姜黄素烷基化衍生物的合成及对朱砂叶螨的活性评价

姜黄素具有多种生物活性,结构修饰有利于提高其生物利用度及选择活性.实验以姜黄素与二溴乙烷反应,在其二酮结构的中间亚甲基位引入官能团,合成了3种化合物,其收率最高为53.00%,最低收率为5.50%.经室内毒力测定结果显示,3种化合物对朱砂叶螨均有一定的触杀效果,其中CM01在浓度为1.89 mg/mL时,其24 h、48 h对朱砂叶螨的校正死亡率分别为60.45%,80.45%,对应LC50为1.279 0 mg/mL、0.392 2 mg/mL;而姜黄素在浓度为5.0 mg/mL时,24 h、48 h对朱砂叶螨的死亡率分别为20.40%,50.8%,LC50依次为24.570 1 mg/mL和2.637 7 mg/mL. CM01对朱砂叶螨的杀螨活性较姜黄素有明显提高.

Abstract：

Curcumin has been reported to possess many bioactivities, and structure modification may help improve its bioavailability and selectivity. In the present study, 3 alkylation derivatives were synthesized in laboratory with the reaction between curcumin and bromoethane in the middle of its methylene-introduction of alkyl, their yields being in the range of 5.50%-53.00%. Bioassay in laboratory showed that all the four compounds had certain acaricidal activity. In treatments with the derivative CM01 at the concentration of 1.89 mg/mL for 24 h and 48 h, the corrected mortality against Tetranychus cinnabarinus was 60.45%and 80.45% and the LC50 was 1. 279 0 mg/mL and 0. 392 2 mg/mL, respectively. In contrast, treatments with curcumin at the concentration of 5.0 mg/mL for 24 and 48 h, the corrected mortality against T. cinnabarinus was 20.40% and 50.8% and the LC50 was 24. 570 1 mg/mL and 2. 637 7 mg/mL, respectively.It is thus concluded that the acaricidal activity of CM01 is markedly improved as compared with that of curcumin.     

六种植物提取物对朱砂叶螨生物活性的影响

为了寻找理想的植物源杀螨活性物质,采用玻片浸渍法测定了鱼腥草(Houttuynia cordata Thunb)、使君子(Quisqualis indica L.)、辣蓼(Polygonum hydropiper L.)、喜树叶(Camptotheca acuminata Decne)、地榆(Sanguisorba officinalis Root)、陈皮(Citrus reticulata Blanco)的乙醇提取物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus(Boisduval))的生物触杀活性。结果表明:6种植物的乙醇提取物在浓度为2mg·mL-1时24h后对朱砂叶螨的触杀死亡率依次达到52.33%、50.67%、42.00%、35.67%、23.00%和16.33%。进一步测定了鱼腥草的石油醚、氯仿、乙醇提取物对朱砂叶螨的生物触杀活性,结果表明:在浓度为2mg·mL-1时24h后触杀死亡率分别为:67.10%、56.83%和52.33%。研究为开发植物源杀螨剂提供了科学依据。     

青蒿粗提物对朱砂叶螨生物活性的初步研究

用青蒿Artemisia annua L.的石油醚、苯、乙醚、丙酮和水的平行提取物和顺序提取物对朱砂叶螨进行了系统的触杀活性研究.结果表明青蒿石油醚、苯、乙醚、丙酮和水提取物有一定的杀螨活性,其中10g/L丙酮顺序粗提物活性最强,对朱砂叶螨48,72 h的校正死亡率分别为90.64%和100%,对该螨的致死中浓度为0.206 6g/L.     

青蒿粗提物对朱砂叶螨生物活性的初步研究

用青蒿Artem isia annuaL.的石油醚、苯、乙醚、丙酮和水的平行提取物和顺序提取物对朱砂叶螨进行了系统的触杀活性研究。结果表明青蒿石油醚、苯、乙醚、丙酮和水提取物有一定的杀螨活性,其中10 g/L丙酮顺序粗提物活性最强,对朱砂叶螨48,72 h的校正死亡率分别为90.64%和100%,对该螨的致死中浓度为0.206 6 g/L。     

大戟狼毒提取物对朱砂叶螨生物活性的研究

采用玻片浸渍法和叶片残毒法,选用大戟狼毒3种不同溶剂氯仿、甲醇和石油醚的提取物对朱砂叶螨的不同虫态进行生物活性测定。结果表明,大戟狼毒石油醚提取物对朱砂叶螨各虫态有很强的生物活性,而其它两种溶剂的提取物效果不明显,24h成螨死亡率仅为15．61％和14．64％。石油醚提取物1mg／ml对朱砂叶螨成螨24h死亡率和校正死亡率分别为56．78％和53．73％,LC50达到了1．2442rag／ml,而石油醚萃取物的LC50为0．6736mg／ml。石油醚提取物的杀卵效果最好,明显高于石油醚提取物和萃取物的杀成螨作用,LC50达到了0．1709mg／ml     

