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以α-蒎烯为原料,经过氧化和溴仿反应制备蒎酸,将其转化为双酰氯再与硫氰化钾反应得到蒎酸基双异硫氰酸酯。通过蒎酸基双异硫氰酸酯与苯胺类化合物的N-酰化反应,合成得到12个新型蒎酸基双硫脲类化合物。通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析表征了目标化合物的结构。初步生物活性测试表明,目标化合物有一定的除草、杀菌和植物生长调节活性,其中在100 mg/L质量浓度下,化合物E1蒎酸基双苯基酰基硫脲对油菜胚根生长的抑制率为66.6%(达到B级活性水平)。 相似文献
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以蒎酮酸为原料,经Willgerodt反应合成了高蒎酸,产品收率达到62%。对高蒎酸产物进行了IR和1H NMR结构分析与表征。高蒎酸再经酰氯化、亲核取代、亲核加成反应,合成了5种双酰基硫脲衍生物,收率达到65%~80%。所合成的5种双酰基硫脲衍生物产品经IR、1H NMR进行了结构鉴定,分别为2,2'-(2,2-二甲基环丁基-1,3-二基)双[N-(苯基氨基硫代甲酰基)乙酰胺](5a)、2,2'-(2,2-二甲基环丁基-1,3-二基)双[N-(邻甲苯基氨基硫代甲酰基)乙酰胺](5b)、2,2'-(2,2-二甲基环丁基-1,3-二基)双[N-(间甲苯基氨基硫代甲酰基)乙酰胺](5c)、2,2'-(2,2-二甲基环丁基-1,3-二基)双[N-(对甲苯基氨基硫代甲酰基)乙酰胺](5d)和2,2'-(2,2-二甲基环丁基-1,3-二基)双[N-(2,4-二甲基苯基氨基硫代甲酰基)乙酰胺](5e)。 相似文献
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脱氢枞酸与二氯亚砜反应得到脱氢枞酸酰氯,再与氨基硫脲反应制备脱氢枞基氨基硫脲,脱氢枞基氨基硫脲再与芳香醛和乙酰乙酸乙酯反应,合成了10个脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物,分别为:4-苯基-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3a)、4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3b)、4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3c)、4-(4-甲基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3d)、4-(4-溴苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3e)、4-(4-对三氟甲基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3f)、4-(4-氯苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3g)、4-(2,6-二氯苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3h)、4-(2-硝基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3i)、4-(3-硝基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3j)。通过FT-IR、MS、~1H NMR和13C NMR表征了目标化合物结构。选取猴胚胎肾细胞MA-104作为受试细胞,测试了化合物3a~3j的细胞毒性;利用四甲基偶氮唑蓝(MTT)比色法测试了这些化合物对单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-1)的体外抗病毒活性。数据显示,该系列衍生物的细胞毒性较小,与阳性对照药物利巴韦林相比,化合物3a、3b、3d、3e、3h、3i和3j体现出更小的细胞毒性;化合物3j具有较好的抑制HSV-1活性,半数抑制浓度(IC50)0.465 g/L,选择指数(SI)12.18,达到与阳性对照药物利巴韦林相近的抑制活性(IC50为0.156 g/L,SI为12.6),其余样品具有较弱的抑制HSV-1活性。 相似文献