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为研究氨基酸铜螯合物直接催化C-N偶联反应的效果,设计并合成亮氨酸铜和蛋氨酸铜两个氨基酸铜螯合物.其铜含量分别为亮氨酸铜19.82%和蛋氨酸铜17.57%,与理论值吻合;XRD结果显示亮氨酸铜和蛋氨酸铜分别在2θ角为6.3°和5.6°附近出现衍射主峰,均与文献报导一致,由此确定亮氨酸铜和蛋氨酸铜的结构.将亮氨酸铜和蛋氨酸铜直接用于胺的烃基化C-N偶联反应,20 mol%亮氨酸铜催化下,碘苯与吗啉反应得到目标产物,产率64.7%,高于传统反应体系和蛋氨酸铜催化体系(21.7%).反应拓展到7种芳香烃底物,虽大多中等收率,但碘苯与正丁胺反应产率高达91.4%.进一步用于催化喹唑啉酮的多组分反应,以邻碘苯甲酰胺为原料,5 mol%蛋氨酸铜催化合成2-苯基喹唑啉酮,EtOH回流中产率达到71.2%;以邻溴苯腈为原料,10 mol%蛋氨酸铜催化,100℃DMSO/H2O中产率达到80.5%.研究结果表明,亮氨酸铜更适合催化一步C-N偶联反应,但产率中等偏上,不甚理想;而蛋氨酸铜更适合喹唑啉酮杂环化合物一锅法合成,且具备反应条件温和、催化剂用量低和产率提高等优势.该研究工作证... 相似文献
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