迷迭香精油对朱砂叶螨保护酶活性的影响

【目的】明确实验室条件下迷迭香精油对朱砂叶螨的保护酶活性的影响.【方法】采用玻片浸渍法测定了迷迭香精油对朱砂叶螨雌成螨的生物活性和保护酶的活性.【结果】经2.0%的迷迭香精油处理后,雌成螨的死亡率分别为24.81%(24 h)、37.41%(48 h)和68.15%(72 h).LC₅₀分别为58.434%(24 h)、15.060%(48 h)和0.354%(72 h);雌成螨经迷迭香精油处理后,其体内SOD和POD呈现激活状态,同时CAT呈现抑制状态.采用LC₁₀、LC₂₀、LC₃₀和LC₅₀的迷迭香精油处理雌成螨24 h,SOD活性分别为对照的1.74、1.93、2.93和3.85倍,POD活性分别为对照的1.16、1.62、1.71和2.02倍,CAT活性分别为25.47%、31.50%、52.83%和59.47%.【结论】迷迭香精油处理雌成螨后,其体内自由基增多,产生毒害作用.因此,迷迭香精油对朱砂叶螨的生物防治具有较高的应用价值.     

不同寄主植物对二斑叶螨和朱砂叶螨发育历期和产卵量的影响

在室内25℃恒温条件下，分别采用菜豆（Phaseolus vulgaris Linn．）、茄子（Solanum melongena Linn．）、月季（Rosa chinensis Jacq．）、桃树（Amygdalus penica Linn．）和转Bt基因抗虫棉（transgenic Bt cotton）等5种植物饲养二斑叶螨（Tetranychus urticae Koch）和朱砂叶螨（T.cinnabarinus（Boisduval）），观察它们在这些寄主上的发育情况。结果表明，不同寄主植物上的2种叶螨发育历期及产卵量略有差别，但2种螨都是在桃树上的发育历期最短，在菜豆上的雌成螨5日产卵量均最高。综合发育历期和产卵量两个因素来看，菜豆和桃树为二斑叶螨的最佳寄主；朱砂叶螨在菜豆、茄子和桃树上发育最适合。2种叶螨相比较，适宜的寄主植物略有不同。     

三种植物提取物对朱砂叶螨生物活性的影响

测定了石榴皮、牵牛种子、皂角种子3种植物不同有机溶剂(石油醚、氯仿、甲醇)提取物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)的生物活性。其中,牵牛种子石油醚、氯仿提取物的触杀作用较好,质量浓度为1 mg/mL时,对朱砂叶螨48 h后死亡率均可达到90%以上(P<0.05);杀卵作用方面,牵牛种子石油醚、氯仿提取物与皂角种子氯仿提取物的效果较好,死亡率均达到70%以上(P<0.05)。     

大戟狼毒提取物对朱砂叶螨生物活性的初步研究

采用玻片浸渍法和叶片残毒法,选用大戟狼毒3种不同溶剂氯仿、甲醇和石油醚的提取物对朱砂叶螨的成螨进行了生物活性测定。结果表明,大戟狼毒石油醚提取物对朱砂叶螨有很强的生物活性,而其它两种溶剂的提取物效果不明显,24 h成螨死亡率仅为15.61%和14.64%。石油醚的提取物1 g/L对朱砂叶螨成螨24 h死亡率和校正死亡率分别为56.78%和53.73%,LC50为1.244 2 g/L。而三种萃取物的杀螨情况也是石油醚的效果最好,1 g/L对朱砂叶螨成螨24 h死亡率达到68.15%,LC50为0.5681 g/L,氯仿的LC50是0.6736 g/L。     

中草药提取物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)生物活性的研究

通过玻片浸渍法室内测定了8种供试中草药的3种提取物对朱砂叶螨成螨的触杀活性。当提取物浓度达到2mg?mL- 1时,旋覆花与石楠叶石油醚提取物、蓖麻子甲醇提取物的杀螨活性较高。毒力活性测定表明：旋覆花与石楠叶石油醚提取物的LC50值分别为(1.1843±0.0868mg/mL)和(1.3731±0.0898 mg/mL)、蓖麻子甲醇提取物的LC50值为(1.2111±0.1616 mg/mL)。由此表明,这3种植物的提取物均具有较好的杀螨生物活性。     

