吡唑芳酰基硫脲类衍生物的合成及除草活性评价

为发现新型具有除草活性的吡唑芳酰基硫脲类化合物,本研究通过芳酰基异硫氰酸酯和1-甲基-5-氨基吡唑进行缩合,设计合成了一系列共计8个吡唑芳酰基硫脲类衍生物,化合物的结构均经1H NMR、13C NMR和HRMS确证。同时采用小杯法与茎叶处理法对目标化合物的除草活性进行评价,结果表明,在小杯法中,化合物浓度为200 mg/L时,化合物4-2对油菜根长抑制率为87%,对马唐根长和茎长抑制率分别为65%和61%,均显著优于阳性对照药剂莠去津。在茎叶喷雾法,200 mg/L浓度时,化合物4-5对马唐和油菜鲜重抑制率为51%和52%,显著优于阳性对照药剂莠去津。综上,化合物4-2和4-5表现出了相对较好的除草活性,值得进一步研究。     

新型脲嘧啶类化合物的合成及其除草活性

为了发掘具有良好除草活性的新型化合物,以6-三氟甲基-1-取代脲嘧啶为原料,在无水碳酸钾条件下,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,使用硫酸二甲酯进行甲基化,合成了4个3-甲基-6-三氟甲基-1-取代脲嘧啶类化合物.并采用油菜平皿法和稗草小杯法对所合成的化合物除草活性进行研究.结果表明:合成的目标化合物均通过1H NMR确认;在浓度0.1 g/L时,化合物b[3-甲基-1-(3,4--氯苄基)-6-三-氟甲基脲嘧啶]对稗草株高抑制率为67％,化合物a[3-甲基-1-(4-氟苄基)-6-三氟甲基脲嘧啶]对油菜根长抑制率为19％.     

吡唑酰胺类化合物的合成及杀菌活性研究进展

阐述了含N杂环化合物在杀菌剂方面的应用,特别是含吡唑酰胺类官能团化合物在杀菌剂方面的应用,对不同类型的吡唑酰胺类化合物的合成方法进行了总结,分析了其研究进展。     

草茎点霉毒素Ⅲ衍生物的合成与除草活性

[目的]提高草茎点霉毒素Ⅲ(2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯)的除草活性,对其结构进行衍生优化.[方法]以邻甲基苯甲酸为起始原料,经硝化、酰化等反应合成了16个新的苯甲酸酯类化合物,其结构均通过IR和1HNMR确证,并对合成的化合物进行除草活性筛选.[结果]在100μg/ml时,J-L-59对稗草Echinochloa crusgalli根的抑制率为93.7％;活体盆栽试验结果表明,在有效成分1000 g/hm2时,J-L-59对苘麻Abutilon theophrasti和反枝苋Amaranthus retroflexus的鲜重防效均达100％.毒力测定结果表示,J-L-59对反枝苋Amaranthus retroflexus的ED50值为有效成分94.06 g/hm2.[结论]J-L-59有较高的除草活性.     

3-苄基-5-溴脲嘧啶类化合物的合成及除草活性

[目的]研究3-苄基-5-溴脲嘧啶类化合物的除草活性。[方法]3-苄基脲嘧啶类化合物与溴化锂、硝酸铈铵在乙腈作溶剂条件下回流反应,尿嘧啶环上5位氢原子被溴原子取代。[结果]合成了5个3-苄基-5-溴脲嘧啶类化合物,所有目标化合物均通过1H NMR确证。[结论]该类化合物有一定的除草活性,其中化合物c浓度100 mg/L时对油菜根长生长抑制具有较好的效果。     

1,6二甲基-3-苄基脲嘧啶类化合物的合成及除草活性

6-甲基-3-苄基脲嘧啶类化合物与硫酸二甲酯在无水碳酸钾作敷酸剂及N,N-二甲基甲酰胺作溶剂条件下室温反应,尿嘧啶环上1-位氢原子被甲基取代.合成了3种1,6-二甲基-3-苄基脲嘧啶类化合物.所合成的目标化合物均通过1H NMR和元素分析确证.生物活性测试表明该类化合物有一定的除草活性,化合物b浓度100 μg/mL时...     

