2-(溴代吡咯腈-1-基)乙酸衍生物的设计、合成及生物活性

为了发现具有生物活性的新化合物,以溴代吡咯腈为先导化合物,通过亲核取代等反应合成了一系列新型2-(溴代吡咯腈-1-基)乙酸衍生物(5a～5m, 6a～6o),其结构均经核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证。杀菌活性测定结果显示：化合物2、3和5m对水稻稻瘟病菌Magnaporthe oryzae均表现出良好的杀菌活性,其EC₅₀值分别为0.0532、0.0470和0.0174 mmol/L,优于对照药剂咯菌腈(0.0914 mmol/L),但不及对照药剂嘧菌酯(0.0001 mmol/L);化合物5m表现出一定的杀菌广谱性,其对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani和小麦根腐病菌Bipolaris sorokiniana的EC₅₀值分别为0.0218和0.0420 mmol/L,但均不及对照药剂咯菌腈(EC₅₀值分别为0.0002和0.0010 mmol/L)。杀虫、杀螨活性测定结果显示,在0.2 mmol/L浓度下,目标化...     

含苯乙酮结构片段的吩嗪-1-羧酸酯类衍生物的合成及生物活性

为了提高吩嗪-1-羧酸 (申嗪霉素) 的生物活性,以吩嗪-1-羧酸和不同取代的苯乙酮为原料,通过溴化反应和亲核取代反应,合成了22个未见文献报道的含苯乙酮结构片段的吩嗪-1-羧酸酯类化合物 3a ～ 3c 和 6a ～ 6s ,其结构均得到核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和高分辨质谱确证。分别采用菌丝生长速率法和琼脂保湿浸叶法测定了目标化合物对6种植物病原菌的杀菌活性和对朱砂叶螨雌成螨的杀螨活性。杀菌活性测定结果表明:在0.2 mmol/L下大部分目标化合物对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani具有一定的抑制作用,其中 6b 和 6e 的抑制率分别为56.05%和65.37%,低于对照药剂吩嗪-1-羧酸 (86.83%)。杀螨活性测定结果表明:药后24 h,大部分目标化合物对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus雌成螨具有良好的杀螨活性,在1 mmol/L下化合物 6k 和 6m 的校正死亡率分别为87.88%和90.82%,进一步测得其相应的LC₅₀值分别为0.25 和0.19 mmol/L。本研究所合成的新化合物不仅具有一定的杀菌活性,还具有较好的杀螨活性,这为吩嗪-1-羧酸的进一步结构改造提供了新思路。     

N-取代苯基-1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基氨基甲酸酯的合成及生物活性

为了寻找高活性的三唑类苯基氨基甲酸酯衍生物,以 1,2,4-三氮唑、2-氯-2,4-二氟苯乙酮为原料,采用活性亚结构拼接的策略,设计并合成了18个未见文献报道的N-取代苯基-1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基氨基甲酸酯衍生物 6a ~ 6r 。其结构均通过 1H NMR、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）的确证。抑菌活性测定结果显示:在100 μmol/L下,化合物 6m 对6种供试真菌具有良好的抑制作用,抑制率均达到50%以上。化合物 6p 对油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum的EC₅₀值为7.1 μmol/L,抑菌活性高于对照药剂烯唑醇（EC₅₀值9.1 μmol/L）。杀螨活性测定结果显示,在150 μmol/L时,化合物 6h 、 6k 和 6o 在48 h时对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus的致死率分别为67.7%、74.9%和57.5%,杀螨活性低于对照药剂阿维菌素B1a(致死率100%)。本研究所合成的化合物 6o 兼具一定杀菌和杀螨活性,可为新型三唑类杀菌杀螨化合物的设计与研究提供参考。     

虫螨腈及其代谢物在韭菜和姜上的残留检测

建立了测定韭菜和姜上虫螨腈及其代谢物溴代吡咯腈的残留检测方法.样品通过乙腈提取,采用40mg PSA、10mg C18、5mg MWCNT净化,虫螨腈采用气相色谱-串联质谱法分析,溴代吡咯腈采用超高效液相色谱-串联质谱法分析.试验结果表明,虫螨腈和溴代吡咯腈在浓度0.001～0.5mg/L的范围内,标准曲线线性关系良好...     

