3-羰基-桦木酰-甘氨酸的合成与活性分析

为了增强桦木酮酸的生物活性,以桦木酮酸为原料,草酞氯为酰化剂,合成桦木酮酸酰氯,再与甘氨酸甲酯盐酸盐合成3-羰基-桦木酰-甘氨酸甲酯,水解得到3-羰基-桦木酰-甘氨酸.采用红外、核磁和质谱对产物进行化学结构分析,并用四唑盐比色试验(MTT)法对人源肺腺癌细胞(A549)、人源鼻癌细胞(CNE)、人源舌鳞癌细胞(Tca8...     

桦木醇丁二酸酯的合成

通过对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰，在吡啶作溶剂，二甲基氨基吡啶（DMAP）作催化剂的条件下，与丁二酸酐反应合成桦木醇丁二酸酯。通过单因素试验，考察了物料比和反应时间对桦木醇丁二酸酯纯度的影响。确定合成反应的最佳条件：反应温度95℃，物料比（物质的量之比）1：18，反应时间10h。对产物采用FT-IR、^1H NMR和MS进行分析，确证桦木醇丁二酸酯的结构，并利用HPLC对产物含量进行分析，纯度为81．854％，得率为70．43％。     

桦木醇戊二酸酯的合成及溶解性能分析

为了增强桦木醇的亲水性,对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰,在吡啶作溶剂、二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化剂的条件下,与戊二酸酐反应合成桦木醇戊二酸酯.采用FT-IR、 1 H NMR 和MS对产物进行结构表征,并且选用平衡法测定了桦木醇和桦木醇戊二酸酯在丙酮、无水乙醇、水和磷酸盐缓冲溶液(PBS,pH值7.4,)等不同溶剂中的溶解度.结果表明,在丙酮和无水乙醇中,桦木醇戊二酸酯的溶解度是桦木醇的33.52和22.65倍;在水中,桦木醇戊二酸酯的溶解度为 0.002 1 g(100 mL 水);在PBS中,桦木醇戊二酸酯的溶解度约为 0.001 5 g(100 mL PBS),目标产物的亲水性有了显著的改善.     

桦木醇丁二酸酯的合成

通过对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰,在吡啶作溶剂,二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化剂的条件下,与丁二酸酐反应合成桦木醇丁二酸酯.通过单因素试验,考察了物料比和反应时间对桦木醇丁二酸酯纯度的影响.确定合成反应的最佳条件:反应温度95 ℃,物料比(物质的量之比)1:18,反应时间10 h.对产物采用FT-IR、1H NMR和MS进行分析,确证桦木醇丁二酸酯的结构,并利用HPLC对产物含量进行分析,纯度为81.854%,得率为70.43%.     

桦木醇二酸酯衍生物的合成及溶解性能比较

为了增强桦木醇的极性,以其为母体,合成了桦木醇丁二酸酯和桦木醇戊二酸酯,采用红外光谱、核磁共振和质谱对产物进行了结构表征。选用平衡法测定了桦木醇、桦木醇丁二酸酯和桦木醇戊二酸酯在丙酮、无水乙醇、水和磷酸盐缓冲溶液(pH=7.4)中的溶解度。结果表明:在丙酮和无水乙醇中,桦木醇丁二酸酯的溶解度是桦木醇的10.6和12.0倍;桦木醇戊二酸酯的溶解度是桦木醇的33.5和22.6倍;在水中,桦木醇戊二酸酯的溶解度为桦木醇丁二酸酯的7倍;在PBS(pH=7.4)中,桦木醇戊二酸酯的溶解度约为桦木醇丁二酸酯的4倍,目标产物的亲水性有了显著的改善。采用MTT法评价了桦木醇丁二酸酯和桦木醇戊二酸酯对SMMC7721、TCA8113、MCF-7、SGC和B16这5种癌细胞株的生长抑制活性。结果表明:桦木醇二酸酯衍生物具有潜在的体外细胞毒活性。