N-{5-[1-(2,4-二氯苯氧)乙基]-1,3,4-噻二唑-2-基}-N′-芳酰基硫脲的合成及其生物活性

通过2-氨基-5-[1-(2,4-二氯苯氧)乙基]-1,3,4-噻二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应,合成了12个新的芳酰基硫脲,采用核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确证了它们的结构。初步的生物活性测定试验表明,部分化合物具有良好的植物生长调节活性,其中化合物2 c、2 j具有较好的生长素活性,其促进率分别为26.6%与26.9%,但不及对照β-吲哚乙酸。     

N-[5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N''- 芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

为了寻找新的高生物活性农药,通过2-氨基-5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应,合成了9个新的芳氧乙酰基硫脲,初步的生物活性测定结果表明,部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性,其中2c、2d具有较好的生长素活性,其生长促进率分别为26.9%和27.2%.     

N-[5-（1-邻氯苯氧乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

为了寻找新的高生物活性农药,通过2-氨基-5-（1-邻氯苯氧乙基）-1,3,4-噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应,合成了9个新的芳氧乙酰基硫脲,初步的生物活性测定结果表明,部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性,其中2c、2d具有较好的生长素活性,其生长促进率分别为26.9%和27.2%.     

N-(5-芳基-1,3,4-嗯二唑-2-基)-N''-α-萘乙酰基硫脲的合成及杀菌活性

从α-萘乙酸出发,合成酰基异硫氰酸酯,然后与2-氨基-5-芳基-1,3,4-嗯二唑反应合成了8个新的酰基硫脲类化合物 Ⅱa~Ⅱh 。所有化合物的结构均经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。同时对6种病原菌进行了生物活性测试,结果发现,在50 mg/L下,所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制效果较好,除 Ⅱa 外,其他化合物抑制率都达到80%以上。     

N-1,3,4- 口 恶 二唑基-N''-对溴苯氧乙酰基硫脲的合成及其抑菌活性

从对溴苯氧乙酸出发,先合成中间体酰基异硫氰酸酯,该中间体与2-氨基-5-芳基-1,3,4- 口 恶 二唑反应合成了10个新的苯氧乙酰基硫脲类化合物,其结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。初步生物活性测试结果表明,在50 mg/L浓度下,所有目标化合物对水稻纹枯病菌Rhizatonia solani和黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers的抑制率均达85％以上,部分化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率达100%。     

吡啶衍生物研究Ⅷ:2-烷氨基-5-(2-芳氧吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成与及生物活性

以2-取代苯氧基烟酰肼为原料,与异硫氰酸酯反应合成了14个结构新颖的2-烷氨基-5-(2-芳氧吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑类化合物,其结构通过 1H NMR、IR和元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,化合物 4j 在50 mg/L下对黄瓜枯萎病菌Cladosporium cucumerium的抑制率可达70％。     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-4-氟苯氧乙酰基硫脲的合成及抑菌活性

为了寻找更好的具有生物活性的化合物，从4-氟苯氧乙酸出发先合成酰基异硫氰酸酯，再与2-氨基-5-芳基-1，3，4-噁二唑反应合成了10个新的酰基硫脲类化合物，其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认。采用平皿培养菌落生长速率法对6种病原菌进行了初步的生物活性测试，结果表明，在50mg／L浓度下，大部分化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers、小麦赤霉病菌Gibberella zeae的抑制率达60％以上，其中Ⅱa、Ⅱc两个化合物对小麦赤霉病菌的抑制率达90％以上。     

吡啶衍生物研究(X):2-仲丁氨基-5-(2-芳氧吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑的合成及除草活性

为了研究2-仲丁氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑(BCPT)的结构-活性关系和开发活性更高的新型除草剂,以BCPT为先导化合物,依据活性亚结构连接法,在吡啶环2-位上引入二芳醚类除草剂的典型结构单元——芳醚,设计并合成了一系列新的芳氧吡啶噻二唑类化合物,其结构经元素分析和1H NMR确证。初步除草活性测定结果表明,在500 mg/L剂量下,所有化合物的除草活性(抑制率0~45%)远低于先导化合物(抑制率72％~87%),说明吡啶环2-位上的氯原子可能对维持该类化合物的除草活性是必需的。     

4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸芳酯的合成及生物活性

为了寻找高效广谱的植物激活剂候选化合物,以三乙胺为缚酸剂,通过4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与酚类化合物在二氯甲烷中于室温下反应,制得一系列共20个4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸芳酯化合物,其中9个化合物未见文献报道,所有化合物的结构均得到了核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱的表征和确认。选择化合物 2g 培养了单晶,利用X-射线单晶衍射确证了该类化合物的空间结构。杀菌活性测定结果表明:部分化合物在50 μ g/mL下具有显著的离体杀菌活性,其中化合物 2c,2n和2o 具有广谱的杀菌活性,其EC50值在3.46~23.30 μ g/mL之间。生物活性测定结果表明,部分化合物显示了较好的抗病毒活性,大部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有较好的钝化效果, 2a,2c,2d,2e,2f,2g,2l,2o 具有较好的诱导烟草抗TMV的活性。     

