5-(4-氨基苯基/苄基)-2,4-咪唑啉二酮芳基磺酰胺的合成及其生物活性

以5-(4-氨基苯基/苄基)-2,4-咪唑啉二酮为原料,在三乙胺或吡啶作傅酸剂的条件下与取代磺酰氯反应,得到44个新的5-(4-氨基苯基/苄基)-2,4-咪唑啉二酮芳基磺酰胺类化合物,其结构均经1H NM R、HR-M S和元素分析确证。初步生物活性测试结果表明,部分化合物对供试植物病原菌和稗草Echinochloa crusgalli显现出一定的抑制活性,其中化合物4p和4u在50μg/m L下对油菜菌核病菌Sclerotinia scleotiorum的抑制率分别为76.0%和75.2%,化合物3j在100μg/m L下对稗草生长的抑制率为50%。     

新型5-[(3-甲基-5-(3,4)-二氯-1-苯基)]-吡唑基-(1,2,4)-三唑衍生物的设计合成研究

根据拼合原理,将1-氯芳基-(3,4)-二氯苯基引入吡唑环设计成新颖结构的1-氯芳基-(3,4)-二氯苯基-4-(1,2,4)-三唑基吡唑化合物,并研究其合成工艺.寻求制备具有杀菌活性的化合物5-{[(3-甲基-5-氯-1-(3,4)-二氯苯基)]-吡唑基]-(1,2,4)-三唑-[3,4]-1-硫-(3,4)-二氮-...     

含氟吡唑-4-肟酯乙酰胺类衍生物的合成及生物活性

为寻求具有较高生物活性的农药新品种,以杀螨剂pyflubumide为先导,在其母体结构中引入肟酯和二芳基醚结构,设计并合成了7个未见文献报道的1H-吡唑-4-肟酯乙酰胺类化合物,其结构均经核磁共振氢谱、质谱和元素分析确证。初步生物活性测试结果表明,在500 mg/L质量浓度下,所有目标化合物对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus均有较强的杀灭作用,大部分化合物对其的致死率达100%,但药效低于对照药剂阿维菌素和炔螨特。     

N-(2,5-二氯苯基)-6-氯-2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)胺的合成及除草活性

以2,5-二氯苯胺、6-氯水杨醛和4,6-二甲氧基-2-甲砜基嘧啶为原料,设计并合成了2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺类化合物N-(2,5-二氯苯基)-6-氯-2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)苄胺,其化学结构经核磁共振氢谱和质谱分析确证。室内生物测定结果显示,该化合物对单子叶杂草稗草、马唐、狗尾草以及双子叶杂草反枝苋、芥菜具有较好的芽后除草活性,在有效剂量75 g/hm2下其抑制率达到80% ~100%;对棉花安全,在有效剂量225 g/hm2下未产生明显药害,在棉花和棉田杂草反枝苋之间的选择性系数为24.93。初步表明该化合物在棉田具有一定开发应用价值。     

含砜基的芳基羧酸酰胺的合成与除草活性

为合成具有潜在除草活性的芳基羧酸酰胺衍生物,以5-溴-2-氨基-1,3,4-噻二唑,3-叔丁基-吡唑-5-胺,5-甲基-2-氨基-1,3,4-噻二唑,氢化黄原素为原料分别和2-硝基-4-甲砜基苯甲酸进行缩合反应,合成了4种新型芳基羧酸酰胺衍生物,其化学结构经1 H-NMR得到确证.初步除草活性测定表明,在有效成分含量1 000g/hm~2浓度下,新化合物A3[N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2硝基-4-甲砜基苯甲酸胺]对单子叶杂草稗草具有较好的抑制活性,对稗草鲜质量抑制率达77.74%.本研究为获得新型高效的除草剂农药提供了一定的参考.     

4-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-噻唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性

以4-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-噻唑-5-甲酰氯为原料,与取代胺作用制得10个结构新颖的4-甲基-2-吡唑基-噻唑甲酰胺类化合物,利用1H NMR和MS对其结构进行了表征。盆栽法试验结果表明,在500 mg/L质量浓度下,部分化合物对黄瓜霜霉病和黄瓜白粉病的相对防效达100%,对黄瓜灰霉病的防效达85%。     

1-苯基(甲基)-3-甲基-5-(4,6-二甲基-2-嘧啶基硫基)-4-吡唑甲醛肟醚(酯)类化合物的合成及生物活性

合成了未见文献报道的含硫醚键的吡唑肟醚（酯）类化合物18个，所有新化合物的结构经元 素分析、1H NMR、IR和MS确认。部分化合物经生物活性初筛表现出抗菌活性与除草活性。     