酰胺类除草剂除草活性研究

采用小杯法和盆栽法对 3种酰胺类除草剂的除草活性进行试验 ,结果表明 ,稗草幼芽是吸收酰胺类除草剂的主要部位 ,稗草幼苗对乙草胺更敏感。苯噻草胺仅对稗草有特效     

草茎点霉毒素Ⅲ衍生物的合成与除草活性（英文）

[目的]提高草茎点霉毒素III(2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯)的除草活性,对其结构进行衍生优化。[方法]以邻甲基苯甲酸为起始原料,经硝化、酰化等反应合成了16个新的苯甲酸酯类化合物,其结构均通过IR和1H NMR确证,并对合成的化合物进行除草活性筛选。[结果]在100μg/ml时,J-L-59对稗草Echinochloa crusgalli根的抑制率为93.7%;活体盆栽试验结果表明,在有效成分1000 g/hm~2时,J-L-59对苘麻Abutilon theophrasti和反枝苋Amaranthus retroflexus的鲜重防效均达100%。毒力测定结果表示,J-L-59对反枝苋Amaranthus retroflexus的ED50值为有效成分94.06 g/hm~2。[结论]J-L-59有较高的除草活性。     

噻吩甲酰胺类化合物的合成及其除草活性

为了寻找具有较高除草活性的噻吩类化合物,本试验合成了6种噻吩甲酰胺类化合物,命名为Sa~Sf,其结构均经过了核磁共振氢谱、质谱确证。采用油菜平皿法、小杯法、小球藻法和茎叶处理法分别对以上6种化合物进行除草活性筛选。平皿法结果显示,化合物Sa~Sf对油菜均有较好的抑制作用,其中Sd的抑制效果较明显。小杯法结果显示,Sa和Sb对马唐和反枝苋的根茎表现出较好的抑制作用,抑制率达60%以上;茎叶法处理结果显示,Sa、Sb和Sd对反枝苋Amaranthus retroflexus L.表现出较强的除草活性;小球藻法结果表明,Sa、Sb和Se对小球藻的活性较高。经活性测试,6种化合物均表现出较好活性,有必要进一步探究其作用机制,以期发现新的除草作用靶标。     

N-硝基-N'-4-氟苯基脲的合成及除草活性研究

实验设计合成了经氟化改造的化合物N-硝基-N-2熏4熏6-三氯苯基-N'-4-氟苯基脲(简写成N-硝基-N'-4-氟苯基脲),并通过元素分析、红外光谱、核磁氢谱对产品进行了结构表征。同时进行了初步的生物活性实验,表明该化合物具有优良的除草活性。     

4-羟基-3-甲氧基肉桂酸衍生物除草活性研究

为了寻找新的除草活性化合物,利用茎叶处理、叶绿体光密度测定及相对电导率测定等方法对天然产物4-羟基-3-甲氧基肉桂酸及其3个衍生物进行了除草活性研究。结果表明:4-羟基-3-甲氧基肉桂酸、4-羟基-3-甲氧基肉桂酸酰肼、4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸和4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯在光照条件下对马唐的抑制中浓度(IC50)分别为4.31,1.97,4.26和0.67mg/mL;黑暗条件下分别为2.65,0.83,2.54和0.36mg/mL;4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸对马唐叶绿体光密度的影响呈上升趋势;4-羟基-3-甲氧基肉桂酸酰肼、4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸和4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯处理后,马唐的相对电导率分别增加了19.24%,11.96%和18.33%。可见这3个衍生物的除草活性均高于母体化合物。     

米尔贝霉素类似物的合成及生物活性研究

【目的】为寻找高活性的米尔贝霉素衍生物.【方法】以伊维菌素为原料,经脱糖后,将其进一步转变为13-氨基米尔贝霉素类似物,通过三组分反应设计合成了一系列的米尔贝菌素磺酰脒类化合物(7a-7i),并初步测定了其对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)和豆蚜(Aphis craccivora)的室内活性.【结果】各衍生物对豆蚜、朱砂叶螨均有较好的触杀活性,其中7f,7h和7i对朱砂叶螨24h的LC_(50)值分别为0.010 4、0.009 6、0.014 4mg/L,7i对豆蚜24h的LC50值为7.807 2mg/L.【结论】米尔贝霉素13位氨基上磺酰化的结构修饰有助于提高米尔贝霉素类化合物的杀螨、杀蚜活性.     

新型胆固醇腙类衍生物的合成及其杀虫活性初探

[目的]寻找具有较高生物活性的新型天然产物源杀虫分子。[方法]以天然产物胆固醇为先导化合物,通过化学衍生法在其母体上引入活性腙类结构,并利用~1H NMR、IR等现代波谱技术对其结构予以表征;同时采用经典小叶碟添加法初步测试所制备衍生物在1g·L~(-1)浓度下对三龄前期东方粘虫的胃毒作用。[结果]~1H NMR和IR数据显示所合成的衍生物均为目标产物;杀虫活性测试发现所有供试衍生物对三龄前期东方粘虫的最终校正致死率均比胆固醇高,与阳性对照药剂川楝素相比,绝大多数化合物均表现出较强的杀虫活性,其中以衍生物3d的活性最为突出,最终校正死亡率达到了55.2%;同时分析数据发现,大多数衍生物对粘虫的作用也符合天然产物农药缓效型的特点,即致死、致畸作用主要集中在蛹和成虫阶段。[结论]本研究结果表明在胆固醇母体上引入腙类结构有助于提高其杀虫活性,同时预示此类化合物具有发展成新型天然产物源杀虫剂的潜力,也为新型杀虫剂的创制提供参考。     