含吡唑-4-甲酰胺的嗜球果伞素类化合物的设计、合成及杀虫活性

为了发现新的农用高活性化合物,将具有杀螨活性的嗜球果伞素类化合物与具有杀菌活性的吡唑酰胺类化合物的活性亚结构进行拼接,设计并合成了16个新化合物,通过核磁共振氢谱、碳谱及高分辨质谱等手段表征了其结构。生物活性测试结果表明,目标化合物虽然没有预期的杀螨和杀菌活性,但是表现出了良好的杀虫活性,其中8个化合物在500 mg/L下对黏虫Mythimna separata的杀虫活性为100%。     

含5-苯基2-呋喃环的3(2H)哒嗪酮类衍生物的合成与生物活性(I)(英文)

为探索新的农药先导化合物,经取代苯基呋喃甲酰氯与5-肼基-3(2H)哒嗪酮反应,得到15个未见文献报道的含呋喃环3(2H)哒嗪酮类化合物,其结构均通过了红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确认。初步生物活性测定结果表明,目标化合物具有良好的杀菌活性,但杀虫活性较弱。其中化合物3k在50 mg/L时对灰霉病菌的抑制率为86.29%±1.51%,与对照药剂腐霉利相当。初步的构效关系研究结果显示,苯环上取代基的种类和位置对杀菌活性有重要影响。     

新型含丁烯酸内酯基三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物的设计、合成与杀螨活性

为寻找高活性杀螨化合物,以sulfiflumin为先导化合物,保留4-甲基-2-氟-5-(2, 2, 2-三氟乙硫基)苯胺活性基团,通过其与氯乙酰乙酸乙酯成环合成三氟乙基硫醚丁烯酸内酯的核心骨架C1,再对核心骨架进行氧化、氯代或溴代,以及将内酯环改造为硫内酯环及二硫代酮酯环得到C2～C8 7个化合物,采用1H NMR、13C NMR和HRMS手段对其结构进行了表征。生物活性测试数据表明,目标化合物在100 mg/L质量浓度下具有一定的杀螨活性,尤其是对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus卵孵化的抑制活性较高(校正孵化抑制率67%～93%);此外,化合物C3对二斑叶螨Tetranychus urticae成虫的的校正死亡率达100%。该研究可为丁烯酸内酯基三氟乙基硫醚(亚砜)衍生物和氟吡呋喃酮衍生物的设计和改造提供研究思路,对探究该类化合物的生物活性具有参考意义。     

甘蓝中虫螨腈及其代谢物的残留检测

建立了甘蓝中虫螨腈及其代谢物的残留检测方法。样品经乙腈提取,QuEChERS净化,虫螨腈采用气相色谱-串联质谱进行测定,其代谢物溴代吡咯腈采用超高效液相色谱-串联质谱进行测定。试验结果表明:在0.001～0.5mg/kg的范围内,虫螨腈和溴代吡咯腈的质量浓度与相应的峰面积间呈良好的线性关系,相关系数均 0.99;在0.01～5mg/kg的添加水平下,添加回收率在85.2%～103.6%之间,相对标准偏差在1.3%～3.8%之间(n=5),定量限为0.01mg/kg。本方法简便、可靠、净化效果好,可用于甘蓝中虫螨腈及其代谢物残留量检测。     

越南伯克霍尔德氏菌B418杀线虫活性产物的分离鉴定

为探寻越南伯克霍尔德氏菌B418代谢产物中的杀线虫活性物质,采用色谱分离技术和活性跟踪的方法,从越南伯克霍尔德氏菌B418代谢产物中分离鉴定出六氢-3-(异丙基)-吡咯并[1, 2-a]吡嗪-1, 4-二酮和六氢-3-(苯甲基)-吡咯并［1, 2-a］吡嗪-1, 4-二酮两种活性化合物。生物测定结果显示,两化合物在相对含量比为2. 81∶1,使用浓度为20 mg/mL情况下,对南方根结线虫和秀丽隐杆线虫48 h校正致死率分别为60.45%和67.37%,即对南方根结线虫和秀丽隐杆线虫均有杀虫活性。     

