2-叠氮基-3-巯基-D-吡喃甘露糖的合成

目的合成一种新的组装寡糖的“building block”,进一步扩展寡糖的化学合成工艺。方法通过对D-葡萄糖环上各羟基进行选择性保护-脱保护和基团转化,经9步反应把2-OH转换成-N3,3-OH转换成-SH,制备对甲苯基-2-叠氮基-3-巯基-4.6-O-苯亚甲基-1,3-二硫-β-D-吡喃甘露糖苷9。结果由D-葡萄糖苷3-OH转换成新的定向偶联活性基团3-SH,得到含硫的寡糖“building block”(SJ-9),9步合成的总收率为10%。结论所合成的“building block”9将能进一步扩充寡聚糖糖库中以硫苷键结合的寡糖族,有利于筛选潜在的寡糖药物。