多炔类化合物对稗草光活化生长抑制活性及作用靶标

采用小杯法测定了8个人工合成的多炔类化合物对稗草的光活化生长抑制活性,经近紫外光(320～400nm)照射后,所测的化合物中的化合物5(1-苯基-4-(3,4-亚甲基二氧)苯基-丁二炔)能显著抑制稗草根、茎的伸长,当处理浓度为100mg/L时,经光照处理测得对稗草根、茎生长抑制率分别为93.56%和68.03%,而非光照处理则为27.73%和17.76%,显示出明显的光活化生长抑制效应.在检测不同光照时间和不同浓度处理的试验结果中发现,随着光照时间从0.5h到3h,浓度从0.1mg/L到10mg/L时,测得稗草根长和茎长的抑制率呈现明显的正相关.电镜下观察表明,经化合物5处理的稗草愈伤组织,浓度为10mg/L、光照为3h时,可造成生物膜结构的破坏,而非光照的细胞内膜结构受到轻度的损伤.     

取代双吡唑类化合物的合成及杀虫活性

以3-氯苯肼盐酸盐( 1 )和1,1,3,3-四甲氧基丙烷( 2 )为起始原料,经环化、Vilsmeier反应得1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲醛( 4);(4 )与3-三氟甲基苯乙酮( 5 )经Claisen-Schmidt缩合反应得取代芳基烯酮类化合物( 6 ),再与水合肼发生环化反应得3-(3-三氟甲基苯基)-5-(3-氯苯基-1H-吡唑)-4,5-二氢吡唑( 7),其与取代异氰酸酯 作用,制得15个未见文献报道的结构新颖的取代双吡唑类化合物。利用核磁共振氢谱(1H NMR)和质谱(MS)对其结构进行了表征。初步生物活性测定结果表明,在 500 mg/L 质量浓度下,部分化合物对小菜蛾Plutella xylostella的致死率达100%,而对苜蓿蚜Aphis medicaginis、稻褐飞虱Nilaparvata lugens、朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus均无杀虫活性。     

1-吡唑甲酰基-2-芳基酰肼类化合物的合成及生物活性

为了寻求新的含吡唑双酰肼类先导化合物,用4-取代-1-甲基-3-乙基-5-吡唑甲酰肼与取代苯甲(乙)酰氯进行缩合反应得到了10个1-吡唑甲酰基-2-芳基酰肼类化合物,其中9个是新化合物,其结构经IR,1H NMR,MS和元素分析确证。初步生物活性实验结果表明,在25 μg/mL浓度下, 3b 和 3j 对稻瘟病菌Pyricularia oryzae的抑制率分别为51.3%和56.1%;在1 000 μg/mL下, 3b 对粘虫Mythimna separata的致死率达到100%。     

(E)-O-芳酰基-α-氧代环十二酮肟的合成及除草活性

以环十二酮为原料 ,制得中间体 (E) -α-氧代环十二酮肟 (Ⅳ)后 ,经酰化合成了九个 (E) - O-芳酰基 -α-氧代环十二酮肟 (Ⅴ) ,它们的结构得到元素分析、IR和 1HNMR的确证。生测结果表明 ,部分化合物具有良好的除草活性。对活性较高的 3还通过精密毒力测定 ,求得 IC50 值。中间体 在贝克曼反应条件下发生断裂反应生成 11-氰基十一酸 (Ⅶ) ,证实了 具有 (E) -构型的结构特征。     

含肟醚并取代异 NFDA1唑环的氨基甲酸酯类化合物的合成及生物活性

为寻找具有优异生物活性的氨基甲酸酯类化合物,根据活性亚结构拼接原理,将取代异 NFDA1 唑和肟醚基团引入多菌灵结构中,以取代苯甲醛 (1) 和2-氯苄胺(3) 为起始原料,经多步反应设计合成了10个未见文献报道的含肟醚并取代异 NFDA1 唑的氨基甲酸酯类化合物,其结构经 1H NMR 和 MS 确证。初步生物活性测定结果表明,部分目标化合物不仅具有一定的杀菌活性,同时还具有较好的除草活性。其中,活体盆栽试验结果表明,化合物11b对黄瓜霜霉病Pseudoperonospora cubensis 的相对防效为90%,对黄瓜白粉病Sphaerotheca fuliginea 的相对防效达95%,低于对照药剂多菌灵;除草活性皿测法表明,化合物11c和11j 200 mg/L下对靶标作物的根、茎抑制率均达80%以上,与对照药剂异丙酯草醚活性相当。盆栽法表明,150 g/hm2下,化合物11c和11j对繁缕Stellaria media苗前和苗后的抑制率均在70%以上,低于异丙酯草醚。此类化合物的构效关系有待进一步研究。     

