Control of Sorghum halepense (L.) Pers. in cotton with post-emergence herbicides and trifluralin

A field experiment was conducted in 1981 and 1982 to evaluate five post-emergence herbicides applied alone or following a preplant incorporated application of trifluralin for the control of Sorghum halepense (L.) Pers. in cotton (Gossypium hirsutum). One application of the methyl ester of haloxyfop [methyl 2- (4- ((3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)pro-panoate], trifluralin plus the ethyl ester of DPX-Y6202 [ethyl[2-[-4-(6-chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionate], the butyl ester of fluazifop and trifluralin plus haloxyfop resulted in over 90% control of S. halepense just prior to harvest in 1981 and 1982. Sorghum halepense control was similar whether the post-emergence herbicides were applied alone or following preplant incorporated trifluralin at 0.8 kg ha^?1. La lutte contre Sorghum halepense (L.) Pers. en culture de cotonnier moyennant des herbicides de post-levée et la trifluraline Une expérience a été installée en plein champ en 1981 et 1982 dans le but d'évaluer cinq herbicides de post-levée, appliqués seuls ou suite à la trifluraline incorporée avant le semis, dans la lutte contre Sorghum halepense (L.) Pers. en culture de cotonnier (Gossypium hirsutum). Une seule application de l'haloxyfop ester de méthyle [méthyle 2-(4-((3-chloro-5- (trifluorométhyle)-2-pyridinyle) oxy)phénoxy)propanoate], de trifluraline + DPX-Y6202 ester d'éthyle (éthyle[2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyle)oxy]phénoxy)propionate), de l'ester butylique du fluazifop et de trifluraline + haloxyfop a permis en 1981 et 1982 une bonne maîtrise (90%) de S. halepense juste avant la récolte. La maîtrise de Sorghum halepenseétait semblable, que les herbicides de postlevée aient été précédés ou non d'une application de trifluraline à 0,8 kg ha^?1 incorporée avant le semis. Bekämpfung von Sorghum halepense (L.) Pers. in Baumwolle mit Nachauflaufherbiziden und Trifluralin In den Jahren 1981 und 1982 wurden Feldversuche zur Bekämpfung von Sorghum halepense (L.) Pers. in Baumwolle (Gossypium hirsutum) mit fünf Nachauflaufherbiziden durchgeführt. Die Herbizide wurden allein oder nach einer vor der Baumwollsaat erfolgten Einarbeitung von Trifluralin appliziert. Eine Applikation des Methylesters von Haloxyfop [Methyl-2-(4-((3-chloro-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)propanoat]. Von Trifluralin + Aethylester von DPX-Y 6202 [Aethyl[2-[-4-(6-chlor-2-quinoxalinyl)oxy)phenoxy)propionat], des Butylesters von Fluazifop und Trifluralin + Haloxyfop ergaben in beiden Jahren kurz vor der Ernte eine über 90 ige Kontrolle von S. halepense. Der Bekämpfungserfolg war ähnlich, gleichgültig ob die Herbizide allein oder nach der Einarbeitung von Trifluralin (0,8 kg ha^?1) appliziert worden waren.     

Seed bank and other demographic parameters of broomrape (Orobanche crenata Forsk.) populations in faba bean (Vicia faba L.)