去甲斑蝥素酰胺类衍生物的合成及杀虫活性

【目的】寻找新的具有高杀虫活性的斑蝥素类化合物,为新型高效、低毒、低残留农药的研发提供参考。【方法】以去甲斑蝥素为先导化合物,保留其六元环与氧桥部分,用脂肪胺或芳香胺通过酰化反应取代其结构中的酸酐部分,设计合成了20种去甲斑蝥素酰胺类衍生物,采用核磁共振、高分辨质谱及红外光谱等方法对其结构进行测定,并采用浸叶法初步测定了合成衍生物对小菜蛾3龄幼虫的杀虫活性。【结果】合成的20种化合物中,NC-1、NC-3、NC-4、NC-9、NC-10、NC-13、NC-16、NC-17、NC-18、NC-19、NC-20等11种化合物尚未见文献报道。在500mg/L质量浓度下,除NC-3、NC-11、NC-17未表现出杀虫活性外,其余17种化合物对小菜蛾均表现出一定的杀虫活性,其中化合物NC-8与NC-10的致死率达100%;进一步测定表明,在100mg/L质量浓度下,NC-8的致死率为34.59%,优于母体化合物去甲斑蝥素。【结论】当引入基团为脂肪族时,杀虫活性随着脂肪链的延长而减弱;当引入基团为芳香环时,苯环上不同取代位点引入电负性不同的取代基会对杀虫活性产生较大影响。     

双四氢呋喃木脂素Prinsepiol酰化衍生物的合成及其抑菌活性研究

【目的】寻找具有农用生物活性的新型化合物或具有新结构的化合物。【方法】以Prinsepiol为原料,选择性地对其4,4′位羟基进行酰化反应,设计、合成Prinsepiol的酰化衍生物,采用核磁共振谱、红外光谱、高分辨质谱法对其结构进行鉴定,并测定了衍生物对番茄灰霉菌孢子萌发的抑制作用。【结果】合成了10个Prinsepiol酰化衍生物。在Prinsepiol 4,4′位引入不同酰基后化合物的抑菌活性均有不同程度提高,其中4,4′-二异丁酰基衍生物和4,4′-二乙酰基衍生物的抑菌活性均较好,有效中浓度(EC50)分别为3.85和5.60 mg/L,是Prinsepiol的6~8倍。【结论】Prinsepiol 4,4′位与其生物活性关系密切。     

吡啶衍生物研究(Ⅷ):2-[(2-氯吡啶)-4-基]-5-烷氨基-1,3,4-噻二唑的合成及其除草活性

为寻找新的农药先导化合物 ,依据活性亚结构拼接原理 ,以异烟酸为起始原料 ,共合成了 12个标题化合物 ,其结构通过元素分析、1H和13 CNMR予以确认。所有化合物均具有一定的除草活性 ,且茎叶处理高于土壤处理 ,其中Ⅰ 0 4和Ⅰ 0 6在 1 5kg·hm-2 剂量下 ,茎叶处理对反枝苋、稗草、油菜和苜蓿的抑制率分别达 71 9%～89 2 %和 4 5 3%～ 87 0 % ;因此 ,该类化合物具有作为除草先导化合物进一步研究的价值     

新型芳基吡唑脲类化合物的合成及活性评价

【目的】对氟虫腈结构进行衍生改造,寻找作用于昆虫中枢神经系统的新型活性化合物,为新杀虫剂的开发提供实践经验和理论指导。【方法】运用中间体衍生化策略,以氟虫腈为原料,经2步反应合成6个新型芳基吡唑脲类化合物(2a~2f),MS、~1H NMR和~(13)C NMR分析确认化合物2a~2f的结构;采用浸叶法测定目标化合物对3龄小菜蛾幼虫的生物活性;利用膜片钳技术检测目标化合物对昆虫中枢嗅觉神经元的毒性作用方式。【结果】生测结果表明化合物2a毒力最大,12 h LC_(50)值为6.17μg·mL~(–1);电生理数据显示,化合物2b、2d、2e、2f对神经元的作用方式不同于母体化合物,呈现出神经元膜电位短暂去极化,继而膜电位逐渐超级化,并伴随自发电活动被抑制。【结论】在具有生物活性的分子上引入酰胺脲键,是改变农药对昆虫中枢神经系统毒性作用方式的潜在策略,对新农药创制具有一定指导意义。