吡啶衍生物研究(V):2-[(2-氯吡啶)-4-基]-5-芳胺基-1,3,4-噻二唑的合成及杀菌活性

合成了一系列 2 - [(2 -氯吡啶 ) - 4 -基 ]- 5-芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑类化合物 ,其结构经元素分析、1H NMR、和 13 C NMR确认。初步生物活性测定表明 ,合成化合物对某些真菌生长表现出较好的抑制活性 ,如 I- 0 2在 50 0 μMg· m L-1剂量下对水稻纹枯病菌生长的抑制率达87.5%。     

2-(4-芳基噻唑-2-基)-3-羟基丙烯腈类化合物的合成及其生物活性

为了寻找新的含2-噻唑基丙烯腈结构的先导化合物,利用2-(4-芳基噻唑-2-基)乙腈与酰氯在吡啶或氢化钠存在下反应,合成了9个2-(4-芳基噻唑-2-基)-3-羟基丙烯腈类化合物,其中8个为新化合物,利用1H NMR、MS和元素分析对其结构进行了表征。初步的生物活性测定结果表明,部分化合物在供试浓度下具有一定的杀虫、杀菌活性,其中化合物 5f 在100 mg/L下对棉花枯萎病菌Fusarium oxysporium的抑制率超过90%,化合物 5e 在250 mg/L下对蚕豆蚜Aphis fabae的致死率达95%。毒力测定结果表明, 5e 对蚕豆蚜的活性优于对照化合物2- -3-羟基-3- 丙烯腈( 6 )。     

N-[4-叔丁基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-1,3-噻嗪-2-基]酰胺类化合物的合成及抑菌活性

以α-三唑基频那酮为起始原料,经缩合、环化和酰胺化反应合成了15个未见文献报道的化合物,其结构均经核磁共振氢谱、红外光谱和质谱确认。初步抑菌活性测试结果表明,在50 mg/L下,目标化合物对供试植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中化合物3a-3、3a-4、3a-5、3b-2和3b-3对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea的抑制率达80%以上,3a-4和3a-5对棉花枯萎病菌Fusarium oxysporum vasinfectum的抑制率分别达78.6%和82.4%。     

4-取代-2-[(3-三氟甲基)-苯乙烯基]-1,3,4-噁二嗪-5-酮的合成及其生物活性

以3-(3-三氟甲基苯基)-丙烯酸为起始原料,设计并合成了14个4-取代-2-(3-三氟甲基)苯乙烯基-1,3,4-噁二嗪-5-酮衍生物,其化学结构经核磁共振氢谱及元素分析确证。初步的生物活性测定结果表明,该类化合物具有良好的杀虫活性,其中化合物 D-2,D-3,D-4,D-8 在质量浓度为50 mg/L时,对淡色库蚊Culex pipiens pallens的致死率分别为91.7% ,86.1% ,85.5%和93.9%。     

4-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-噻唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性

以4-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)-噻唑-5-甲酰氯为原料,与取代胺作用制得10个结构新颖的4-甲基-2-吡唑基-噻唑甲酰胺类化合物,利用1H NMR和MS对其结构进行了表征。盆栽法试验结果表明,在500 mg/L质量浓度下,部分化合物对黄瓜霜霉病和黄瓜白粉病的相对防效达100%,对黄瓜灰霉病的防效达85%。     

吡啶衍生物研究(IX):N-(1-甲氧羰基)乙基-N-[5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑-2-基]酰胺的合成及除草活性

为了进一步研究前期发现的除草先导化合物2-仲丁氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1，3，4-噻二唑(BCPT)的结构-活性关系并提高其除草活性，设计并合成了一系列N-(1-甲氧羰基)乙基-N-[5-(2-氯吡啶-4-基)-1，3，4-噻二唑-2-基]酰胺类化合物。其苗后除草活性测定结果表明，所有化合物的活性都远低于BCPT本身。说明BCPT可能具有与传统酰胺类除草剂不同的作用机制。     

新型含哒嗪酮环酰肼类化合物的合成和生物活性研究

哒嗪酮杂环是具有良好生物活性的重要结构片段,在前期研究基础之上,在3(2H)-哒嗪酮的5位上引入酰肼活性基团,设计合成了13个未见文献报道的含哒嗪酮环酰肼类化合物,所有化合物结构均通过1H NMR、IR、元素分析确证。初步生物活性测试结果表明,部分化合物对蚜虫Aphis fabae具有一定的杀虫活性,其中 7d 在500 mg/L普筛浓度时,蚜虫死亡率达73.9%,但对粘虫Mythimna separata和红蜘蛛Tetranchus urticae的生物活性不明显。 关键词; 哒嗪酮;酰肼;合成;生物活性     

N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N′-4-氟苯氧乙酰基硫脲的合成及抑菌活性

为了寻找更好的具有生物活性的化合物,从4-氟苯氧乙酸出发先合成酰基异硫氰酸酯,再与2-氨基-5-芳基-1,3,4-(噁)二唑反应合成了10个新的酰基硫脲类化合物,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认.采用平皿培养菌落生长速率法对6种病原菌进行了初步的生物活性测试,结果表明,在50 mg/L浓度下,大部分化合物对黄瓜灰霉病菌Botrytis cinereapers、小麦赤霉病菌Gibberella zeae的抑制率达60%以上,其中Ⅱa、Ⅱc两个化合物对小麦赤霉病菌的抑制率达90%以上.