Formation and persistence of metabolites of imazamethabenz-methyl in a sandy loam soil

The fate of imazamethabenz-methyl was studied in a sandy loam soil after application in spring to winter wheat (Triticum aestivum L.). Imazamethabenz-methyl and its metabolite 2 (2-(4, 5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid, in mixture with the 5-methylbenzoic acid isomer) were further transformed into the metabolites 3 (2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-¹H-imidazol-2-yl)-l,4-benzenedicarboxylic acid, in mixture with the 1,5-benzenedicarboxylic acid isomer), and 4 (1,2,4-benzenetricarboxylic acid, in mixture with the 1,2,5-isomer). Meta-bolites 3 and 4 reached maximum concentration levels in the 0–13 cm layer corresponding to 14–17% and 9–14% of the imazamethabenz-methyl dose, respectively. These maxima were reached between 105 and 177 days after application. Imazamethabenz-methyl metabolism was slower in plots treated with organic fertilizers than in untreated plots. After 196 days the concentrations of all metabolites in the 0–13 cm layer had declined to, at most, 0.01 mg kg^?1. There was no carry-over of residues that could be phytotoxic to the next crop. Formation et persistance dés metabolites de l'imazaméthabenz-méthyl dans un sol sablolimoneux La métabolisation de l'imazaméthabenz-méthyl a étéétudiée dans un sol sablo-limoneux après application sur une culture de froment d'hiver (Triticum aestivum L.) L'imazaméthabenz-méthyl et son métabolite 2 (2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-^?1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoïque acide, en mélange avec 1'isomère 5-methylbenzoïque acide) sont trans-formés ultérieurement en métabolites 3 ((2-(4,5-dihydro-4-methyl-4- (l-methylethyl)-S- oxo -^?1H-imidazol-2-yl)-l,4-benzenedicarboxylique acide, en mélange avec l'isomère 1,5-benzenedicar-boxylique acide) et 4 (1,2,4-benzenetricarboxy-lique acide, en mélange avec le 1,2,5- isomère). Les concentrations dans la couche de sol de 0–13 cm de profondeur des métabolites 3 et 4 at-teignent des maximums qui correspondent re-spectivement à 1,4–17% et 9–14% de la dose initiate en imazamethabenz-methyl. Ces concentrations maximales sont atteintes entre les 105 et 177 jours qui suivent 1'application. La métabolisation de rimazaméthabenz-méthyl est plus lente dans les parcelles trailées par des fetilisants organiques, que dans les parcelles non traitées par ces fertilisants. Après 196 jours, les concentrations de tous les métabolites dans la couche de sol de 0–13 cm ont diminué jusqu' à 0.01 mg kg^?1 ou moins. Dans ces conditions, en fin de culture il n'est pas resté dans le sol de résidus qui auraient pu être phytotoxiques à la culture suivante. Bildung und Persistenz von Metaboliten des Imazamethabenz-methyl in einen sandigen Lehmboden Nach der Applikation von Imazamethabenz-methyl in Winterweizen (Triticum aestivum L.) wurde sein Abbau untersucht. Das Herbizid und seine Metaboliten 2, die isomeren 2-(4, 5-Dihydro-4-methyl-4 (1-methylethyl)-5-oxo-¹ Himidazol-2-yl)-und -5-methylbenzoesäure, wurden weiter zu den Metaboliten 3, die isomeren-1,4-und-l,5-benzendicaboxylsäure, und 4, die isomeren 1,2,4- und 1,2,5-benzentricarboxylsäure, transformiert. Die Metaboliten 3 und 4 hatten ihre höchste Konzentration in 0 bis 13 cm Bodentiefe und entsprachen 14 bis 17 % bzw. 9 bis 14 % der Imazamethabenzmethyl-Dosis. Diese Maxima wurden zwischen 105 und 177 d nach der Applikation erreicht. In organisch gedüngten Parzellen war der Abbau langsamer als in ungedüngten. Nach 196 d war die Konzentration aller Metaboliten in 0 bis 13 cm Bodentiefe auf höchstens 0,01 mg kg¹ zurückgegangen, so daß für die Folgekultur keine phytotoxischen Rückstände mehr vorlagen.     

Atrazine soil metabolism in maize fields treated with organic fertilizers

The metabolism of atrazine in soil was studied in two maize fields located in regions with different soil types. Treatments were cow manure or pig slurry (50 tonnes each ha^-1) applied once either in March or in November before sowing, or green manure incorporated in March. Control plots were not treated with organic fertilizers. Atrazine at 0.75 or 1.0 kg a.i. ha^-1 was applied after sowing. In the 0-12 cm soil layer, the main atrazine metabolites found were deethylatrazine and hydroxyatrazine. Low concentrations of deisopropylatrazine and 6-chloro-1, 3, 5-triazine-2, 4-diamine were also observed. During the 4 months after sowing, the organic fertilizers decreased the rate of atrazine degradation, but subsequently there were no differences between treated and control plots. At harvest, the concentrations of atrazine and its metabolites were very low and similar in all plots. The organic fertilizers thus did not cause atrazine metabolites to accumulate in soil. In addition, atrazine and its metabolites were never detected below 12 cm in any of the plots.     