A study on the population dynamics of broom-rape (Orobanche crenata Forskal) in faba bean (Viciafaba L.) was conducted in two locations for 8 years. The O. crenata seed bank increased every year in the 20-cm depth arable layer until it reached approximately 4 million (M) seeds m^?2. Seed viability ranged between 53% and 68%, approximately half of the seeds remaining dormant. About 3 × 10^?3% of the seed bank became attached to the root system of the faba beans. Only 9% of the attached broomrapes developed and emerged from the soil, possibly reflecting high levels of intraspecific competition. Maximum broomrape seed production for a population of 53 emerged broomrapes per m² was approximately 4 M seeds m^?2. About 43% of the seeds produced were not incorporated into the soil, most probably as a result of their degradation, decomposition or dispersion. Stock semencier et autres paramètres démographiques de I'orobanche crénelée (Orobanche crenata Forsk.) dans des cultures de féverolle (Vicia faba L.) Une étude de la dynamique de populations d'orobanche crénelée (Orobanche crenata Forsk.) dans des cultures de féverolle (Viciafaba L.) a été menée pendant 8 années sur deux sites. Le stock semencier de O. crenata a augmenteéchaque année dans la couche (20 cm) arable du sol jusqu'à atteindre 4 millions (M) de graines m^?2. La viabilité des graines était comprise entre 53 et 68%, approximativement la moitié d'entre elles présentaient une dormance. Environ 3 × 10^?3% du stock semencier adhérait au système racinaire de la féverolle. Seulement 9% des orobanches adhérantes se développaient et levaient, ce qui pourrait refléter une compétition intraspécifique importante. La production maxi-male de graines par une population de 53 orobanches levées au m²était d'environ 4 M graines m^?2. Environ 43% des graines produites n'étaient pas incorporées au sol, très prob-ablement en raison de leur dégradation, de leur décomposition ou de leur dispersion. Bodensamenbank und andere populationsde-mographische Parameter der Sommerwurz Orobanche crenata Forsk. in Bestanden der Acker-Bohne (Vicia faba L.) Bei einer Untersuchung der Populationsdy-namik der Sommerwurz Orobanche crenata Forsk. in Beständen der Acker-Bohne (Vicia faba L.) an 2 Orten über 8 Jahre hin nahm die Bodensamenbank in der Pflugzone von 20 cm Tiefe jedes Jahr zu, bis sie rund 4 Millionen Samen m^?2 erreichte. Die Lebensfähigkeit der Samen lag bei 53 bis 68%, etwa die Hälfte war dormant. Ungefähr 3 × 10^?3% kamen mit den Bohnenwurzeln in Berührung. Nur 9% davon entwickelten sich und wuchsen heran, worin vielleicht der hohe Grad intraspezifischer Konkurrenz zum Ausdruck kommt. Die höchste Zahl gebildeter Samen eines Sommer-wurzbestands von 53 Pflanzen m^?2 war rund 4 Millionen. Etwa 43% der gebildeten Samen gelangten nicht in den Boden, wahrscheinlich weil sie zerstört oder verweht wurden.     

