含吡唑-4-甲酰胺的嗜球果伞素类化合物的设计、合成及杀虫活性

为了发现新的农用高活性化合物,将具有杀螨活性的嗜球果伞素类化合物与具有杀菌活性的吡唑酰胺类化合物的活性亚结构进行拼接,设计并合成了16个新化合物,通过核磁共振氢谱、碳谱及高分辨质谱等手段表征了其结构。生物活性测试结果表明,目标化合物虽然没有预期的杀螨和杀菌活性,但是表现出了良好的杀虫活性,其中8个化合物在500 mg/L下对黏虫Mythimna separata的杀虫活性为100%。     

新型含嘧啶环的半乳糖苷类衍生物的合成及杀菌活性

为寻找具有更高杀菌活性的含氮杂环化合物,合成了13个未见文献报道的新型含嘧啶环的半乳糖苷类衍生物,其结构经过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)等方法确证.杀菌活性测试结果表明:该类化合物对马铃薯晚疫病菌Phytophthora infestans、小麦赤霉病菌Gibberell...     

N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)苯甲酰胺类化合物的合成与杀菌活性

为了寻找高效、安全的杀菌活性化合物,设计并合成了8个N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)苯甲酰胺类化合物,其化学结构经1H NMR、IR、LC/MS和元素分析确证。 初步生物活性测定结果表明,该类化合物具有一定的杀菌活性,当浓度为25 mg/L时,化合物 4g 对稻瘟病菌Pyricularia oryzae的抑制率达85.1％,化合物 4f 对小麦赤霉病菌Gibberella zeae的抑制率达92.9％。     

含嘧啶环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物 的合成及生物活性

为了寻找高效、低毒的新农药,采用活性结构拼接法设计合成了9个新的含嘧啶环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物( 4a~4i ),其结构经IR、1H NMR、LC/MS和元素分析确证。生物活性测定结果表明,部分化合物在50 mg/L下对小麦赤霉病菌Gibberella zeae、稻瘟病菌Pyricularia oryzae 和灰霉病菌Botrytis cinerea有较好的抑菌活性,其中 4b、4i 对小麦赤霉病菌的抑制率分别为90.9%和82.6%, 4c、4f 对稻瘟病菌的抑制率分别为86.8%和80.0%。     

二氟甲基取代吡唑甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性

以二氟乙酰乙酸乙酯和原甲酸三乙酯为起始原料,经亲核取代、环化、水解、氯代和酰化反应得到N-(1-甲基-2-羟乙基)-3-二氟甲基-1-甲基-1 H -吡唑-4-酰胺(4),4与取代异氰酸酯作用,合成了10个未见文献报道的二氟甲基取代吡唑甲酰胺类衍生物,其结构均经过1H NMR和MS分析确证。初步生物活性测试结果表明,在50 mg/L下,目标化合物 ZJ-3、ZJ-5、ZJ-7、ZJ-8 对瓜类炭疽病菌、瓜类灰霉病菌和水稻纹枯病菌具有一定的杀菌活性。     

马来松香酸酰腙类化合物的合成及杀菌活性

以马来松香酸为原料,经酰氯化和肼解反应制备了马来松香酸酰肼(3),3 与取代苯甲醛通过缩合反应合成了11个未见文献报道的马来松香酸酰腙类化合物 4a~4k, 其结构均经 IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征和确证。初步的生物活性测定结果表明:目标化合物在质量浓度为50 μg/mL下对5种供试植物病原菌均有不同程度的杀菌活性,其中化合物 4e (R=4-CH3OC6H4)对小麦赤霉病菌Gibberella Zeae的抑制率达68.3%。     