Soil biodegradation of imazamethabenz-methyl and its acid metabolite in wheat crops and in sugar beet replacement crops

The effect of three organic fertilizers, green manure, pig slurry, and cow manure on the rate of soil degradation of imazamethabenz-methyl under field conditions was investigated in a wheat (Triticum aestivum) crop sown in November. The herbicide was applied in March, 5 months after incorporation into the soil of the fertilizers. The half-life of imazamethabenz-methyl in the soil was 35 days in control plots, and 55, 66 and 85 days respectively in plots treated with green manure, pig slurry, and cow manure. In the same plots the half-lives of the sum of imazamethabenz-methyl and its herbicide acid metabolite were 61,98,127 and 172 days, respectively. The organic fertilizers thus increased the soil persistence of imazamethabenz-methyl and its acid metabolite, i.e. the product generated by hydrolysis of the methyl ester function of imazamethabenz-methyl. Towards the end of the cropping period, residues of both compounds became low in both fertilizer-treated and control plots. Soil degradation of imazamethabenz-methyl was also studied in sugar beet (Beta vul-garis) replacement crops sown in April into land treated in November of the preceding year (as could occur with a treated winter wheat crop which subsequently failed). The rate of degradation in the sugar beet replacement crop was about half that of the same treatment applied in spring wheat. Dégradation biologique dans le sol de rimazaméthabenz-méthyle et de son métabolite acide dans des cultures de hlé et de betterave à sucre de remplacement L'effet de trois fertilisants organiques (engrais vert, lisier de pore et fumier de bovin) sur la dégradation dans le sol de l'imazaméthabenz-méthyle a été etudié au champ dans une culture de blé (Triticum aestivum) semé en novembre. L'herbicide a été appliqué en mars, 5 mois après l'incorporation des fertilisants. La demi-vie de rimazaméthabenz-méthyle dans le sol était 35, 55, 66 et 85 jours, respectivement dans les témoins et dans les parcelles ayant reçu l'engrais vert, le lisier de porc et le fumier de bovin. Dans les mêmes parcelles, la demi-vie de la somme de l'imazaméthabenz-méthyle et de son métabolite acide herbicide étaient respectivement 61, 98, 127 et 172 jours. Les fertilisants organiques ac-croissaient done la persistance dans le sol de rimazaméthabenz-méthyle et de son métabolite acide, c'est à dire le produit issu de l'hydrolyse de sa fonction méthylester. A la fin de la période culturale, les résidus de ces deux composés étaient faibles dans toutes les parcelles. La dégra-dation dans le sol de l'imazaméthabenz-méthyle a été aussi étudiée dans la betterave à sucre (Beta vulgaris) implantée comme culture de remplacement en avril dans un sol traité en novembre de 1'année précédente (cette situation peut se ren-contreren casde retournement d'un blé d'hiver). La vitesse de dégradation de l'imazaméthabenz-méthyle dans la culture de betterave à sucre était environ moitié moindre que chez le blé de printemps. Biodegradation von Imazamethabenz-methyl und seinem sauren Metaboliten im Boden in Weizen und Zuckerrübe als Ersatzkultur Die Wirkung von 3 organischen Düngern (Gründüngung, Schweinegülle und Stallmist) auf die Abbaurate von Imazamethabenz-methyl unter Feldbedingungen wurde in im November gesätem Weizen (Triticum aestivum) untersucht. Das Herbizid wurde im Mai ausgebracht, 5 Monate nach der Einarbeitung der Dünger. Die ‘Halbwertszeit’ für den Abbau des Herbizids im Boden war in der Vergleichsparzelle 35 Tage und in den organisch gedüngten Parzellen 55,66 bzw. 85 Tage. Für das Herbizid und seinen sauren Metaboliten zusammen lagen die ‘Halbwertszeiten’ in denselben Parzellen bei 61, 98, 127 bzw. 172 Tagen. Demnach verlängerten die organischen Dünger die Persistenz des Herbizids und seines Metaboliten (Hydrolyseprodukt der Methylesterfunktion) im Boden. Gegen Ende der Vegetationsperiode gingen die Rückstände der beiden Stoffe in allen Parzellen zurück. Det Abbau wurde auch auf Flächen untersucht, die nach einer Behandlung im November des Vorjahres mit Zuckerrübe (Beta vulgaris) bestellt waren (so als ob sie nach einem Ausfall der Weizenkultur eingesetzt würde). Die Abbaurate in dieser Ersatzkultur war etwa halb so hoch wie nach einer gleichen Behandlung in Sommerweizen.     

Sulcotrione soil persistence and mobility in summer maize and winter wheat crops

Sulcotrione soil persistence in spring maize ( Zea mays L.) crops grown on a sandy loam soil was greater at pH 5·5 and 6·0 (soil half-life T _1/2≈58 days) than at pH 7·1 ( T _1/2 = 44 days). Sulcotrione was also applied as recommended on a summer maize crop at the five- to six-leaf growth stage, grown on a sandy loam soil. Sulcotrione soil half-life was 44 days, and the herbicide remained mainly in the 0- to 5-cm surface soil layer during the cropping period, in spite of the high water solubility and the heavy rains at the end of August; lower sulcotrione concentrations (10–18% of the total during the 2-month period after sulcotrione application) were detected in the 5- to 10-cm surface soil layer. The herbicide was applied pre-emergence to winter wheat ( Triticum aestivum L.) at four sites that differed in their soil texture and composition: loamy sand, sandy loam, loam and clay loam. Persistence was greater in the soils containing more organic matter. In soils having similar organic matter contents, persistence was lower in the soil containing more sand relative to loam and clay. During the winter crops, sulcotrione moved down to the 10- to 15-cm soil layer, in spite of the fact that the rains were lower in winter than in summer. Sulcotrione most generally was not detected in the 15–20 cm soil layer of the maize and winter wheat crops.