The uptake, translocation and metabolism of dichlobenil in selected aquatic species

The mode of action of dichlobenil (2.6-dichlorobenzonitrile) was investigated using three species of aquatic weeds, namely: water-cress (Rorippa nasturtium-aquaticum L. Hayek), narrow-leaved water parsnip (Berula erecta, Huds. Coville) and reed-grass (Phragmites communtis Trin.). An attempt was made to relate the selective activity of dichlobenil to differences in the absorption, translocation, evaporation and metabolism of the herbicide. B. erecta was found to be resistant to dichlobenil while P. communis was susceptible and R. nasturtium-aquaticum moderately susceptible. Ten days after root treatment of the species with 5 ppm ¹⁴C-dichlobenil in a vapour-trapping device, the amount of ¹⁴C absorbed and translocated by P. communis was approximately 4-6 times greater than that for B. erecta and R. nasturtium-aquaticum. the loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves of R. nasturtium-aquaticum was 6-11 times greater than with the other two species. The distribution of radioactivity in the roots, stems and vapour of R. nasturtium-aquaticum was uniform though movement of ¹⁴C from the roots appeared to be restricted in B. erecta; in the case P. communis the ¹⁴C accumulated to the highest degree in the stems (rhizomes) and leave. An initial lag phase of 24-28 h was evident in the rates of loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves of R. nasturtium-aquaticum and P. communis but the rate of loss from the leaves of B. erecta was uniformly low. After ¹⁴C-dichlobenil lost as vapour from the leaves was taken into account the highest concentration of radioactivity in leaves was recorded for P. communis, and the highest stem/root concentration for B. erecta: the highest loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves was noted for R. nasturtium-aquaticum. While the loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves significantly reduced the in vivo concentration (μg/g dry weight) of the herbicide in the leaves of each species, the balance between ¹⁴C-dichlobenil and its ethanol-soluble and ethanol-insoluble metabolites in the leaves was only affected significantly in the case of R. nasturtium-aquaticum. Qualitative examination of the ethnol-soluble metabolites produced by each species indicated that they consisted, in part, of the phenolic derivatives of ¹⁴C-dichlobenil and their conjugates. The major proportion of the metabolites was, however, unidentified. Absorption, migration et métabolisme du dichlobénil dans quelques espèces aquatiques Le mode d'action du dichlobénil (2.6-dichlorobenzonitrile) a étéétudié en utilisant trios espéces de mauvaises herbes aquatiques: du cresson de fontaine (Roripa nasturtium-aquaticum) L. Hayek). de la berle (Berula erecta. Huds. Coville) et du roseau commun (Phragmites communis Trin.). Les auteurs ont tenté d'établir ne relation entre l'activité sélectíve du dichlobénil et des differences dans l'absorption, la migration, l'évaporation et le métabolisme de l'herbicide II a été constaté que B. erectaétait résistante au dicholbénil, alors que P. communisétait sensible et R. nasturtium-aquaticum modérément sensible. Dix jours aprés le traitement des racínes de ces espéces avec 5 ppm de ¹⁴C-dichlobénil dans un dispositif á captage de vapeur, la quntitié de ¹⁴C absorbée et transportée chez P. communisétait environ 4 á 6 fois plus grande que chez B. erecta et R. nasturtium-aquaticum: la perte de ¹⁴C dichlobénil sous forme de vapeur par les feuilles de R. nasturtium-aquaticum a été 6 á 11 fois plus élevée que pour les deux autres espéces. La distribution de la radio-activité dans les raciness, les tiges et les feuilles de R. nasturtium-aquaticum a été uniforme alors que la migration de ¹⁴C depuis les racines est apparue réduite chez B. erecta: le cas de P. communis, le ¹⁴C s'est accumulé au plus haut degré dans les tiges (rhizomes) et les feuilles. Une phase initiale de retard