桦木醇丁二酸酯的合成

通过对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰，在吡啶作溶剂，二甲基氨基吡啶（DMAP）作催化剂的条件下，与丁二酸酐反应合成桦木醇丁二酸酯。通过单因素试验，考察了物料比和反应时间对桦木醇丁二酸酯纯度的影响。确定合成反应的最佳条件：反应温度95℃，物料比（物质的量之比）1：18，反应时间10h。对产物采用FT-IR、^1H NMR和MS进行分析，确证桦木醇丁二酸酯的结构，并利用HPLC对产物含量进行分析，纯度为81．854％，得率为70．43％。     

桦木醇戊二酸酯的合成及溶解性能分析

为了增强桦木醇的亲水性,对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰,在吡啶作溶剂、二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化剂的条件下,与戊二酸酐反应合成桦木醇戊二酸酯.采用FT-IR、 1 H NMR 和MS对产物进行结构表征,并且选用平衡法测定了桦木醇和桦木醇戊二酸酯在丙酮、无水乙醇、水和磷酸盐缓冲溶液(PBS,pH值7.4,)等不同溶剂中的溶解度.结果表明,在丙酮和无水乙醇中,桦木醇戊二酸酯的溶解度是桦木醇的33.52和22.65倍;在水中,桦木醇戊二酸酯的溶解度为 0.002 1 g(100 mL 水);在PBS中,桦木醇戊二酸酯的溶解度约为 0.001 5 g(100 mL PBS),目标产物的亲水性有了显著的改善.     

桦木醇丁二酸酯氨基酸叔丁酯的合成及对肝癌细胞增殖和凋亡的影响

以桦木醇为原料合成了桦木醇丁二酸酯甘氨酸叔丁酯(桦甘酯)和桦木醇丁二酸酯丙氨酸叔丁酯(桦丙酯),采用1H NMR和MS确证了化合物的结构。用噻唑兰(MTT)比色法,对桦甘酯和桦丙酯进行了对HepG-2(肝癌细胞)活性分析。结果表明:桦甘酯和桦丙酯对HepG-2有专一促其凋亡的作用,其凋亡作用呈时间和浓度依赖。作用72 h后,半数抑制浓度(IC50)值分别为15.33和17.01μmol/L。桦甘酯和桦丙酯的IC50值与桦木醇的IC50值相比明显降低;对HepG-2细胞桦甘酯的IC50值约为桦木醇IC50值的1/6;桦丙酯的IC50值约为桦木醇IC50值的1/5,由此说明,桦甘酯和桦丙酯在抑制肿瘤细胞生长的活性方面明显优于桦木醇。     

桦木醇选择性氧化产物的合成及抗肿瘤活性研究北大核心CSCD

以桦木醇为先导结构,对桦木醇的C-28、C-29位进行结构修饰,分别在CrO 3和2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)混合物以及氧化剂间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)氧化剂的作用下,在C-28位和C-29位选择性的引入醛基,并进一步氧化为C-28位和C-29位桦木酸,共得到4个氧化衍生物。用氢谱分别表征,结果表明:相对于单一氧化剂,CrO 3和TEMPO作为混合氧化剂,C-28桦木醛产率有所提高,达36.98%;当mCPBA作为氧化剂、丙酮作为溶剂时,C-29桦木醛产率达39.06%。利用改性噻唑蓝(MTT)法测定桦木醇及其氧化衍生物对两株细胞(HepG 2、A549)半数抑制质量浓度(IC50),结果表明:C-28和C-29桦木酸对HepG 2细胞的IC50值较其它组低,分别达到3.80和3.84 mg/L。桦木醇与C-28位和C-29位桦木醛对于HepG 2和A549细胞毒性无显著差异,C-28位和C-29位桦木酸对于HepG 2和A549细胞毒性则显著强于同位的桦木醛,桦木醇在C-28位和C-29位两个位置的氧化对于HepG 2和A549细胞毒性均没有显著性差异。     

