2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑的合成及抑菌活性研究

为了扩展1,3,4-噻二唑类衍生物的抑菌谱,以芳香醛和氨基硫脲为原料,合成6个2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑类化合物,采用~1H NMR与~(13)C NMR对其结构进行表征,利用菌丝生长速率法测定目标化合物对5种供试植物病原真菌的离体抑菌活性。结果表明,6个化合物对小麦赤霉病菌和番茄灰霉病菌的抑菌活性均高于其他供试病原真菌。通过结构与活性相关性初步分析可知,此类化合物骨架中对氟苯基对抑菌活性的贡献优于其他取代基,对应化合物B4(2-氨基-5-对氟苯基-1,3,4-噻二唑)对小麦赤霉病菌和番茄灰霉病菌的EC_(50)值分别为23.17和20.22μg·mL~(-1)。     

2-氨基-5-芳氧烃基-1,3,4-噻二唑的合成和植物激素活性研究

采用活性基团拼接的方法,用芳氧羧酸合成了6个含芳氧烃基的1,3,4-噻二唑类化合物,所有化合物的结构经IR,1HNMR和元素分析确证,并对其植物激素活性进行了探讨.初步生物测试结果表明,部分化合物具有较好的植物生长调节活性.     

2-甲氧亚氨基-2-(5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯的合成及抑菌活性测试

【目的】寻找新型高效的甲氧丙烯酸酯类杀菌剂。【方法】首先合成了2-甲氧亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯,然后对其5位氨基进行酰化反应合成了8种新化合物(a~h),并采用显微熔点测定仪、红外光谱仪(IR)、质谱仪(ESI-MS)和核磁共振仪(1H-NMR)对化合物的结构进行了表征,最后以噻菌灵和嘧菌酯为阳性对照,采用生长速率法测定了化合物a~h对烟草赤星病菌、马铃薯干腐病菌、西瓜枯萎病菌、棉花枯萎病菌、苹果炭疽病菌和小麦赤霉病菌的抑菌活性。【结果】合成了8种2-甲氧亚氨基-2-(5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯新化合物,其结构经IR、ESI-MS1、H-NMR得到了确证。抑菌活性试验结果表明,8种新化合物对6种植物病原菌的抑菌活性均低于阳性对照,化合物f、g对6种植物病原菌有相对较高的抑菌活性。【结论】所合成的含5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑环的甲氧基丙烯酸酯类化合物对植物真菌的抑菌活性不够理想,有待进一步衍生筛选。     

N-2-(5-对溴苯氧甲基-1,3,4-噻二唑基)-N''-(芳氧乙酰基)-硫脲的合成

采用活性基团拼接的方法,用对溴苯氧乙酸合成出相应的取代氨基噻二唑,然后与芳氧乙酰基异硫氰酸酯作用,得到7个未见文献报道的含取代1,3,4-噻二唑的芳氧乙酰基硫脲类化合物,所有化合物的结构经元素分析、IR,1HNMR和波谱数据分析确证.     

N-[5-对氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-苯甲酰脲的合成及生物活性研究

通过5-对氯苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑与酰基异氰酸酯反应合成了一种具有生物活性的化合物,并对其进行了IR、1HNMR和元素分析确认。生物活性试验表明：目标化合物的生长素活性和细胞分裂素活性分别为26.1%和41.1%。     

N-2-（5-对溴苯氧甲基-1，3，4-噻二唑基）-N′-（芳氧乙酰基）-硫脲的合成

采用活性基团拼接的方法．用对溴苯氧乙酸合成出相应的取代氨基噻二唑．然后与芳氧乙酰基异硫氰酸酯作用，得到7个未见文献报道的含取代1，3，4-噻二唑的芳氧乙酰基硫脲类化合物．所有化合物的结构经元素分析、IR，^1HNMR和波谱数据分析确证。     

N-2-(5-对溴苯氧甲基-1,3,4-噻二唑基)-N''''-(芳氧乙酰基)-硫脲的合成

采用活性基团拼接的方法,用对溴苯氧乙酸合成出相应的取代氯基噻二唑,然后与芳氧乙酰基异 硫氰酸酯作用,得到7个未见文献报道的含取代1,3,4-噻二唑的芳氧乙酰基硫脲类化合物,所有化合 物的结构经元素分析、IR,1HNMR和波谱数据分析确证。     

N-{2-[(5-对氯苯基)-1,3,4-噻二唑基]}芳氧烟酰胺的合成研究

采用活性基团拼接的方法合成了中间体芳氧基烟酸。芳氧基烟酸经酰氯化,再与氨基噻二唑作用,得到了3种未见文献报道的芳氧烟酰胺类目标化合物。采用核磁共振氢谱和红外光谱表征了目标化合物的结构,探讨了目标化合物的其他理化性质,讨论了中间体芳氧基烟酸及目标化合物的合成条件。     

