萘并吡喃酮类化合物peninaphones A-C的抗氧化活性研究

采用ABTS⁺·自由基清除能力、DPPH·自由基清除能力、铁离子还原能力和氧自由基吸收能力这4种体外方法测定萘并吡喃酮类化合物peninaphones A-C (13)的抗氧化活性;利用密度泛函理论(density functional theory, DFT)基于酚羟基解离焓、自旋密度分布、前线分子轨道和Mulliken电荷等分析其抗氧化机制。体外抗氧化试验发现,peninaphones A-C (13)均具有一定的抗氧化活性,抗氧化能力强弱顺序为1≈2>3。DFT计算显示,酚羟基氢易解离是peninaphones A-C (13)具有抗氧化活性的基础;C3位的手性对化合物1和2的体外抗氧化活性基本没有影响,而C2-C3位双键显著降低化合物3的体外抗氧化活性;C5位酚羟基(14-OH)最为活泼,是最重要的反应位点。peninaphones A-C (13)抗氧化活性的理论计算和试验结果基本一致。综上,首次采用DFT分析萘并吡喃酮类化合物的体外抗氧化活性,为进一步研究和开发萘并吡喃酮类化合物奠定了基础。