姜黄素嘧啶酮衍生物的合成及杀螨活性

在明确姜黄素具有杀螨活性,且其结构中的双羰基并非是起杀螨作用的关键基团的基础上,设计、合成了4个新颖的姜黄素嘧啶酮衍生物,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱分析确认。生物活性测定结果表明:4个目标化合物均表现出优于母体化合物姜黄素的杀螨活性,处理48 h后,活性最好的4,6-二 -2-嘧啶酮(3a)对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus和柑橘全爪螨Panoychus cotri的LC50值分别为487.5和200.3 mg/L,其毒力约为姜黄素的4倍;而处理72 h后,化合物 3a 对朱砂叶螨的LC50值为40.7 mg/L,其毒力约为姜黄素的14倍。     

取代苯氧基三唑并嘧啶类化合物的合成及除草活性研究

以砜基取代的嘧啶为关键中间体,设计合成了17个新型取代苯氧基1,2,4-三唑并 嘧啶类衍生物,通过元素分析、MS和1H NMR对所合成的化合物进行了结构表征。初步生物活性测定结果表明,100 mg/L浓度下部分化合物对6种测试靶标均表现出较好的抑制活性,盆栽复筛试验显示在150 g/hm2剂量下,5个化合物表现出较好的除草活性和持效性。     

含哌啶噻唑结构的乙酰氨基衍生物的合成及杀菌活性

为了寻找高效的杀菌活性物质,以哌啶噻唑结构为母体,甘氨酸为连接基团,通过重氮化、氯化、成环和缩合等步骤合成了14个含哌啶噻唑结构的乙酰氨基衍生物,通过核磁共振氢谱 (1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱 (HRMS)对化合物的结构进行确证。初步杀菌活性测定结果表明:甘氨酸作为连接基团对化合物杀菌活性的提高具有积极影响,其中,化合物 7a 、 7c 和 7g 在25 mg/L剂量下对黄瓜灰霉病菌的抑制率为68.7%、71.6%和67.2%,化合物 7a 、 7g 和 7i 对马铃薯晚疫病菌的抑制率分别为50.8%、61.9% 和55.8%。     

嘧啶联吡唑甲酰胺类化合物的合成及除草活性

设计合成了一系列结构新颖的嘧啶联吡唑甲酰胺类化合物5a~5o,其结构均经过1H NM R和MS分析确证。初步生物活性测试结果表明:在有效成分150 g/hm2剂量下苗后茎叶喷雾处理时,化合物(R)-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-3-二氟甲基-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5c)、N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(5i)和N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(5k)对繁缕Stellaria media的抑制率高达90%以上;而同样剂量下苗前土壤喷雾处理时,化合物N-[1-(4-氯苯基)乙基]-3-二氟甲基-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5b)和5c对繁缕的抑制率达100%。该类结构化合物有望作为除草先导化合物进行开发。     

Design,synthesis and acaricidal activity of novel strobilurin derivatives containing pyrimidine moieties

BACKGROUND: The intermediate derivatisation method based on bioisosteric replacement led to the discovery of the lead strobilurin compound 5a. To produce new strobilurin analogues with improved activity, a series of substituted pyrimidines were synthesised and bioassayed. RESULTS: The compounds were identified by ¹H NMR, IR, MS and elemental analysis. The highly active compound 5g was studied by X‐ray diffraction. Preliminary bioassays demonstrated that some of the title compounds exhibited excellent acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus (Boisd.) at 10 mg L^?1. The relationship between structure and acaricidal activity is reported. CONCLUSION: The present work demonstrates that strobilurin derivatives containing pyrimidine moieties can be used as possible lead compounds for developing novel acaricides. Copyright © 2010 Society of Chemical Industry     

基于丁香酚的异(口恶)唑啉类化合物的设计合成及抑菌活性

为了探索新型异齅唑啉类化合物作为杀菌剂候选化合物开发的潜力,本研究以廉价易得的芳香醛类化合物为原料制备了32个氯代肟类化合物,通过其与天然产物丁香酚的1,3-偶极环加成反应和后期官能团化反应,制备了35个异齅唑啉类化合物 ( D1 ~ D32 , E1 ~ E3 ),其中34个为新化合物。所有化合物的结构均经过液相色谱-电喷雾质谱 (LC-ESI-MS)、核磁共振氢谱 (1H NMR) 及元素分析确认。初步抑菌活性测试结果表明:多数目标化合物对油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌和辣椒疫霉病菌具有较好的抑菌活性,其中化合物 D26 对油菜菌核病菌的活性最高,有效抑制中浓度 (EC₅₀) 为14.3 mg/L,具有进一步研究的价值。     

