大黄酰氨基酰胺类衍生物的合成及其抗菌活性

为改善大黄酸的理化性质及抗菌活性，对大黄酸结构进行改造。以大黄酸为原料，苯并三氮唑-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)为缩合剂、 N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)为催化剂，分别与L-脯氨酸甲酯盐酸盐、L-色氨酸甲酯盐酸盐和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐反应，再加入取代苄胺，合成了6个目标化合物4a～4f。利用核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR、¹⁹F NMR)及高分辨质谱对目标化合物结构进行确证和表征，并首次探讨了该类化合物对大肠埃希菌、金黄色葡萄球菌、普通变形杆菌的抑菌活性。研究结果表明：部分目标化合物具有较好的抑菌活性，其中化合物4a对金黄色葡萄球菌的最低抑制质量浓度(MIC)值为0.78 mg/L,化合物4e对普通变形杆菌的MIC值为0.39 mg/L,抑菌活性优于大黄酸，甚至优于对照药物氨苄西林。