丙烷脒衍生物的合成及其抑菌活性测定

【目的】寻找更高活性的芳香二脒类抑菌化合物。【方法】以对氰基苯酚、1,3-二溴丙烷和1,4-二溴丁烷为原料,合成了A3、B3、B4、C3、C4、D3、D4和E3 8个丙烷脒衍生物,用1H-NMR和MS鉴定了其结构,用生长速率法和黄瓜真叶法测定了其活性,并与丙烷脒进行了比较。【结果】生长速率法测试表明,8种丙烷脒衍生物对番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)菌丝生长均具有较强的抑制作用,其中N,N-二正丙基丙烷脒(B3)、N,N-二正丙基丁烷脒(B4)、N,N-二异丙基丙烷脒(C3)、N,N-二异丁基丁烷脒(D3)对番茄灰霉病菌生长抑制的毒力均高于丙烷脒,其EC50为0.304 3~3.473 0 mg/L;黄瓜真叶法测定表明,50 mg/L剂量下B3、B4、C3的3 d保护效果均在60%以上,优于丙烷脒处理的57.55%;B3、B4的3 d治疗效果分别为71.70%和68.87%,与丙烷脒防效(64.15%)相当。【结论】B3、B4较丙烷脒抑菌活性有较大提高,有望成为丙烷脒产品的更新品种。     

新三唑类化合物的合成及抑菌活性研究

以3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮为原料,合成了6个新化合物,化合物的结构均经1H-NMR和IR予以确认。以小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、苹果炭疽病菌(Glomerellacingulata)、玉米大斑病菌(Exserohilumturcium)及南瓜枯萎病菌(Fusariumoxysporium)为供试菌种,在100μg/mL质量浓度下,对合成化合物进行了杀菌活性测定,结果表明6种化合物均有不同程度的杀菌活性。     

新三唑类化合物的合成及抑菌活性研究

由α-三唑基片呐酮与芳醛反应制得α,β-不饱和酮,再同仲胺发生加成反应,合成了22个未见报道的三唑类化合物,其化学结构均经IR、1HNMR及元素分析予以确证,初步生物活性试验表明,所合成的化合物具有不同程度的杀菌活性。     

丙烷脒类似物抑菌活性研究初报

丙烷脒是一新发现的杀菌剂,具有高效、低毒、作用机理独特等特点。以番茄灰霉病菌和白菜黑斑病菌等植物病原菌作为供试生物,用抑制菌丝生长速率法测定了合成的9个丙烷脒类似物的抑菌活性。结果表明：在供试浓度为10mg／L时,化合物A1～A5对番茄灰霉病菌、白菜黑斑病菌、苹果干腐病菌和烟草赤星病菌菌丝生长抑制率均在80％以上;化合物B5对小麦纹枯病菌菌丝生长抑制率为82．2％,值得进一步研究。     

两种香兰素腙类化合物的合成及抑菌活性初步研究

以香兰素为原料,与苯肼和对硝基苯肼缩合得到两种香兰素腙类化合物,其结构经1H-NMR、IR表征.初步的抑菌试验表明,这些化合物对大肠杆菌(Escherichia coli)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)具有一定的抑菌效果.     

秦岭链霉菌发酵液中二丙酮胺的分离及抑菌活性初步研究

【目的】对1株新放线菌——秦岭链霉菌中(Streptomyces qinlingnensissp.nov)的抑菌活性成分进行研究。【方法】采用离子交换和硅胶柱层析,对秦岭链霉菌发酵液中的有效成分进行分离,并采用高分辨质谱和核磁共振技术对分离到的有效成分进行结构鉴定,采用抑制菌丝生长速率法测定有效成分对8种真菌的抑菌活性,采用管碟法进行8种细菌对有效成分的药敏性试验。【结果】从秦岭链霉菌发酵液中分离出了一个抑菌活性成分,鉴定为二丙酮胺,测定其对8种真菌和8种细菌的抑菌活性,结果表明,马铃薯干腐病菌、西瓜枯萎病菌和番茄早疫病菌对二丙酮胺相对比较敏感,其IC50值分别为49.57,85.08和74.69μg/mL;蜡状芽孢杆菌和枯草芽孢杆菌对二丙酮胺相对敏感,当二丙酮胺质量浓度为31.3μg/mL时,其抑菌圈直径分别为13和16 mm。【结论】对二丙酮胺的抑菌活性以前未见文献报道,其有可能作为一种抑菌活性先导化合物,或直接开发成农用杀菌剂。     

