内型α—异莰烷基酮和β—异莰烷基醇的合成

以内型异莰基甲醇原料，先与ＨＢｒ反庆转变成内型莰烷基－溴甲烷，再与ＮａＣＮ在乙醇中反应转变成内型异莰基乙腈（３），两步反应的得率均接近９０％。使（３）与格氏试剂反应，水解后得内型α－异莰烷基酮，再用ＮａＢＨ４将其还原又合成了内型β－异莰锘醇。这是两类水见报道的新型异莰烷类化合物，各产品都进行了化和结构分析。     

内型v—异莰烷基醇的乙酸酯的合成

以内型ｖ－异莰烷基醇与乙酸酐反应合成了６种内型ｖ－异莰烷基醇的乙酸酯，产品纯化后进行了ＩＲ，＾１ＨＮＭＲ与ＭＳ分析。     

外型－2－莰基－β－羟乙基醚的合成与应用

通过莰烯与乙二醇的加成醚化合成可用以配制多种香型香精的外型－２－莰基－β－羟乙基醚；利用ＩＲ、ＮＭＲ、气相色谱等手段确定产物的结构及纯度；探索了反应条件对产率的影响；进行了该产品的试生产与应用。     

ω-酰基莰烯催化氢化合成内型异莰烷基烷基酮

以α，β不饱和酮类的ω－酰基莰烯为原料，5％Pd-C为催化剂，甲醇为溶剂，于室温下进行常压氢化，合成了5种内型异莰烷基烷基酮，转化率95％以上，各产品经柱层析纯化后进行了IR，1HNMR，13C NMR与MS分析。     

内型β—异莰烷基酮肟的合成及其构型的确定

以５种内型β－异莰烷基酮与羟胺反应合成了５种内型β－异莰烷基酮肟，产品纯化后进行了ＩＲ，＾１ＨＮＭＲ与ＭＳ分析。将这些酮肟进行Ｂｅｃｋｍａｎｎ重排，并对重排产物酰胺进行ＧＣ－ＭＳ分析。     

莰烯及其衍生物的Vilsmeier-Haack甲酰化反应

莰烯(1),ω-乙烯基莰烯(2),ω-(1)-丁二烯基莰烯(3)的Vilsmeier-Haack甲酰化反应,分别生成了ω-甲酰基莰烯(4),3-(8-莰烯基)-丙烯醛(5),5-(8-莰烯基)-(1)-戊二烯醛(6),它们的结构得到了UV,IR,MS,~1H-NMR,~(13)C-NMR数据的证实,还比较了化合物(1)、(2)、(3)的甲酰化反应的速度。     

内型异莰烷基甲醇的合成

用莰烯经Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ－Ｈａａｃｋ甲酰化反应制得的莰烯醛为原料，分别在钯和镍催化下进行高压氢化合成了内型异莰烷基甲醇，并对先钯催化氢化成内型异莰烷基甲醛再经镍催化氢化转变成醇的分步法及镍催化下高压氢化成异莰烷基甲醇的一步法进行了比较，结果认为要使内型醇的得率高，还是用分步法更为适宜。以上两种合成法均优于文献报道的方法。本文还对ω－羟甲基莰烯的氢化进行了探讨，并认为不能从它合成异莰烷基甲醇。     

内型ν-异莰烷基醇的乙酸酯的合成

以内型ν－异莰烷基醇与乙酸酐反应合成了６种内型ν－异莰烷基醇的乙酸酯，产品纯化后进行了ＩＲ、１ＨＮＭＲ与ＭＳ分析     

制取高纯度樟脑的新方法

采用阳离子交换树脂催化莰烯水合反应制得的粗异龙脑中含较少的封醇和３－莰醇，最主要的副产物是水合莰稀。在酸性化剂硼酸的存在下，水合鞭烯发生痈水变成莰烯而易被从樟脑中分离出去，因引可得到纯度９８％以上，熔点高达１７６－１７９℃的高质量的樟脑。本报告制取高纯度樟脑过程的合成路线、产物、樟脑纯化以及物料平衡方面的研究结果。     

合成莰烯衍生醛、酮、硫酯类化合物的新方法

莰烯与一氯一氢二茂锆[Cp2Zr(H)Cl]及一氧化碳反应，得到一种亲核的中间产物，可与水、卤代烃、芳基氯化硫等化合物反应，合成莰烯衍生醛、酮、硫酯类化合物。莰 与一氯一氢二茂锆在四氢呋喃（THF）中反应，得到相应的莰烯基锆化合物，接着与酰氯在CuI的催化下反应，合成了莰烯衍生酮类化合物。     

莰烯醛肟及其烃基醚衍生物的合成与抑菌活性研究

由莰烯醛(1)与羟胺盐酸盐反应合成了莰烯醛肟(2),继而与卤代烃反应合成了5种莰烯醛肟烃基醚衍生物,分别为:莰烯醛肟乙基醚(3a)、莰烯醛肟正丙基醚(3b)、莰烯醛肟正丁基醚(3c)、莰烯醛肟正戊基醚(3d)和莰烯醛肟苄基醚(3e)。通过红外光谱、质谱和核磁共振等仪器分析手段对产物结构进行了确认。在此基础上,采用菌丝生长速率法,评价了莰烯醛肟及其烃基醚衍生物对12种植物病原真菌的生长抑制作用,结果表明:产物对12种植物病原真菌皆有一定抑制作用,其中莰烯醛肟的抑菌活性最优,并且对油茶炭疽病的抑制效果最好,EC 50为39.25 mg/L,对水稻纹枯病菌、猕猴桃果实拟茎点霉、玉米赤霉病菌和毛竹枯梢病病原菌的EC 50为40~50 mg/L;在质量浓度为500 mg/L时,莰烯醛肟对水稻纹枯病菌等9种植物病原真菌完全抑制,对松枯梢病菌和七叶树壳孢菌的抑制率达97%以上,当药液浓度降低时,莰烯醛肟对大部分病原菌的抑制率仍然超过百菌清500 mg/L时的抑制率。虽然莰烯醛肟烃基醚衍生物的抑菌活性较莰烯醛肟有所降低,但对毛竹枯梢病菌、梨链格孢菌和玉米赤霉病菌的抑制率皆高于(或等于)百菌清。     