丁香菌酯(SYP-3375)的设计、合成及杀菌活性

以乙酰乙酸乙酯为起始原料,经烷基化、合环、缩合等反应制得新型化合物(E)-2-[2-(3-正丁基-4-甲基-2氧代-7-色烯基氧)甲基苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯,即丁香菌酯(SYP-3375),其结构经核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确认。生物活性试验结果表明:丁香菌酯在温室盆栽条件下对黄瓜霜霉病和白粉病的防效均低于对照药剂;在田间小区试验中,丁香菌酯对黄瓜霜霉病在有效成分剂量100 g/hm2下的防治效果与对照药剂烯肟菌酯和嘧菌酯相当;对小麦白粉病在有效成分剂量50和200 g/hm2下的防效略低于对照药剂烯肟菌酯或与之相当。初步的毒性数据表明丁香菌酯属低毒化合物。     

含氟2-氧代环己基磺酰胺的合成及杀菌活性

以环己酮为原料,经磺酰化、碱化后得到2-氧代环己基磺酸钾盐,再经生成酰氯后与胺反应得到9个新的标题化合物,其结构经1H NMR、13C NMR和元素分析确证。初步的生物测定结果表明,部分化合物具有一定的杀菌活性,其中 3e 对棉花立枯病菌Rhizoctonia solani和黄瓜灰霉病菌Botrytis cinerea、 3h和3i 对黄瓜灰霉病菌和油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum有较好的活性,50 μ g/mL下的抑制率均在90％以上。     

Thiasporine A类似物的设计、合成和抑菌活性

Thiasporine A是从海洋放线菌Actinomycetospora chlora SNC-032代谢物中分离得到一个含有苯基噻唑环结构的天然产物,对肺癌细胞系H2122具有中等毒性.本文以取代苯甲腈为原料合成了Thiasporine A(4o)和29个Thiasporine A类似物(3a～3o,4a～4n),...     

2-酰氧基环己烷基磺酰胺的组合合成与杀菌活性

为了快速获得具有杀菌活性的先导化合物,按照苯环上取代基的性质,将18个N-取代苯基-2-羟基环己烷基磺酰胺分成8个大小不等的原料库(A),分别与过量的2-乙氧基乙酰氯(B1)和4-氟苯甲酰氯(B2)反应,获得16个2-酰氧基环己烷基磺酰胺类组合库。通过气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)和红外光谱分析了组合库中36个化合物的结构和含量。以番茄灰霉病菌Botrytis cinerea Pers.为供试靶标,菌丝生长速率法测试结果表明:当A的苯环上含有多个Cl或CF3等吸电子基团时,与B1反应生成的组合库的活性普遍较高,其中活性组合库A5B1、A6B1和A7B1的杀菌活性均高于对照药剂腐霉利;黄瓜离体叶片试验表明,活性组合库A6B1和A7B1的防效也与腐霉利相当。在组合库生物活性筛选中化合物的结构、含量和数量是影响筛选结果的3个因素,其中结构为主要因素。     

含苯基吡啶基团的肟醚乙酸酯类化合物的合成与抑菌活性

以3-羟基苯硼酸和取代含溴吡啶为原料,经Suzuki偶联和亲核取代两步反应合成了24个未见报道的含苯基吡啶基团的肟醚乙酸酯类化合物,其结构均通过1H NMR、ESI-MS和IR确证。初步生物活性测定结果表明,大部分目标化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物5i、5r、5t在50 mg/L下对黄瓜霜霉病菌的抑制率达到80%。说明此类化合物具有作为杀菌剂先导进行进一步结构优化的潜力。