β-环糊精的不对称诱导和催化合成效应

1.用NaBH_4对潜手性酮的不对称还原可用β-环糊精(β-CD)诱导。生成的手性醇最高e.e.％为41.9。手性醇的旋光方向很可能与酮的结构类型有关。在β-CD存在时,用NaBH_4还原疏水性酮的产率亦有提高;2.用金属-麻黄素,金属-N-甲基麻黄素,金属-β-CD,金属-麻黄素-β-CD,金属-N-甲基麻黄素-β-CD体系可催化p-硝基苯甲醛与丙酮的醇酮缩合。在温和中性条件下,得到对映体过量的醇酮型产物4-羟基-4-(4-硝基苯基)-2-丁酮,在水介质中,最高产率为82.8％,最高比旋光度为α]_D~(15)+12.5。m-硝基苯甲醛与丙酮的醇酮缩合情况与p-硝基苯甲醛类似;3.在β-CD存在下,从相应的醛合成了α-芳基甘氨酸。产生的α-芳基甘氨酸具有光学活性。最高产率为84.5％。并研究了在相似反应条件下α-羟基芳基乙酸的合成。所有的反应均“一锅”完成。