稀酸协同D72树脂固定床催化莰烯水合反应

采用浓度为０．２％、０．５％、０．８％Ｈ２ＳＯ４及５％、１０％Ｈ３ＰＯ４协同Ｄ７２阳离子交换树脂固定床连续循环催化莰烯水合反应，反应２０ｈ，莰烯转化率９８％，异龙脑含量高达９３％，水合莰烯含量为１．２％．     

内型─8─烷氧基甲基异莰烷类化合物的合成

以ω─甲酰基莰烯经两步氢化合成的内型异莰烷基甲醇为原料，先制得了内型异莰烷基－溴甲烷，再使后者和醇钠反应合成了７个标题化合物，均属新化合物。并且用相转移催化的方法进行了该类化合物的合成，结果良好。各产品纯化后进行了ＩＲ、￣１ＨＮＭＲ与ＭＳ分析。     

决片基炔丙基醚的合成及锆氢化反应

莰烯在对－甲苯磺酸等催化下与炔丙醇、２－炔丁醇、３－三甲基硅基炔丙醇反应，分别制制得冰片基炔丙基醚，冰片基－２－炔丁基醚和冰片基－（３－三甲基硅基）炔丙基醚，产率６３％－７４％。     

莰烯和长叶烯的间接ω-酰化

(E)-ω-氯汞化莰烯与乙酰氯在三氯化铝的催化下生成(E)-ω-乙酰基莰烯。同法合成了(E)-ω-苯甲酰基莰烯和(E)-ω-乙酰基长叶烯。ω,ω-二(氯汞)莰烯与乙酰氯反应得到(E)和(Z)-ω-乙酰基莰烯的混合物,用柱层析进行分离并用核磁共振谱确定了两个异构体的构型。     

异冰片基氧丙酮及4－异冰片基氧－2－丁酮的合成

将莰烯分别与１，２－丙二醇及１，３－丁二醇加成所得产物１－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］２－丙醇及４－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］－２－丁醇，氧化得到两只新型的可用作香料的萜醚酮，１－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］丙酮，与４－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］－２－丁酮。     

微波辐射下莰烯与羧酸加成反应的研究

研究了微波辐射下莰烯与羧酸用对甲苯磺酸作催化剂在密闭反应罐中的加成反应,系统探讨了在微波辐射下各因素对莰烯与羧酸(主要是甲酸)加成反应的影响.研究结果表明,在莰烯、甲酸和对甲苯磺酸分别为25、53和0.20 mmol时,于700 W功率的微波辐射下,莰烯与甲酸反应40 s,反应液中甲酸异龙脑酯的含量可达77.2 %,微波辐射大幅度地提高了莰烯与甲酸的加成反应速率,缩短了反应时间,为工业上莰烯的酯化工艺改进提供了新的思路.     

冰片烯的合成研究

分别以α-蒎烯、β-蒎烯和莰烯为原料,合成2-氯莰烷,再以2-氯莰烷为原料合成冰片烯. α -蒎烯合成2-氯莰烷的反应温度为-5℃, β -蒎烯合成2-氯莰烷的反应温度为-10℃;莰烯合成2-氯莰烷的反应条件是以氯化锌为催化剂、投料比6∶1(物质的量比,下同)、温度为35℃,反应时间24h.2-氯莰烷合成冰片烯的工艺条件为,以叔丁醇钾为消除反应试剂、投料比为3∶1、DMF为溶剂、反应温度为120℃、反应时间为3h.采用FT-IR、GC-MS和1HNMR等方法对2-氯莰烷和冰片烯进行了结构鉴定.     

异冰片基氧丙酮及4—异冰片基氧—2—丁酮的合成

将莰烯分别与１，２－丙二醇及１，３－丁二醇加成所得产物１－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］２－丙醇及４－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］－２－丁醇，氧化得到两只新型的可用作香料的萜醚酮，１－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］丙酮，与４－［（１，７，７－三甲基双环［２，２，１］庚－２－基）氧］－２－丁酮。     

微波辐射下莰烯与羧酸加成反应的研究

研究了微波辐射下莰烯与羧酸用对甲苯磺酸作催化剂在密闭反应罐中的加成反应，系统探讨了在微波辐射下各因素对莰烯与羧酸(主要是甲酸)加成反应的影响。研究结果表明，在莰烯、甲酸和对甲苯磺酸分别为25、53和0．20mmol时，于700W功率的微波辐射下，莰烯与甲酸反应40s，反应液中甲酸异龙脑酯的含量可达77．2％，微波辐射大幅度地提高了莰烯与甲酸的加成反应速率，缩短了反应时间，为工业上莰烯的酯化工艺改进提供了新的思路。