N-1,3,4-噁二唑基-N′-对溴苯氧乙酰基硫脲的合成及其抑菌活性

从对溴苯氧乙酸出发,先合成中间体酰基异硫氰酸酯,该中间体与2-氨基-5-芳基-1,3,4口-恶二唑反应合成了10个新的苯氧乙酰基硫脲类化合物,其结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。初步生物活性测试结果表明,在50mg/L浓度下,所有目标化合物对水稻纹枯病菌Rhizatonia solani和黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制率均达85%以上,部分化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率达100%。     

N-1,3,4-(口恶)二唑基-N''-对溴苯氧乙酰基硫脲的合成及其抑菌活性

从对溴苯氧乙酸出发,先合成中间体酰基异硫氰酸酯,该中间体与2-氨基-5-芳基-1,3,4-(口恶)二唑反应合成了10个新的苯氧乙酰基硫脲类化合物,其结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认.初步生物活性测试结果表明,在50 mg/L浓度下,所有目标化合物对水稻纹枯病菌Rhizatonia solani和黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制率均达85%以上,部分化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率达100%.     

N-(5-芳基-1,3,4-嗯二唑-2-基)-N''-α-萘乙酰基硫脲的合成及杀菌活性

从α-萘乙酸出发,合成酰基异硫氰酸酯,然后与2-氨基-5-芳基-1,3,4-嗯二唑反应合成了8个新的酰基硫脲类化合物 Ⅱa~Ⅱh 。所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。同时对6种病原菌进行了生物活性测试,结果发现,在50 mg/L下,所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制效果较好,除 Ⅱa 外,其他化合物抑制率都达到80%以上。     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-4-氟苯氧乙酰基硫脲的合成及抑菌活性

为了寻找更好的具有生物活性的化合物,从4-氟苯氧乙酸出发先合成酰基异硫氰酸酯,再与2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑反应合成了10个新的酰基硫脲类化合物,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认。采用平皿培养菌落生长速率法对6种病原菌进行了初步的生物活性测试,结果表明,在50mg/L浓度下,大部分化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers、小麦赤霉病菌G ibberella zeae的抑制率达60%以上,其中Ⅱa、Ⅱc两个化合物对小麦赤霉病菌的抑制率达90%以上。     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-4-氟苯氧乙酰基硫脲的合成及抑菌活性

为了寻找更好的具有生物活性的化合物,从4-氟苯氧乙酸出发先合成酰基异硫氰酸酯,再与2-氨基-5-芳基-1,3,4-(噁)二唑反应合成了10个新的酰基硫脲类化合物,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认.采用平皿培养菌落生长速率法对6种病原菌进行了初步的生物活性测试,结果表明,在50 mg/L浓度下,大部分化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers、小麦赤霉病菌Gibberella zeae的抑制率达60%以上,其中Ⅱa、Ⅱc两个化合物对小麦赤霉病菌的抑制率达90%以上.     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-4-氟苯氧乙酰基硫脲的合成及抑菌活性

为了寻找更好的具有生物活性的化合物，从4-氟苯氧乙酸出发先合成酰基异硫氰酸酯，再与2-氨基-5-芳基-1，3，4-噁二唑反应合成了10个新的酰基硫脲类化合物，其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认。采用平皿培养菌落生长速率法对6种病原菌进行了初步的生物活性测试，结果表明，在50mg／L浓度下，大部分化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers、小麦赤霉病菌Gibberella zeae的抑制率达60％以上，其中Ⅱa、Ⅱc两个化合物对小麦赤霉病菌的抑制率达90％以上。     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-α-萘乙酰基硫脲的合成及杀菌活性

从α-萘乙酸出发,合成酰基异硫氰酸酯,然后与2-氨基-5-芳基-1,3,4-二唑反应合成了8个新的酰基硫脲类化合物 a～ h。所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。同时对6种病原菌进行了生物活性测试,结果发现,在50mg/L下,所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytiscinereapers的抑制效果较好,除 a外,其他化合物抑制率都达到80%以上。     

N-(5-芳基-1,3,4-(口恶)二唑-2-基)-N''-α-萘乙酰基硫脲的合成及杀菌活性

从α-萘乙酸出发,合成酰基异硫氰酸酯,然后与2-氨基-5-芳基-1,3,4-(口恶)二唑反应合成了8个新的酰基硫脲类化合物Ⅱa～Ⅱh.所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认.同时对6种病原菌进行了生物活性测试,结果发现,在50 mg/L下,所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制效果较好,除Ⅱa外,其他化合物抑制率都达到80%以上.     