含杂环酰基脲的合成和植物激素活性研究

采用活性基团拼接的方法,首先从间氯苯酚出发,经过醚化、酸化合成芳氧羧酸,再与氨基硫脲作用进一步合成出相应的含氨基噻二唑类化合物中间体;然后以芳甲酸为原料,与二氯亚砜反应酰化合成酰氯,再与氨水作用合成酰氧,再在无水的条件下与草酰氯作用得到芳甲酰基异氰酸酯,最后引入相应的含氨基噻二唑类化合物,得到目标化合物。所有目标化合物的结构经IR,HNMR和元素分析确证,并对其植物激素活性进行了探讨,初步生物测试结果表明部分化合物具有较好的植物生长调节活性。     

新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性研究

以天然焦性没食子酸为先导化合物,利用生物等排性原理和活性亚结构连接法,设计并合成了9个新的2-(取代苯胺基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑类衍生物,通过IR,1H NMR,13CNMR和元素分析表征了它们的结构.初步的杀菌实验结果表明,部分目标化合物在50 mg/L和500 mg/L浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌具有一定的杀菌活性.     

青藏高原云杉针叶水提物抑菌作用研究

研究青藏高原若尔盖云杉针叶水提物(NAEPA)的抗菌作用并初步分析其活性成分。NAEPA抗菌活性显著,对供试六种常见的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌都有较强的抑菌作用和杀菌作用,最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)分别为3.8~15 mg/mL和7.5~30 mg/mL。抑菌物质在酸性环境中活性最强,对中性和碱性环境敏感;对121℃高温比较稳定。GC-MS分析表明,有机酸是NAEPA的主要成分;苯甲酸、间羟基苯甲酸、邻苯二酚、角鲨烯和桃金娘烯醇是主要抑菌物质。NAEPA中还含有抗氧化、降血脂以及抗血栓成分。NAEPA具有有效的抑菌物质和各种保健成分,是一种可应用于食品和饲料工业的潜在天然植物防腐剂资源。     

青藏高原云杉针叶水提物抑菌作用研究

研究青藏高原若尔盖云杉针叶水提物(NAEPA)的抗菌作用并初步分析其活性成分。NAEPA抗菌活性显著,对供试6种常见的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌都有较强的抑菌作用和杀菌作用,最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)分别为3.8～15 mg/mL和7.5～30 mg/mL。抑菌物质在酸性环境中活性最强,对中性和碱性环境敏感;对121℃高温比较稳定。GC-MS分析表明,有机酸是NAEPA的主要成分;苯甲酸、间羟基苯甲酸、邻苯二酚、角鲨烯和桃金娘烯醇是主要抑菌物质。NAEPA中还含有抗氧化、降血脂以及抗血栓成分。NAEPA具有有效的抑菌物质和各种保健成分,是一种可应用于食品和饲料工业的潜在天然植物防腐剂资源。     

乳品主要成分及添加剂对格氏乳球菌素LG34抑菌活性的影响

为了探讨新型广谱乳酸菌细菌素格氏乳球菌素LG34在乳品中的应用效果,研究乳品主要成分及乳品添加剂对格氏乳球菌素LG34抑菌活性的影响。采用琼脂扩散法,以格氏乳球菌素LG34为空白对照组,以添加乳品主要成分及添加剂的格氏乳球菌素LG34为实验组。结果表明:乳品主要成分乳糖、干酪素、乳脂肪显著降低了格氏乳球菌素LG34的抑菌活性;乳品添加剂六偏磷酸钠显著降低了格氏乳球菌素LG34的抑菌活性,羧甲基纤维素钠显著提高了格氏乳球菌素LG34的抑菌活性。     

粗野鹿角珊瑚生物碱的体外抗菌活性研究

[目的]为获得低毒廉价的抗菌活性良好的化合物奠定基础。[方法]采用牛津杯法和试管二倍稀释法分别测定粗野鹿角珊瑚生物碱对溶珊瑚弧菌、塔氏弧菌、鲨鱼弧菌的敏感性、最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC),并与环丙沙星进行比较。[结果]粗野鹿角珊瑚生物碱对3种弧菌的体外抗菌活性与环丙沙星相近。[结论]该研究可为进一步研究粗野鹿角珊瑚生物碱的结构及修饰提供参考,为开发新的渔药提供新思路。     