Effect of 2,4,5-T and picloram on the regeneration of blackberry (Rubus procerus P.J. Muell) from root segments

The formation of roots and shoots on root segments of Rubus procerus P.J. Muell was prevented by soaking the segments for 24 h in a 10^?4M solution of 2,4,5-T or a 10^?5M solution of picloram. Shoot numbers were significantly increased after treatment with 10^?9M and 10^?10M 2,4,5-T, but picloram did not cause a significant increase in shoot numbers. Measurement of the concentration of 2,4,5-T in the extracambial tissue showed that roots treated with 10^?4M 2,4,5-T contained 5× 10^?8 mmole 2,4,5-T per mg dry weight, and by extrapolation, roots treated with 10^?9M 2,4,5-T contained 2× 10^?10 mmole/mg dry weight. Action du 2,4,5-T et du piclorame sur la régénération de la ronce (Rubus procerus P.J. Muell) è partir de fragments de racines La formation de racines et de tiges è partir de fragments de racines dc Ruhus procerus P.J. Muell a été supprimée par trempage des fragmenls pendant 24 heures dans une solution a 10^?4M et de 2.4,5-T, ou dans une solution 10^?5M de piclorame. Le nombre de pousses s'est accru significativement après traitement avec le 2,4,5.-T è 10^?9M et 10^?10M, mais le piclorame n'a pas provoqué d'accroissemcnt significatif du nombre de pousses. La mesure de la concentration de 2,4,5-T dans le tissu extra-cambial a montré que les racines trailées avec du 2,4,5-T è 10^?4M contenaient 5×10^?8 mmole de 2.4,5-T par mg de poids sec et par extrapolation, quc les racines traitées avec du 2,4,5-T k 10^?9M devaient contenir 2 × 10^?12 mmole/mg de poids sec. Die Wirkiing von 2,4,5-T und Picloram auf den Wuchs der Wurzehegmenten von Bromheeren (Rubus procerus P.J. Muell). Die Bildung von Wurzeln und Sprossen aus Wurzelsegmen-ten von Ruhu.i procerus P.J. Muell wurde durch 24-stündiges Einlegen der Wurzelstücke in 10^?4M 2,4,5-T bzw 10^?5M Picloram verhindert. Die Anzahl neugebiideter Sprosse wurde nach Einlegen in 10^?9M und 10^?10M 2,4,5-T, nicht jedoch durch Picloram, signifikant erhöht. Im extracambialen Gewebe von Wurzeln, die mit 10^?4M 2,4,5-T behand-elt worden waren, wurden 5×10^?8mMol 2,4,5-T je mg Trockengewiclu bestimmt. Durch Extrapolation wurde ermittclt. dass mit 10^?9M 2,4,5-T behandelte Wurzeln 2× 10^?12mMol/mg Trockengewicht cnthielten.     