旋覆花中1-氧-乙酰大花旋覆花内酯的分离分析及抑菌活性测定

为了明确菊科植物旋覆花中主要抑菌活性物质,对旋覆花花序粗提物氯仿萃取组分进行分离,得到化合物1-氧-乙酰大花旋覆花内酯(ABL),运用高效液相色谱法测定花序粗提物中化合物ABL的含量,并测定化合物ABL对黄瓜白粉病菌、黄瓜霜霉病菌、黄瓜灰霉病菌、番茄早疫病菌和致病疫霉等5种植物病原菌的抑菌活性。结果表明,化合物ABL对照品,经紫外光谱、红外光谱、核磁共振等确定结构,纯度为99.5%,符合中药化学对照品含量测定要求。运用高效液相色谱法测定旋覆花花序粗提物中ABL的含量为2.45%,进而计算得到旋覆花花序中ABL的含量约为0.25%。化合物ABL对5种植物病原真菌具有不同的抑菌活性,其中对致病疫霉休止孢萌发抑制作用最强,在浓度为0.1mg/mL时,抑制率可达100%。     

3-取代苯亚甲基-6,7-亚甲二氧基-4-色满酮的合成及抑菌活性

以芝麻酚为起始原料,经过醚化、傅克酰基化、羟醛缩合等反应,设计合成了21个未见文献报道的6,7-亚甲二氧基-4-色满酮类化合物（d1~d21）,其结构均经核磁共振氢谱、碳谱以及红外光谱和质谱确认。初步抑菌活性测定结果表明:在50 mg/L下,中间体色满酮及所有目标化合物对8种供试植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中色满酮对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea和烟草赤星病菌Alteraria alternate的抑制率分别为87.9%和56.7%,目标化合物d1和d6对水稻稻瘟病菌Mangnaporthe grisea的抑制率分别为72.2%和52.5%,d6对玉米弯胞病菌Curvulavia lunata和d9对苹果腐烂病菌Valsa mali的抑制率均在70%以上。     

2-杂环基-1,3,4-噁二嗪酮类化合物的合成及其除草活性

以取代杂环羧酸为起始原料,在1,3,4-噁二嗪-5-酮的2-位上分别引入呋喃环、吡啶环及氯代噻吩环,合成了31个未见报道的2-杂环基-1,3,4-噁二嗪酮化合物,其化学结构经核磁共振氢谱和元素分析确证。初步的生物活性测定结果表明,该类化合物具有良好的除草活性,如在质量浓度200 mg/L时,化合物 E14、E16、E20、E21 对马唐Digitaria sanguinalis的抑制率大于90%,化合物 E06、E07、E10、E14、E16、E20 对苋菜Ambrosia tricolor的抑制率也大于90%。     

新型N-芳基-2-((5-((4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫)乙酰胺类化合物的合成及杀菌活性

为寻找新型杂环活性化合物,通过活性亚结构拼接,以硫脲和乙酰丙酮为起始原料合成4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇,随后经酯化、肼化、环化和缩合反应,设计并采用微波辅助合成了10个新型N-芳基-2-（（5-（（4,6-二甲基嘧啶-2-基）硫甲基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫）乙酰胺类化合物,其结构通过核磁共振氢谱和碳谱、红外光谱、质谱及元素分析确认。初步生物活性测试结果表明,在50 mg/L下,大部分目标化合物对植物病原真菌具有一定的抑制活性,其中化合物8h对黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare的抑制率达77.3%。     

2-[4-(对氟苯基)噻唑-2-基]-3-羟基-3-烃氧基丙烯腈的合成及杀菌活性

为了寻找生物活性良好的噻唑基丙烯腈类化合物,利用2-氰甲基-4-(对氟苯基)噻唑( 3 )与取代氯甲酸酯( 4 )在碱存在下反应,合成了15个未见文献报道的2- -3-羟基-3-烃氧基丙烯腈化合物( 5 ),其结构经核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征。初步杀菌活性测试结果表明:所有化合物在试验浓度下均具有一定的抑菌活性,尤其对炭疽病菌Colletotrichum gossypii表现出较好的抑制活性,在质量浓度25 mg/L下,所有化合物的抑制率均在50%以上,其中化合物 5a、5e、5g、5k、5n和5o 的抑制率在80%以上。     