5种植物提取物对朱砂叶螨的触杀活性测定

为筛选高效的植物源杀螨活性物质,采用玻片浸渍法测定了泽漆、牛至、车前草、龙葵和铁苋5种植物乙醇提取物对朱砂叶螨的触杀活性。结果表明:当提取物质量浓度为2 mg/mL时,铁苋乙醇提取物对朱砂叶螨的触杀效果在24 h和48 h均极显著于其他4种植物(P0.01),校正死亡率分别为33.63%和85.21%。根据初筛结果对铁苋进行不同极性溶剂的生物活性测定,得到氯仿提取物杀螨活性(48 h)极显著高于石油醚和乙醇提取物(P0.01),校正死亡率为90.28%。进一步采用喷雾法对铁苋氯仿提取物进行毒力测定,结果表明随着触杀时间的延长,LC50逐渐降低,在处理48 h时LC50最小,为2.81 mg/mL。由此可知:铁苋氯仿提取物有较高的杀螨活性。研究为开发高效的植物源杀螨剂提供理论依据。     

Joint Acaricidal Action of Diafenthiuron and Fenbutatin-oxide Against Tetranychus cinnabarinus （Boisduval） （Acari： Tetranychidae）

[Objective]This study was conducted to obtain a new high-efficiency acaricide mixture.[Method]The synergism acaricidal of diafenthiuron and fenbutatin-oxide against carmine spider mite was investigated,and the optimal ratio of both acaricides were determined by means of co-toxicity factors and co-toxicity coefficients（CTC）.[Result]At 24 h post-treatment,the LC50values of diafenthiuron and fenbutatin-oxide against T.cinnabarinus female adults were 154.67 and 93.26 mg/L,respectively,and the synergistic mass ratios of diafenthiuron and fenbutatin-oxide ranged from 1：0.06 to 1：0.87,and the optimal diafenthiuron-to-fenbutatin-oxide ratio was 1：0.39 with the LC50and CTC of 67.87 mg/L and 188.93（CTC significantly above 100 strongly indicated synergism）,respectively,and the toxicity relative to diafenthiuron and fenbutatin-oxide was 2.28 and 1.37 times,respectively.[Conclusion]The joint acaricidal action of diafenthiuron and fenbutatin-oxide strongly indicates synergism.These findings proved scientific theoretical basis for mixing diafenthiuron and fenbutatin-oxide to control spider mites and developing a new synergisic acaricide.     

Biochemical Evidences for Scopoletin lnhibits Ca2+-ATPase Activity in the Carmine Spider Mite,Tetranychus cinnabarinus (Boisduval)

Objective] This study almed to investigate the acaricidal effect of scopo-Ietin, and provide the biochemical evidences of scopoIetin infIuences Ca2+-ATPase activity and gene expressions in the Carmine ...     

高温对两种叶螨致死作用的研究

于2008年6~7月,在本院进行了高温对二斑叶螨(Tetranychus urticaeKoch)和朱砂叶螨(T.cinnabarinus Boisduval)致死作用的研究。研究结果表明,在32℃、35℃、38℃、42℃4种温度处理4h后,两种叶螨的卵、若螨和雌成螨3个不同发育阶段均表现出不同程度的死亡,其死亡率随着温度的升高而提高;在相同温度下其死亡率高低顺序依次为卵>若螨>雌成螨。高温条件下,二斑叶螨的死亡率要明显高于朱砂叶螨。     

牵牛子种子提取物对朱砂叶螨触杀活性的测定

 【目的】研究牵牛子石油醚提取物中流分8对朱砂叶螨生物活性的作用机理。【方法】采用玻片浸渍法和叶片残毒法测定了流分8对朱砂叶螨成螨和卵的室内毒力,并采用生化方法测定了谷胱甘肽-S-转移酶、乙酰胆碱酯酶、单胺氧化酶、Ca2+-ATP酶活性的影响,通过透射电镜观察流分8对螨体内亚显微结构的破坏。【结果】流分8对朱砂叶螨成螨和卵均有很强的生物活性,对成螨和卵的LC50分别是0.4686 mg?ml-1和1.2212 mg?ml-1,LC90分别是2.5935 mg?ml-1和3.1234 mg?ml-1。牵牛子流分8处理朱砂叶螨后,螨体内解毒酶谷胱甘肽-S-转移酶被激活,这说明流分8中存在对朱砂叶螨有毒的物质;而乙酰胆碱酯酶、单胺氧化酶、Ca2+-ATP酶均受到不同程度的抑制,这可能引起神经传递的阻断,从而导致螨体的死亡。透射电镜下可见,流分8对螨体内表皮结构、肌纤维、细胞核膜、线粒体、内质网等均有不同程度的破坏。【结论】牵牛子可以有效杀死朱砂叶螨,作为新型植物源农药具有一定的开发价值。     

