N-苄氧羰基-氨基酸-噁霉灵的合成及杀菌活性

为合成N-苄氧羰基(Cbz)-氨基酸-噁霉灵,并测定新化合物的室内杀菌活性。采用N,N'-环己基碳二亚胺(DCC)和[4-(N,N-二甲氨基)吡啶](DMAP)形成的脱水缩合体系,N-苄氧羰基氨基酸和霉灵发生缩合反应生成13个新化合物。采用菌丝生长速率法测定各化合物对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)和棉花枯萎病菌(F.oxysporum)的杀菌活性。N-苄氧羰基-丙氨酸-噁霉灵、N-苄氧羰基-脯氨酸-噁霉灵、N-苄氧羰基-苯丙氨酸-噁霉灵、N-苄氧羰基-甲硫氨酸-噁霉灵对小麦赤霉病菌的抑制中浓度(EC50)分别为0.264、0.212、0.225、0.205 mmol/L,低于对照药剂霉灵的抑制中浓度(0.338 mmol/L);N-苄氧羰基-脯氨酸-噁霉灵、N-苄氧羰基-苯丙氨酸-噁霉灵、N-苄氧羰基-甲硫氨酸-噁霉灵对棉花枯萎病菌的抑制中浓度分别为0.234、0.277、0.289 mmol/L,低于对照药剂霉灵的抑制中浓度(0.479 mmol/L)。合成的衍生物均保持了霉灵的生物活性,具有杂环、苯环或杂原子的氨基酸结构能够增加衍生物的活性。