6种绿化植物挥发性有机物抑菌效果研究

[目的]研究分布较广的6种绿化植物叶片的挥发性有机物对细菌的抑制作用。[方法]提取法国冬青、雪松、七叶树、女贞、法国梧桐、三叶草6种植物叶片释放的挥发性有机物,用菌落法和滤纸片法研究其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌的抑制作用。[结果]6种植物叶片释放的挥发性有机物对3种细菌都有抑菌作用,法国冬青、雪松、女贞、法国梧桐的抑制作用较强,其中1.0 g法国冬青碎叶对3种细菌的抑菌率均达45%以上,对3种细菌抑菌圈达20 mm以上;而三叶草、七叶树的抑制作用较弱。[结论]法国冬青、雪松、女贞、法国梧桐的挥发性有机物抑菌效果明显,从环境生态学的角度来看,应选择抑菌作用强的树种作为绿化树种。     

凤尾菇发酵液抗细菌组分分离及其活性研究

以发酵培养的凤尾菇发酵液为材料,浓缩后经乙酸乙酯和正丁醇分级萃取,采用薄层层析和硅胶柱层析分离得到数个组分,研究了各组分对供试细菌的抗菌活性,并对部分活性组分进行GC-MS化学成分分析。结果表明:凤尾菇发酵液乙酸乙酯萃取物硅胶柱洗脱组分Epsc1、2及正丁醇萃取物硅胶柱洗脱组Npsc1、2具有抗菌活性,其中组分Npsc1对金黄色葡萄球菌抑制作用最强。     

蒲公英内生真菌的分离、鉴定及抑菌活性研究

蒲公英为药食同源的一种传统植物,具有较好的抗菌消炎的功能,蒲公英提取物中含有多种具有抗菌活性的化合物,而植物内生真菌可产生与宿主植物相同或相似的代谢产物,可为抗菌化合物的开发利用开辟新途径。从蒲公英中分离获得蒲公英内生真菌,并选取金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、肠炎沙门氏菌(Salmonella enteritidis)、铜绿假担孢菌(Pseudomonas aeruginosa)、白色念珠球菌(Candida sporogenes)等病原菌进行抑菌试验,对蒲公英内生真菌发酵产物进行了抑菌活性筛选,其中菌株PGY5具有较好的抑菌活性,对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度(MIC)值为0.16 mg/m L,最小杀菌浓度(MBC)值为0.31 mg/m L。对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、肠炎沙门氏菌、铜绿假单孢菌和白色念珠菌也具有明显的抑菌效果,最小抑菌浓度(MIC)值分别为0.31 mg/m L,最小杀菌浓度(MBC)值为0.63 mg/m L。通过对菌株PGY5的ITS r-DNA序列进行比对分析,菌株PGY5为烟曲霉菌(Aspergillus fumigatus),与Aspergillus fumigatus JQ356539具有100%的相似性。通过LC-MS/MS检测在内生真菌PGY5乙酸乙酯层中发现了一种活性成分木犀草苷,其常存在于蒲公英叶中。     

取代基团对含噻二唑片段截短侧耳素衍生物抑制鸡毒支原体活性的影响

【目的】为研发抗鸡毒支原体感染的药物提供试验依据。【方法】合成18种C14支链含噻二唑片段的截短侧耳素衍生物,采用高分辨质谱进行结构确证,通过体外药敏试验研究所合成苯环取代基衍生物对鸡毒支原体抑菌活性的影响。【结果】化合物12、15和17对鸡毒支原体S6的最小抑菌质量浓度(Minimum inhibitory concentration,MIC)均为0.125 0μg·mL~(-1),化合物18和对照泰妙菌素对鸡毒支原体S6的MIC值最高,均为0.015 6μg·m L~(-1),化合物18氨基被苯甲酰基化后所得化合物17的抗菌活性减弱。【结论】化合物18可作为候选化合物进行深入研究,以开发新的抗支原体感染药物。     

抗梨干腐烂菌物质筛选

以梨干腐烂菌(Valsa ambiens)为研究对象,采用纸片法对120种植物材料进行抗菌作用筛选,结果发现苍耳(Xanthium sibiricum)、广玉兰(Magnolia grandiflora Linn.)、八角茴香(Lilicium verum Hook.f.)具有抗菌活性.系统溶剂提取法试验证实抗梨干腐烂菌的物质有水溶性苷类、生物碱、反式茴香醚、酚类物质或有机酸等.苍耳抗菌物质干扰梨干腐烂菌的正常发育过程,广玉兰能干扰梨干腐烂菌的色素合成,八角茴香挥发油对梨干腐烂菌菌丝生长有很强的抑制作用.     

新型4-氨基安替比林席夫碱的合成、表征和抑菌活性

合成了3种新型芳基吡唑酮（1-苯基-3-甲基-4-乙酰基-5-吡唑啉酮、1-苯基-3-甲基-4-甲酰-5-Cl-吡唑和苯甲酰丙酮）缩4-氨基安替比林席夫碱,对合成的化合物进行了元素分析、光谱分析（红外和紫外）以及HNMR分析。采用纸片扩散法,测试了化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗茵活性。结果表明,所有化合物都有一定的抑制大肠杆菌和枯草芽孢杆菌生长的活性。