草茎点霉毒素Ⅲ衍生物的合成与除草活性

为了提高草茎点霉毒素Ⅲ(2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯)的除草活性,对其结构进行衍生优化。以邻甲基苯甲酸为起始原料,经硝化、酯化等反应合成了34个新的苯甲酸酯类化合物,其结构均通过IR、1H NM R和GC-M S确证。杂草种子萌发试验结果表明,目标化合物对供试杂草根的抑制率明显高于茎,在100μg/m L时,4-15、4-16和4-26对反枝苋Amaranthus retroflexus根的抑制率分别为92.8%、92.0%和87.4%,有较显著的除草活性;活体盆栽试验结果表明,在有效成分1 000 g/hm2时,4-1对马唐Digitaria sanguinalis和反枝苋A.retroflexus的鲜重防效均达100%,有较高的除草活性;毒力测定结果表明,4-1对马唐D.sanguinalis的ED50值为有效成分94.89 g/hm2。     

Synthesis and herbicidal activity of novel alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl pyridazinone derivatives

A series of novel alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl pyridazinone derivatives was synthesised. Herbicidal activities of the two intermediate compounds and 15 pyridazinone derivatives were evaluated through barnyardgrass and rape cup tests and Spirodela polyrrhiza (L.) Schleiden tests. Selected compounds were also evaluated under greenhouse conditions. Bleaching activities were observed at 10 microg ml(-1) and some compounds exhibited herbicidal activities at a rate of 300 g ha(-1). The relationship between crystal structures and herbicidal activities is discussed through a comparison of two compounds (5a and 5f).     

O,O′-二烃基 N-[α-芳氧乙(丙)酰基]硫代磷酰肼的合成与除草活性

通过芳氧乙(丙)酸与O,O'-二烃基硫代磷酰肼的缩合反应合成了8个未见报道的标题化合物,利用红外光谱、核磁共振、质谱和元素分析确定了化合物的结构。生物活性测试结果表明:目标化合物具有很好的选择性除草活性,其中化合物 3a、3b、3g和3h 对单子叶植物稗草和双子叶植物油菜均有较好的抑制作用,特别是对油菜的抑制作用尤为明显,其效果接近、有些甚至优于对照化合物2,4-D。     

取代苯氧基三唑并嘧啶类化合物的合成及除草活性研究

以砜基取代的嘧啶为关键中间体,设计合成了17个新型取代苯氧基1,2,4-三唑并 嘧啶类衍生物,通过元素分析、MS和1H NMR对所合成的化合物进行了结构表征。初步生物活性测定结果表明,100 mg/L浓度下部分化合物对6种测试靶标均表现出较好的抑制活性,盆栽复筛试验显示在150 g/hm2剂量下,5个化合物表现出较好的除草活性和持效性。     

Synthesis and herbicidal activities of novel 3-(substituted benzyloxy or phenoxy)-6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazine derivatives

BACKGROUND: 4‐(3‐Trifluoromethylphenyl)pyridazine represents a new series of compounds with bleaching and herbicidal activities. RESULTS: A total of 43 novel 3‐(substituted benzyloxy or phenoxy)‐6‐methyl‐4‐(3‐trifluoromethylphenyl)pyridazine derivatives were synthesised, and their bleaching and herbicidal activities were evaluated through Spirodela polyrrhiza and greenhouse tests. Some compounds exhibited excellent herbicidal activities, even at a dose of 7.5 g ha^?1. CONCLUSION: The results showed that a substituted phenoxy group at the 3‐position of the pyridazine ring and the electron‐withdrawing group at the para ‐position on the benzene ring were essential for high herbicidal activity. Copyright © 2011 Society of Chemical Industry     

Novel 1,3,5-triazine derivatives with herbicidal activity

New fluoroalkyl-substituted 1,3,5-triazine derivatives were synthesized and screened for herbicidal activity using a greenhouse pot test. Surprisingly, a series of 2-alkyl-4-fluoroalkyl-6-aralkylamino-1,3,5-triazines e.g. 6-(4-bromobenzylamino)-2-methyl-4-trifluoromethyl-1,3,5-triazine was found to possess strong pre- and post-emergence herbicidal activities, although the conventional herbicidal 1,3,5-triazines generally should have a 2-substituted-4,6-diamino-1,3,5-triazine structure for herbicidal activity. Our compounds show strong Photosynthetic Electron Transport inhibitory activity (PI₅₀ c 7). Although their herbicidal effect is considered to be caused by a process similar to that for the conventional 1,3,5-triazine herbicide atrazine, they can control atrazine-resistant Chenopodium album effectively, and will thus form promising trial compounds for new triazine herbicide design.