23种农药在不同植物中的64个log Kcw实测值,构建了预测农药log Kcw值的线性溶解能关系(liner solvation energy relationship,LSER)模型。所建模型具有良好的拟合度(R^2adj,tra=0.79,RMSEtra=0.38)、稳健性(Q^2BOOT=0.78)和预测能力(Q^2ext=0.81)。该模型可用于预测含有-X(Cl,F,I)、>N-C(O)-NH2、-OCH2COOH、-NH-、-NH2、>C=O、-O-C(O)-NH-、-CN、-S-及-S(O)(O)-等官能团的农药的log Kcw值。机理分析结果表明:疏水相互作用(平均相对贡献率为48%)和n/π电子对相互作用(平均相对贡献率9%)对农药进入植物角质层为正贡献,而氢键受体相互作用(平均相对贡献率26%)和极性相互作用(平均相对贡献率17%)对农药进入角质层为负贡献。本研究构建的pp-LFER模型可用于预测新农药的log Kcw值,并且有助于理解农药在植物角质层与水相间分配的相互作用机制。