Basis for the selective action of fluroxypyr

The dose-response, foliar uptake, translocation and metabolism of the methylheptyl ester (MHE) of fluroxypyr were examined in lambs-quarters (Chenopodium album L.), wild buckwheat (Polygonum convolvulus L.), Canada thistle (Cirsium arvense L. Scop.) and field bindweed (Convolvulus arvensis L.). Under controlled environment growth room conditions, E₅₀ values, determined from shoot dry weights of the susceptible species, wild buckwheat (16 g ha^?1) and field bindweed (40 g ha^?1), were markedly different than those of the tolerant species, lambsquarters (331 g ha^?1) and Canada thistle (800 g ha^?1). Regardless of species, more than 80% of applied [¹⁴C]fluroxypyr-MHE was absorbed by foliar surfaces 120 h after treatment. Translocation of radioactivity out of the treated leaves of susceptible species was significantly greater than that of tolerant species. For example, 120 h after treatment with [¹⁴C]-fluroxypyr-MHE, the proportion of applied radioactivity translocated in tolerant Canada thistle and lambsquarters was 15 and 10%, respectively, whereas in susceptible wild buckwheat and field bindweed it was 41 and 40% of applied radioactivity, respectively. High-performance liquid chromatography (HPLC) of plant extracts indicated four distinct chroma-tographic peaks common to all four species. More fluroxypyr was recovered in the susceptible species (70%) than in the tolerant species (30%), 120 h after application. Selectivity differences between the tolerant and susceptible species may be the result of enhanced metabolic transformation of the herbicide to more polar, non-phytotoxic compounds with limited mobility within the tolerant species. Les bases de la sélectivité du fluroxypyr La courbe dose effet, la pénétration foliaire, la migration et le métabolisme de Tester méthyle-heptyle (MHE) du fluroxypyr ont étéétudiés chez le chénopode blanc (Chenopodium album L.), la renouée faux-liseron (Polygonum con-vulvulus L.), le chardon des champs (Cirsium arvense L. Scop.) et le liseron des champs (Convolvulus arvensis L.). En conditions de crois-sance contrôlées, les valeurs ED₅₀, déterminées à partir du poids de matière sèche des parties aériennes étaient nettement différentes chez les plantes sensibles et chez les plantes résistan-tes:renouée faux-liseron, 16 g ha^?1; liseron des champs, 40 g ha^?1; chénopode blanc, 331 g ha^?1; chardon des champs, 800 g ha^?1. Quelle que soit 1'espèce, plus de 80% du [¹⁴C]fluroxypyr-MHE pénétrait dans les feuilles en 120 h. La migration de la radioactivité hors des feuilles traitérs était significativement plus importante chez les plantes sensibles que chez les plantes tolérantes. Par exemple, 120 h après le traite-ment avec du [¹⁴C]fluroxypyr-MHE, la proportion de radioactivité appliquée qui avait migré dans le chardon des champs et le chénopode, tolérants, était respectivement 15 et 10%, alors que chez la renouée faux-liseron et le liseron des champs, sensibles, elle était respectivement 41 et 40%. Des analyses par HPLC des extraits de plantes montraient quatre pics chro-matographiques distincts dans chacune des quatre espèces. Davantage de fluroxypyr était retrouvé 120 h après 1'application chez les plantes sensibles que chez les plantes résistantes (70% contre 30%). Les différences de sensibilité entre espèces pourraient être dues chez les plantes tolérantes à un métabolisme plus important de l'herbicide en composés plus polaires, non phytotoxiques et peu mobiles. Grundlagen für die selektive Wirkung von Fluroxypyr Die Dosis/Wirkungs-Beziehung, Blattaufnahme, Translokation und Metabolismus des Methylheptyl-Esters (MHE) von Fluroxypyr wurden bei Weißem Gänsefuß (Chenopodium album L.), Gemeinem Windenknöterich (Polygonum convolvulus L.), Acker-Kratzdistel (Cirsium arvense (L.) Scop.) und Gemeiner Ackerwinde (Convolvulus arvensis L.) untersucht. Unter den kontrollierten Umweltbedingungen eines Phytotrons wurden anhand des Trockengewichts die ED₅₀-Werte bestimmt, die bei den empfindlichen Arten Polygonum convolvulus mit 16 g ha^?1 und Convolvulus arvensis mit 40 g ha^?1 sich deutlich von denen der toleranten Arten Chenopodium album mit 331 g ha^?1 und Cirsium arvense mit 800 g ha^?1 unterschieden. Unabhängig von der Art waren mehr als 80 % der Aufwandmenge von [¹⁴C]-Fluroxypyr-MHE durch die Blattoberflächen 120 h nach der Behandlung aufgenommen. Die Translokation der Radioaktivität aus den behandelten Blättern war bei den empfindlichen Arten signifikant größer als bei den toleranten. Z. B. waren 120 h nach der Behandlung bei den toleranten Arten Cirsium arvense und Chenopodium album 15 bzw. 10 % der Radioaktivität transloziert, während es bei den empfindlichen Arten Polygonum convolvulus und Convolvulus arvensis 41 bzw. 40 % waren. Bei allen 4 Arten ergab eine HPLC-Untersuchung der Pflanzenextrakte 4 distinkte Peaks. Bei den empfindlichen Arten wurde 120 h nach der Anwendung mit 70 % mehr Fluroxypyr wiedergefunden als bei den toleranten (30 %). Die Selektivitätsunterschiede zwischen den toleranten und empfindlichen Arten könnten auf einen beschleunigten Metabolismus des Herbizids zu stärker polaren, nichphytotoxischen Stoffen mit eingeschränkter Mobilität bei den toleranten Arten zurückgeführt werden.     