4-取代-2-[(3-三氟甲基)-苯乙烯基]-1,3,4-噁二嗪-5-酮的合成及其生物活性

以3-(3-三氟甲基苯基)-丙烯酸为起始原料,设计并合成了14个4-取代-2-(3-三氟甲基)苯乙烯基-1,3,4-噁二嗪-5-酮衍生物,其化学结构经核磁共振氢谱及元素分析确证。初步的生物活性测定结果表明,该类化合物具有良好的杀虫活性,其中化合物 D-2,D-3,D-4,D-8 在质量浓度为50 mg/L时,对淡色库蚊Culex pipiens pallens的致死率分别为91.7% ,86.1% ,85.5%和93.9%。     

含苯并咪唑环的1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成与抑菌活性

为寻找新型活性杂环化合物,通过活性亚结构拼接,以取代苯酚和氯乙酸为起始原料,经醚化、缩合、烃基化和氨解反应,设计并采用微波辅助合成了6种未见文献报道的含苯并咪唑环的1,3,4-噻二唑酰胺衍生物,其结构经红外和核磁共振氢谱确证。初步抑菌活性测试结果表明,所有目标化合物对5种供试病原菌都表现出一定的抑菌活性,其中,化合物7c、7d、7e和7f在50 mg/L下对5种供试病原菌的抑制率均达到80%以上。     

N-取代苯基-2-(苯并异噻唑啉-3-酮-2-基)甲酰胺的合成及抑菌活性

通过取代苯异氰酸酯与1,2-苯并异噻唑啉-2(3H)-酮(BIT)反应,制备了13个2-(苯并异噻唑啉-3-酮-2-基)甲酰胺类化合物,其中9个未见文献报道。所有化合物的结构均经IR、1H NMR和元素分析确认。初步的抑菌活性测定结果表明,部分目标化合物对供试病原菌具有很好的抑菌活性,尤其对于枯草芽孢杆菌Bacillus subtilis和芒果蒂腐病菌Botryodiplodia theobromae,大部分化合物在50 mg/L下的抑制率在80%~100%之间。     

N-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯亚甲基]取代胺类衍生物的合成及除草活性

以水杨醛为原料,经取代、加成和消除反应合成了6个标题化合物(3a~3f),其中4个(3a~3d)为新化合物,其结构经核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认。初步的除草活性测试结果表明,在有效成分150 g/hm2的剂量下,除化合物3f对稗草Echinochloa crus-galli的抑制率为55%外,其余5个化合物对供试杂草的抑制率均在80%以上,部分化合物对稗草、早熟禾Poa annua、反枝苋Amaranthus retroflexus或小藜Chenopodium album的抑制率达100%。     

2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-甲氧亚氨基乙酸酯的酰胺及亚胺衍生物的合成及抑菌活性

以乙酰乙酸甲(乙)酯为原料,合成了2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-甲氧亚氨基乙酸酯的酰胺和亚胺两类共13个衍生物,其中10个化合物未见文献报道,所有化合物的结构均经核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(IR)和电喷雾电离质谱(ESI-MS)确证。初步杀菌活性测试结果表明,所有化合物在质量浓度200 mg/L下对6种供试植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中化合物 mk-1 在200 mg/L下对小麦赤霉病菌Fusarium graminearum的抑制率达81.4%。     

1-(3-氯吡啶-2-基)-5-二氟甲基-1H-4-吡唑酰胺类化合物的合成及杀菌活性

以2,3-二氯吡啶(1)为起始原料,经肼基化、环合、水解和酰氯化反应,生成1-(3-氯-2-吡啶)-5-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯(6),(6)与取代基苯胺(7) 反应,制得13个未见文献报道的1-吡啶基吡唑酰胺类目标化合物。利用核磁共振氢谱、质谱(LC-MS)和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。初步杀菌活性测定结果表明,在 50 mg/L下,大部分目标化合物对瓜类炭疽病菌Gibberella zeae、瓜类灰霉病菌Botrytis cinerea和水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani的抑制活性均不高,仅ZJ-10对瓜类灰霉病菌的抑制率达76.03%。