氧化铝-重铬酸钾催化氧化桦木醇合成桦木酸

利用氧化铝-重铬酸钾催化氧化桦木醇合成中间体桦木酮酸,再经选择性还原合成桦木酸。采用红外光谱(FT-IR)、氢核磁共振(1H NMR)和高效液相色谱(HPLC)对合成中间体和产物的结构变化及纯度进行了表征,并通过单因素试验,对合成工艺进行了优化研究。结果表明,合成桦木酮酸的适宜工艺条件为:K2Cr2O7与桦木醇物质的量之比为3∶1,反应时间为1.5 h,反应温度为室温,Al2O3与K2Cr2O7物质的量之比为4∶1。在此工艺条件下,中间体桦木酮酸的得率83.02%。经选择性还原后,目标产物桦木酸总产率为67.25%,精制后纯度为98.3%。FT-IR、1H NMR分析确定了中间产物为桦木酮酸,产物为桦木酸。     

桦木醇提取及纯化工艺的研究

以白桦树皮为原料,研究了桦木醇提取和纯化的工艺,确定了适宜的提取工艺条件:树皮原料30 g,树皮颗粒大小为0.42~1.16 mm,采用氯仿为溶剂,用索氏抽提器抽提7 h,得到粗桦木醇黄色固体,得率为38.5%。通过重结晶对桦木醇进行纯化,确定了适宜的重结晶条件:以异丙醇为重结晶用溶剂,粗提物与异丙醇的比为1∶20(g∶mL),结晶温度-5℃,结晶时间1 h,在此条件下桦木醇的结晶得率41.4%,产品熔点为245~254℃,纯度为95.4%。     

桦木醇的液泛提取工艺研究

采用一种改进的液泛提取装置提取桦树皮中桦木醇,该装置连接简单,操作方便,不影响提取率且可有效地提高样品的纯度。探讨了乙醇体积分数、提取时间对桦木醇提取率及纯度的影响,确定了桦木醇连续提取的工艺参数为:乙醇体积分数70%,提取时间50 min。利用此条件提取桦木醇,提取率达到(88.39±1.77)%,桦木醇纯度达到(80.34±0.25)%。     

四氢呋喃-苯混合溶剂法分离纯化桦木醇

本研究从白桦树皮中提取了桦木醇.采用混合溶剂法对提取的桦木醇进行了分离纯化,运用紫外分光光度法(UV)对纯化效果进行了比较分析;利用傅立叶红外光谱(FT-IR)对纯化样品进行了结构表征;利用高效液相色谱(HPLC)对纯化样品进行了定量测定.结果表明从白桦树皮中提取桦木醇粗品的得率为34.52%;混合溶剂四氢呋喃-苯是纯化桦木醇的优良试剂,其体积比为12,桦木醇与混合溶剂比为130(gmL),纯化桦木醇得率为31.19%,纯度为94.53%.纯化后桦木醇的熔点为248.9～251.3℃,与文献值一致,FT-IR谱图与标准品基本一致.与以往的分离纯化方法相比,四氢呋喃-苯混合溶剂法是一种简便、高效的分离纯化桦木醇的方法.     

均匀设计法优化桦木醇微波辅助提取工艺

利用均匀设计法优化了微波辅助提取白桦树皮中桦木醇的工艺.考察了提取温度、微波功率、提取时间对桦木醇收率的影响,并用高效液相色谱法测定了萃取物中桦木醇的含量.试验结果表明,1 g白桦树皮粉末,在提取温度72 ℃、微波功率67 W,提取时间100 s的条件下,微波辅助提取的桦木醇收率达到25.43%,纯度达到59.19%.与传统回流提取法相比,微波辅助提取法不仅提取时间短,且提取率高、选择性好,故具有一定的应用前景.     

四氢呋喃-苯混合溶剂法分离纯化桦木醇

本研究从白桦树皮中提取了桦木醇。采用混合溶剂法对提取的桦木醇进行了分离纯化，运用紫外分光光度法（UV）对纯化效果进行了比较分析；利用傅立叶红外光谱（FT-IR）对纯化样品进行了结构表征；利用高效液相色谱（HPLC）对纯化样品进行了定量测定。结果表明：从白桦树皮中提取桦木醇粗品的得率为34．52％；混合溶剂四氢呋喃-苯是纯化桦木醇的优良试剂，其体积比为1：2，桦木醇与混合溶剂比为1：30（g：mL），纯化桦木醇得率为31．19％。纯度为94．53％。纯化后桦木醇的熔点为248．9～251．3℃，与文献值一致，FT-IR谱图与标准品基本一致。与以往的分离纯化方法相比，四氢呋喃-苯混合溶剂法是一种简便、高效的分离纯化桦木醇的方法。