Herbicides for control of broomrape (Orobanche ramosa L.) in tobacco (Nicotiana tabacum L.)

In field tests conducted on oriental and flue-cured tobacco, six herbicides were evaluated for their effect on broomrape (Orobanche ramosa L.) control and on tobacco growth, yield and chemical composition. Imazaquin+pendi-methalin (1:6) at 0.09+0.55 kg a.i. ha^?1 soil in corporated before transplanting controlled broomrape effectively only in 1990 and signifi cantly reduced tobacco yield. Glyphosate (as Roundup 360 ga.e.1^?1 and Armada (90 ga.e.l^?1) and sulfosate, each at 0.2+0.3 kg a.e. ha^?1 and imazaquinat 0.07+0.1 kg a.i. ha^?1 foliar applied at 40 days and 60 days after transplanting gave excellent control of broomrape, with no adverse effect on tobacco growth or yield; however, the 9% formulation of glyphosate was damaging. Maleic hydrazide gave moderate to good (up to 80%) control of broomrape. Reducing sugars in flue-cured tobacco and nicotine in both oriental and flue-cured tobacco were higher where a her bicide was used. Des herbicides pour lutter contre Orobanche ramosa L. dans le tabac (Nicotiana tabacum L). Dans des expérimentations au champ conduites sur du tabac oriental et ‘flue cured’, six herbicides ont étéévalués pour leur effet sur Orobanche ramosa L. ainsi que sur la croissance, le rendement et la composition chimique du tabac. Le mélange imazaquin+pendiméthalin (1:6 à 0.09+0.55 kg ha^?1, incorporé avant le repiquage, n'a permis de détruire l'orobanche qu'en 1990 et réduisait de manière significative le rendement du tabac. Le glyphosate (Roundup, 360 m.a. 1^?1 et Armada, 90 g m.a. l^?1) et le sulfosate chacun aux doses 0.2+0.3 kg m.a. ha^?1 et l'imazaquin 0.07+0.1 kg m.a. ha^?1 appliqués en post-levée 40 et 60 jours après le repiquage donnaient d'excellents résultats contre l'orobanche, sans effet sur la croissance du tabac et sur son rendement, si l'on excepte la formulation de giyphosate 9%. L'hydrazide maléique donnait des résultats moyens à bons (jusqu'à 80% d'efficacité). Les teneurs en sucres réducteurs chez le tabac ‘flue cured’ et en nicotine chez les tabacs ‘flue cured’ et oriental étaient plus élevées lorsqu'un herbicide avait été utilisé. Herbizide zur Bekämpfung von Orobanche ramosa L. in Tabak (Nicotiana tabacum L.) In Freilandversuchen wurden in Orient- und Vir-gin-Tabak 6 Herbizide hinsichtlich der Bekämpfung der Sommerwurz Orobanche ramosa sowie des Wachstums, des Ertrags und der chemischen Zusammensetzung des Tabaks geprüft. Mit einer Mischung von Imazaquin mit Pendimethalin zu 0,09+0,55 kg AS ha^?1, vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet, konnte die Sommerwurz nur 1990 wirkungsvoll bekämpft werden, aber der Tabakertrag wurde signifikant reduziert. Glyphosat (als Roundup [360 g AS 1^?1] und als Armada [90 g AS 1^?1) mit Sulfosat zu 0,2+0,3 kg AS ha^?1 und Imazaquin zu 0,07 sowie 0,1 kg AS ha^?1, 40 bzw. 60 Tage nach dem Pflanzen angewandt, wirkten hervorragend, ohne Wuchs und Ertrag des Tabaks zu beeinträchtigen, ausgenommen bei der 9% igen Glyphosatformulierung. Mit Maleinhydazid ließ sich die Sommerwurz befriedigend bis gut (bis zu 80 %) bekämpfen. Der Gehalt an reduzierenden Zuckern im Virgin-Tabak und Nikotin in beiden Tabaken war erhöht, wenn ein Herbizid angewandt worden war.     

Efficacy of five different formulations of clopyralid on Cirsium arvense (L.) Scop, and Polygonum convolvulus L

Experiments were conducted in a controlled environment growth room to compare the phytotoxicity of five formulations of clopyralid and to determine the effect of post-treatment simulated rainfall applications on the efficacy of these formulations. Clopyralid, formulated as the acid, monoethanolamine salt, potassium salt, 2-ethylhexyl ester or 1-decyl ester was applied to Cirsium arvense or Polygonum convolvulus at the 8–10 and 4–6 leaf stage of development, respectively. Based on the shoot and root dry weight data from both species, the 2-ethylhexyl ester was consistently less phytotoxic than the other four formulations. With respect to Cirsium arvense shoot and root dry weight, there was no difference in efficacy between the acid, monoethanolamine salt, potassium salt and 1-decyl ester. Root dry weight changes of Polygonum convolvulus did not correlate well with an increase in dose of the five formulations. Maximum increase in stem diameter of Polygonum convolvulus occurred after application of 100 g a.e. ha^?1 of the acid, monoethanolamine salt, potassium salt and 1-decyl ester whereas with the 2-ethylhexyl ester, the maximum increase occurred after application of 200 g a.e. ha^?1. Simulated rainfall was applied 3, 6, 9 or 12 h after application of 200 g a.e. ha^?1 of the five clopyralid formulations to both species. Rainfall reduced the efficacy of clopyralid, regardless of the formulation or species. The 2-ethylhexyl ester was less efficacious than the other four formulations, irrespective of the timing of simulated rainfall.     