云南鲜切花主产区朱砂叶螨抗药性测定

采用玻片浸渍法测定了云南鲜切花主产区玫瑰和香石竹植株上朱砂叶螨[Tetranychus cinnabarinus(Boisduval)]对阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、溴虫腈、丁醚脲、炔螨特和哒螨灵的抗性。结果表明,昆明北郊和呈贡地区玫瑰上的朱砂叶螨雌成螨对阿维菌素与甲氨基阿维菌素苯甲酸盐产生了极高的抗药性,阿维菌素对2个地区的朱砂叶螨的LC50分别为40.25和19.67mg/L,相对毒力指数分别为敏感品系的2441.08和1192.86倍;甲氨基阿维菌素苯甲酸盐对其LC50分别为118.18和9.24 mg/L,相对毒力指数是敏感品系的2805.73和219.35倍。昆明北郊的朱砂叶螨对溴虫腈的相对毒力指数是敏感品系的2371.40倍,呈贡和晋宁的朱砂叶螨对溴虫腈的相对毒力指数是敏感品系的162.01和173.38倍。丁醚脲对昆明北郊、呈贡和晋宁朱砂叶螨的LC50分别为244.58、385.41和54.93 mg/L,相对毒力指数在3.01～21.10倍。昆明北郊、呈贡和晋宁的朱砂叶螨种群对炔螨特和哒螨灵的LC50分别为155.39、424.49和62.70 mg/L,其相对毒力指数是敏感品系的6.45倍、17.63倍和2.60倍。朱砂叶螨对药剂抗性水平趋势从高到低为阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐>溴虫腈、丁醚脲>炔螨特、哒螨灵,抗性最高的地区为昆明北郊,晋宁相对较低。     

阿维菌素与橡胶籽油复配对朱砂叶螨的联合作用

室内测定了阿维菌素和橡胶籽油对朱砂叶螨的毒力及其复配剂的联合作用。结果表明,阿维菌素和橡胶籽油对朱砂叶螨雌成螨的LC50分别为0.01μg/ml和1311.81μg/ml;阿维菌素与橡胶籽油复配对朱砂叶螨成螨增效作用显著,共毒系数最高为293.90;阿维菌素及其与橡胶籽油最优复配剂对经药剂处理螨卵孵化的若螨具有显著的杀灭活性,且相同浓度下复配剂显著优于阿维菌素单剂,但两药剂对螨卵的直接毒杀活性均很低。阿维菌素与橡胶籽油复配剂这一高效、安全生物农药在害螨防治中极具应用前景。     

Studies on Acaricidal Bioactivities of Artemisia annua L. Extracts Against Tetranychus cinnabarinus Bois. （Acari： Tetranychidae）

The aim of this study was to determine the best extraction technique, the most suitable solvent, the optimal plant parts, and the acaricidal activities of Artemisia annua L. The petroleum ether （30-60℃）, petroleum ether （60-90℃）, ethanol, acetone, and water parallel and sequenced extracts were obtained from the leaves, stems and roots of different period of A. annua L. in April, May, June, July and September respectively. And then the acaricidal bioactivities against Tetranychus cinnabarinus of all extracts were determined by the slide-capillary method in the laboratory. The results indicated that the acaricidal bioactivities elevated as the development of A. annua plant at the concentration of 5 mg mL-L The general tendency exhibited the sequence of July 〉 June 〉 May 〉 April, but September decreased comparing to July. However, the most effective extracts in five months were all acetone parallel extract of A. annua leaf, and the corrected mortalities treated after 48 h ranged from 74 to 100%. The median lethal concentrations （LC50） against T. cinnabarinus of acetone parallel extracts ofA. annua leaves in September, July, June, May and April were 0.5986, 0.4341, 0.8376, 0.9443 and 1.3817 mg mL^-1, respectively, treated after 48 h. The 13 groups were isolated from acetone extracts ofA. annua leaves in July by column chromatography, both the 1 lth and 12th groups exhibited strong bioactivities. The median lethal concentrations of the 1 lth and 12th groups against T. cinnabarinus were 0.3683 and 0.1586 mg mL^-1, respectively. The acetone parallel extract ofA. annua leaf in July was the most toxic to T. cinnabarinus and the corrected mortality was 100% after 48 h. The acetone parallel extract of the 1 lth and 12th groupswere the most active components, acted as the emphases in further study.     

9种中药材粗提物对朱砂叶螨的触杀活性研究

[目的]筛选具有杀螨活性的中药材。[方法]采用玻片浸渍法室内测定了9种中药材不同溶剂的粗提物对朱砂叶螨雌成螨的触杀活性。[结果]粗提物浓度为2mg／ml时,木鳖子石油醚和氯仿粗提物、川楝子丙酮粗提物、马钱子甲醇、石油醚粗提物对朱砂叶螨成螨均有较高的杀螨活性,校正死亡率均大于70％,其中马钱子石油醚粗提物为最高（75．31％）。毒力测定表明,马钱子石油醚粗提物对朱砂叶螨成螨的杀螨毒力最高,其LJC。为0．70mg／ml。[结论]马钱子具有较好的杀螨活性。