de 24 h á 48 h s'est manifestée dans les taux de perte de vapeur de ¹⁴C-dichlobénil par les feuilles de R. nasturtium-aquaticum et de P. communis mais le taux de perte par les feuilles chez B. erectaété uniformément bas. Aprés avoir tenu compte des pertes de ¹⁴C-dichlobénil sous frome de vapeur par les feuilles, la concentration de radio-activité la plus forte dans les feuilles a été relevée chez P. communis et la plus forte concentration dans les tiges et les raciness chez B. erecta: la perte la plus élevé de ¹⁴C-dichlobénil sous forme de vapeur par les feuilles a été notée chez R. nasturtium-aquaticum. Alors que perte de ¹⁴C-dichlobénil sous forme de vapeur par les feuilles a significativement réduit la concentration in vivo en μg/g de poids sec, de l'herbicide dans les feuilles de chacune des espéces, la balance dans les feuilles, entre le ¹⁴C-dichlobénil et ses métabolites solubles ou insolubles dans l'éthanol a été affectée significativement seulement dans le cas de R. nasturtium-aquaticum. L'examen qualitative des métabolites solubles dans l'éthanol produits par chaque espéce a montré qu'ils étaient constitués en partie par des dérivés phénoliques du ¹⁴-C dichlobénil et par leurs composés d'addition. La plus grande partie de ces métabolites n'ont toutefois pas pu être identifiés. Aufnahme, Translokation und Metabolismus von Dichlobenil bei ausgewählten Wasserpflanzen. Unter Verwendung dreier Arten von Wasserunkräutern, nämlich Rorippa nasturtium-aquaticum (L.) Hayek. Berula erecta Huds. Coville und Phargmites communis Trin., wurden Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Dichlobenil (2.6-Dechlorbenzonitril) angestellt. Es wurde vesucht, die selective Wirkung von Dichlobenil mit Unterschieden in Absorption, Translokation, Verdampfung und Metabolismus des Herbizids in Beziehung zu bringen. B. erecta erwies sich als resistant gegen Dichlobenil, während P. communis empfindlich und R. nasturtium-aquaticum mässig empfindlich waren. Zehn Tage nach einer Wurzelbehandlung der Pflanzen mit 5 ppm ¹⁴C-Dichlobenil in einer Apparatur, die mit einer Absorptionsvorrichtung für Dämpfe vesehen war, war die von P. communis absorbierte und translozierte Menge an ¹⁴C etwa 4-6 mal grösser als bei B. erecta und R. nasturatium-aquaticum; die über die Blätter in Dampfform abgegebene Menge an ¹⁴C-Dichlobenil war bei R. nasturtium-aquaticum 6-11 mal grösser als bei den beiden anderen Arten. Bei R. nasturtium-aquaticum war die Radioaktivität auf Wurzel. Stengel und Dampfhase gleichmässig veteilt; bei B. erecta hingegen schien der Abtransport von ¹⁴C aus Wurzeln gehemmt zu sein; bei P. communis war das meiste ¹⁴C in Stengeln (Rhizomen) und Blättern angereichert. Bei der Abgabe von dampfförmigem ¹⁴C-Dichlobenil aus den Blättern trat bei R. nasturtium-aquaticum und P. communis zu Anfang eine lag-Phase von 24-28 h auf, dagengen war bei B. erecta die Verdamp-fungsrate aus den Blättern gleichmlässig niedrig. Unter Berücksichtigung des Verlustes an ¹⁴C-Dichlobenil, das in Damofform über das Blattwerk abgegeben worden war, wurde die höchste Konzentration an Radioaktivität in den Blättern bei P. communis und die höchste Konzentration in Stengel und Wurzel bei B. erecta festgestellt; der höchste Verdampfungsverlust an ¹⁴C-Dichlobenil via Blattwerk wurde bei R. nasturtium-aquaticum gefunden. Während durch den Verlust an dampfförmig über das Blattwerk augeschiedenem ¹⁴C-Dichlobenil die in vivo-Konzentration (μg/g Trgw.) des Herbizids in den Blättern aller Pflanzenarten significant verringert wurde, wurde das Verhältnis von ¹⁴C-Dichlobenil und scinen in Äthanol löslichen und unlöslichen Metaboliten nur bei R. nasturtium-aquaticum deutlich beeinflusst. Eine qualitative Untesuchung der in den einzelnen Pflanzenarten entstandenen äthanollöslichen Metaboliten deutet darauf hin, dass es sich bein ihnen um die phenolischen Derivate von ¹⁴C-Dichlobenil und ihre Konjugate handelte. Der grössere Teil der Metaboliten wurde jedoch nicht identifiziert.