Effect of mecoprop on plant growth and distribution of photosynthate in wheat (Triticum aestivum L.) seedlings

Foliar application of the phenoxy-acid herbicide, mecoprop, at four times normal field rate, caused decreases in root and shoot growth of wheat (Triticum aestivum L.). The shoot relative growth rate (RGR) was affected before that of the roots but subsequently the root RGR was significantly decreased. The roots of plants affected by mecoprop produced large numbers of short swollen laterals but the root system as a whole gradually recovered. Mecoprop treatment was associated with an immediate and lasting decrease in photo-synthetic ¹⁴CO₂ fixation. After a pulse of ¹⁴CO₂ in the light, the proportion of carbon moving to the roots in treated plants was always decreased but after a 24-h chase the proportion moving to the roots was initially decreased (2 days after spraying), then increased (9 days after spraying), but later became the same (17 days after spraying) as the water sprayed controls. Possible mechanisms involved with these mecoprop induced changes are discussed. Effets de l'herbicide mécoprop sur le développement végétatif et la répartition de produits photosynthétiques dans des plantules de blé (Triticum aestivum L.) Le mécoprop, acide phénoxypropionique, en application foliaire à quatre fois la dose conseillée, a amené une baisse dans la croissance des racines et des pousses du blé (Triticum aestivum L.). Le taux de croissance relative (RGR) des pousses a témoigné des effets plus tôt que les racines mais ultérieurement le RGR des racines a baissé de façon significative. Les racines des plantes touchées par le mécoprop ont produit de nombreuses ramifications courtes et renflées, mais le système racinaire s'est remis peu à peu. Les traitements au mécoprop sont associés à une baisse immédiate et prolongée dans la fixation du ¹⁴CO₂ photosynthétique. A la suite d'un marquage au ¹⁴CO₂à la lumière, la proportion de carbone qui s'acheminait vers les racines des plantes traitées a toujours fait voir une baisse mais au bout d'un intervalle de 24 h, la proportion qui s'acheminait vers les racines a d'abord diminué (2 jours après la pulvérisation) pour augmenter ensuite (9 jours après la pulvérisation). Plus tard (17 jours après la pulvérisation) cette proportion était semblable à celle des témoins ne recevant que de l'eau. Les mécanismea éventuellement enjeu dans ces changements provoqués par le mécoprop sont discutés. Wirkung von Mecoprop auf das Wachstum und die Verteilung von Assimilaten bei Jungpflanzen des Weizens (Triticum aestivum L.) Die Blattapplikation von Mecoprop in der 4 fachen Normaldosierung führte zu einer Abnahme des Wurzel-und Sprosswachstums des Weizens. Zunächst war das Wachstum des Sprosses, aber später auch das der Wurzeln herabgesetzt. Die Seitenwurzeln waren verkürzt und verdickt, aber nach und nach fand das Wurzelsystem zum normalen Wuchs zurück. Nach der Behandlung nahm die ¹⁴14C0₂-Assimilation für einige Zeit ab. 9 Tage nach der Behandlung nahm der Transport von Assimilaten in die Wurzeln wieder zu, so dass er 17 Tage nach der Behandlung dieselbe Höhe wie bei den Kontrollpflanzen erreichte. Der mögliche Mechanismus der von Mecoprop herbeigeführten Veränderungen wird diskutiert.     