吡唑酰胺类化合物的合成及杀菌活性研究进展

阐述了含N杂环化合物在杀菌剂方面的应用,特别是含吡唑酰胺类官能团化合物在杀菌剂方面的应用,对不同类型的吡唑酰胺类化合物的合成方法进行了总结,分析了其研究进展。     

二氢沉香呋喃类化合物结构——活性关系的初步研究

选择从卫矛科南蛇藤属植物中分离的11个二氢沉香呋喃类纯化合物进行了结构——活性关系的初步研究.结果表明,C—4位控基对昆虫的拒食活性贡献最大;C—12位的异丁酸酯基可能是对昆虫具有毒杀作用的主要活性基团,而且在差向异构体中,β型的活性显著高于α型;C—8、C—9位的呋喃甲酸酯基配合C—12位的异丁酸酯基可能对昆虫的麻醉活性起重要作用.     

1,2-肼二(二硫代甲酸甲酯)的合成及抑菌活性研究

以二硫化碳、水合肼、硫酸二甲酯等为原料,合成了1,2-肼二(二硫代甲酸甲酯)。其结构经熔点、红外光谱进行了确证。采用菌丝生长速率法研究了1,2-肼二(二硫代甲酸甲酯)的抑菌活性。结果表明:1,2-肼二(二硫代甲酸甲酯)对葡萄黑痘病菌、辣椒炭疽病菌、苹果腐烂病菌、棉花枯萎病菌和苹果轮纹病菌等5种供试病原菌都有很好的抑制作用,其EC50值均小于20 mg/L。其中对苹果腐烂病菌的抑制作用最强,其EC50值为2.2 mg/L。     

2种芳香万寿菊精油的GC-MS分析与抑菌活性研究

为明确芳香万寿菊精油成分和抑菌活性,采用水蒸气蒸馏法提取精油,利用气相色谱-质谱(GC-MS)联用分析比较芳香万寿菊花、叶精油的化学组成;采用二倍稀释法测定其对5种供试菌匍枝根霉、链格孢、灰葡萄孢、粉红单端孢和意大利青霉抑制效果。结果表明：芳香万寿菊精油共分离鉴定出55种化合物,其主要成分为大西洋酮(47.21%、41.13%)、罗勒烯酮、万寿菊酮、二氢万寿菊酮、3-蒈烯和β-石竹烯;精油对5种供试菌的抑菌能力有差别,抑菌强弱程度为灰葡萄孢(DIZ为63.52±0.45、65.49±0.50 mm,MIC为0.4、0.4μL·mL^-1)>匍枝根霉>链格孢>意大利青霉>粉红单端孢。综上,2种芳香万寿菊精油组成成分较为接近,相对百分含量略有差异,皆以酮类、萜烯类化合物为主;精油对灰葡萄孢、匍枝根霉、链格孢具有很好的抑制效果。     

卫矛科植物苦皮藤杀菌活性研究初报

采用系统溶剂对苦皮藤鲜假种皮进行了提取 ,并对粗抽提物进行了初步的分离。以孢子萌发试验法、抑制菌丝生长速率法和盆栽试验系统测定了粗抽提物对植物病原真菌孢子萌发、菌丝生长的抑制作用 ,初步研究了粗抽提物在活体条件下对植物真菌病害的抑制作用。结果表明 ,苦皮藤鲜假种皮的体积分数 2 5 %乙醇抽提物对植物病菌孢子萌发和菌丝生长都有较强的抑制作用 ;在活体条件下 ,体积分数 2 5 %乙醇抽提物对黄瓜霜霉病和小麦白粉病都有明显的防治效果。     

放线菌Z139菌株的分离、鉴定及其生物活性

从陕西秦岭山区采集的土样中分离到1株具有广谱抗真菌活性的放线菌菌株Z139,经初步鉴定为小多孢菌属红棕褐小多孢菌(Micropolysporarabrobranea)的一个变种。该菌株发酵液对玉米小斑病菌、苹果轮纹病菌、棉花枯萎病菌、马铃薯干腐病菌和西瓜枯萎病菌菌丝的生长抑制中浓度(EC50)分别为0.979,0.505,1.733,0.425和0.849mL/L,对玉米大斑病菌、番茄叶霉病菌、马铃薯干腐病菌和烟草赤星病菌的孢子萌发抑制中浓度(EC50)分别为1.709,0.375,0.445和1.333mL/L。对小麦白粉病的保护和治疗作用分别达到98.6%和86.1%。     