吡咯类农药活性化合物的研究进展

概述了具有农药活性的生物源吡咯类及相关结构的化合物,介绍了由吡咯类抗生素经化学结构改造而研究开发的溴虫腈等农药品种的发现过程、结构活性关系及应用研究概况,并对近10多年来合成吡咯类杀虫活性化合物的研究进展作了综述。     

4-(吩嗪-1-酰氧基)肉桂酸酯和N-吩嗪-1-甲酰基-N'-肉桂酰基乙二胺的合成及生物活性

以不同取代的肉桂酸为原料,通过酯化反应和酰基的亲核取代反应对天然产物吩嗪-1-羧酸(申嗪霉素)进行了结构修饰,合成了2个系列含肉桂酸结构片段的吩嗪-1-羧酸酯类衍生物5a～～5f和吩嗪-1-甲酰胺类衍生物10a～～10r,所有衍生物的结构均得到核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和高分辨质谱确证.分别采...     

新型三唑哌嗪类衍生物的合成及生物活性

以1,2,4-三唑、2-氯-2,4-二氟苯乙酮和哌嗪为原料,通过活性亚结构拼接合成了一个系列20个新型三唑哌嗪类衍生物7a～7t,其结构均经过了1H NMR、13C NMR和高分辨质谱确证.分别采用菌丝生长速率法和触杀法测定了目标化合物的杀菌活性和杀虫活性.杀菌活性测定结果显示:大部分化合物对小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌...     

井冈羟胺A酯类衍生物的酶法合成及其生物活性

井冈羟胺A(validoxylamine A)作为重要的生物农药中间体具有抑菌和杀虫活性.为开发新型绿色农药,以井冈羟胺A作为先导化合物,通过脂肪酶催化酯化反应,合成了9个未见文献报道的井冈羟胺A酯类衍生物,通过核磁共振氢谱、碳谱以及高分辨质谱对其结构进行了表征.生物活性测定结果表明:大部分目标化合物对立枯丝核菌Rhi...     

含酰肼结构阿维菌素衍生物的合成及生物活性

为减少能源消耗和环境污染,提高阿维菌素B2的实际应用价值,将阿维菌素B2a的23-OH氧化成羰基后分别与吡啶甲酰肼、苯磺酰肼、溴代苯甲酰肼以及肼基甲酸甲酯等反应,设计合成了6个新的酰肼类阿维菌素B2a衍生物,采用高分辨质谱(HRMS)、核磁共振氢谱(1H NMR)等对新化合物的结构进行表征,并初步测试了其对小菜蛾、蚜虫...     

新型哌啶-4-醇衍生物的合成及生物活性

发现具有新作用方式的农药对于现代作物保护至关重要。本研究以哌啶醇和邻苯二酚为起始原料，经5步反应制备得到了一系列新型的哌啶-4-醇衍生物，并通过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确认其结构。生物活性测试结果表明，部分目标化合物在25 mg/L质量浓度下表现出良好的根结线虫Meloidogyne incognita抑制活性。此外，在500 mg/L质量浓度下，大部分化合物对黏虫Pseudaletia separata Walker表现出因拒食效应所致的体重减轻。     

4,5,5-三氟-N-(杂芳基甲基)戊-4-烯酰胺的合成及杀线虫活性

植物寄生线虫可能对全球农作物造成严重的危害.本研究设计合成了15个未见文献报道的4,5,5-三氟戊-4-烯酰胺衍生物,并测定了它们的离体活性和在沙土中的活体杀线虫活性,且进一步研究了沙土活体活性较好的化合物在基质中的活体杀线虫活性.离体测试结果表明:部分目标化合物表现出较好的杀线虫活性,其中含呋喃环的化合物B8对南方根...