大花金挖耳杀菌活性的进一步研究

大花金挖耳(CarpesiummacrocephalumFranch.etSav)是菊科中杀菌活性较强的一种植物。研究进行了该植物全株及其根、茎、叶和花等5个部位6种溶剂的18种提取物对5种真菌的室内毒力测定。结果表明,大花金挖耳的活性成分主要集中在花中;大花金挖耳花的丙酮提取物对供试的小麦赤霉、苹果炭疽、玉米大斑、番茄灰霉和辣椒疫霉等5种病原菌菌丝生长的EC50分别为3280.34,3932.28,100.97,5259.20和1278.49μg/mL;在系统提取中发现,大花金挖耳花的活性成分主要分布在乙酸乙酯和乙醇相中;温度对大花金挖耳活性成分的提取影响不大。大花金挖耳全株的丙酮提取物对黄瓜霜霉菌的保护作用和治疗作用均在50%以上。上述结果表明,大花金挖耳全株,尤其是花中含有高活性的抑菌成分。     

N-酰基-N-(2,3,4-三氟苯胺基)丙酸酯的合成和杀菌活性研究

采用重氮化和卤素交换法制备了2，3，4-三氟苯胺，然后与α-溴丙酸酯反应合成N-(2，3，4-三氟苯胺基)丙酸酯，再与7种不同的酰氯缩合制备N-酰基-N-(2，3，4-三氟苯胺基)丙酸酯。其生物活性试验表明，N-酰基-N-(2，3，4-三氟苯胺基)丙酸酯对小麦纹枯病和瓜类灰霉病有良好的抑制作用。     

1-（2-羟基-4,5-亚甲二氧基）苯基-2-甲基丙烯酮类化合物的合成及抑菌活性

【目的】研究卡枯醇衍生物的抑菌活性,旨在探索其抑菌活性与构效关系。【方法】首先以芝麻酚、α-甲基丙烯酰氯为原料,通过傅克酰基化合成具有较高抑菌活性的卡枯醇衍生物,即化合物1（1-（2-羟基-4,5-亚甲二氧基）苯基-2-甲基丙烯酮）,然后经醚化反应合成了8个目标化合物2a～2h, 采用核磁共振仪（¹H-NMR、¹³C-NMR）和质谱仪（ESI-MS）对化合物的结构进行了表征;最后采用生长速率法测定了化合物2a～2h对小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、黄瓜炭疽病菌、马铃薯干腐病菌、水稻稻瘟病菌的抑菌活性。【结果】合成了8个1-（2-羟基-4,5-亚甲二氧基）苯基-2-甲基丙烯酮类化合物,其结构经¹H-NMR、¹³C-NMR和ESI-MS予以了确认。抑菌活性测定结果表明,在质量浓度为100 mg/L时,8种化合物对5种供试病原菌均有较高的抑菌活性,化合物2a、2b、2c和2f对供试菌种的菌丝生长抑制率均较高,其中对供试菌小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌的菌丝生长抑制率均基本达到了100.0%。此外,2a、2b、2c和2f对黄瓜炭疽病菌的菌丝生长抑制率均高于噻菌灵。【结论】合成的8个化合物对5种供试病原菌均有较高的抑菌活性,对部分菌种的菌丝生长抑制率高于噻菌灵原药。     

新型N-甲氧基-N-苯基氨基甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究

采用活性基团拼接原理合成了10个具有新型分子结构的N-甲氧基-N-2-{[2-甲基-取代苯亚胺甲基-硫亚甲基]苯基}氨基甲酸甲酯化合物，其结构经IR，^1H NMR和LC/MS分析确认．生物活性测定表明，部分化合物对稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）具有较高的抑菌活性．     

含硫的N-甲氧基氨基甲酸甲酯的合成及生物活性

为了寻找高效、低毒的新农药,采用活性结构拼接法合成了7个具有新型结构的N-甲氧基-N-[2-(甲硫基亚甲基-取代苯亚胺-硫亚甲基)苯基]氨基甲酸甲酯化合物.其结构经1H NMR,IR,LC/MS进行了表征.生物活性测定表明:5b,5g在50 mg/L下对稻瘟病(Pyricularia oryzae)的抑菌活性达90%.