Degradation of Nitralin by Rhizoctonia solani

Degradation studies of nitralin [4-(methylsulfonyl)-2.6-dinitro-N.N-dipropylaniline] were performed with pure cultures of Rhizactoma solani Kühn. Czapek Dos Broth was selected as the growth medium and contained no components which interfered with extraction and subsequent TLC analysis. Ten to I I degradation products were detected after 14 to 21 days incubation at 33°C, The nonpolar fraction (ethyl acetate exlraclahkl contained at least nine compounds visible on TLC plales. Only one product other than the parent nitralin was identified the monoalkylated derivate. 4-(meihylsulfonyl)-2.6-dinitro-N-pro-pylanilinc. After 21 days approximately 10% of the original nitralin could be detected. The aqueous phase (after ethyl ace-late extraction) was concentrated, placed on a Sephadex G10 column and separated into at leasi two products. No ¹⁴CO₂ evolution was detected from ¹⁴C-ring labeled nitralin. Dégradation de la nilralinepar Rhizoclonia solani Dcs ètudes de dégradation de la nitraline [4-(méthylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanihne) ont été effectuées avec des cultures pures de Rhizurtvnia solani Kühn. Le milieu de culture de Czapek. Dox, Broth, a été choisi; il ne contenait pas de composés qui auraient pu interférer a vet I'extraction el avec l'analyse chromalographique en couchc mince ulténeure. Dtx à 11 produits de dégradation ont été décelés après 14 à 21 jours d'incubation à 33 C, La fraction non polaire (extructible par l'acétate d'éthyle) contenait iu minimum 9 composés visibles sur les chromatogrammes Un produit seulement. autre que la nitralinc apparentée. a été identific. le dèrivé monoalkylé. 4-(methylsulfonyl)-2.6-dinilro-N-propylflniline, Aprés 2l jours. 10% environ de la nitralinc origmale avait pu ètre décelée. La phase aqueuse (aprés extraction à l'acétate d'ethyle) a été con-centrée. placée sur une colonne de Scphadex G10 el séparée en deux produits au moins. II n'a pas été décelé d'èevolution du ¹⁴CO₂ provenant du cycle marqué au ¹⁴C de la nitraline. Abhau van Nitrulirt durch Rhizoctonia solani Es wurden Abbaustudien mit Nitralin unter Verwendung von Rcinkulturen von Rhizoctonia solani Kühn durchgeführt. Also Wuchsmedmm wurde Czapek Dox Broth verwendet. das keine Substanzen enthielt. die die Extraktion und die daraffogende dünnschichtchromatographische Analyse störten. Nach einer Inkuhationszeit von 14 bis 21 Tagen nei einer Temperatur von 13°C. fturden 10 bis 11 Abbauprodukte nachgewiesen. Die nicht-polare Fraktion (extrahierbar mil Äthylacetal) enthielt mindestens 9 auf Dünnschichtplatten sichtbare Verbindungen Eine Substanz wurde identifiziert—das monoalkylierte Derivat 4-(Methylsulfonyl)-2.6-dinitro-N-propylanilin Nach 21 Tagen konnten noch ungefähr 10% des ursprünglichen Nitralins nach. gewiesen werden. Die wässrige Phase (nach Extraktion mit Äthylacetat) wurde eingeengt und auf einer Sephadex G 10 Säule in mindestens 2 Verbindungen aufgetrennt. Aus ^l4C-ring-markiertem Nitralin konnte keine ¹⁴CO₂ -Freisetzung nachge-wiesen werden.     

The uptake, translocation and metabolism of dichlobenil in selected aquatic species

The mode of action of dichlobenil (2.6-dichlorobenzonitrile) was investigated using three species of aquatic weeds, namely: water-cress (Rorippa nasturtium-aquaticum L. Hayek), narrow-leaved water parsnip (Berula erecta, Huds. Coville) and reed-grass (Phragmites communtis Trin.). An attempt was made to relate the selective activity of dichlobenil to differences in the absorption, translocation, evaporation and metabolism of the herbicide. B. erecta was found to be resistant to dichlobenil while P. communis was susceptible and R. nasturtium-aquaticum moderately susceptible. Ten days after root treatment of the species with 5 ppm ¹⁴C-dichlobenil in a vapour-trapping device, the amount of ¹⁴C absorbed and translocated by P. communis was approximately 4-6 times greater than that for B. erecta and R. nasturtium-aquaticum. the loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves of R. nasturtium-aquaticum was 6-11 times greater than with the other two species. The distribution of radioactivity in the roots, stems and vapour of R. nasturtium-aquaticum was uniform though movement of ¹⁴C from the roots appeared to be restricted in B. erecta; in the case P. communis the ¹⁴C accumulated to the highest degree in the stems (rhizomes) and leave. An initial lag phase of 24-28 h was evident in the rates of loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves of R. nasturtium-aquaticum and P. communis but the rate of loss from the leaves of B. erecta was uniformly low. After ¹⁴C-dichlobenil lost as vapour from the leaves was taken into account the highest concentration of radioactivity in leaves was recorded for P. communis, and the highest stem/root concentration for B. erecta: the highest loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves was noted for R. nasturtium-aquaticum. While the loss of ¹⁴C-dichlobenil vapour from the leaves significantly reduced the in vivo concentration (μg/g dry weight) of the herbicide in the leaves of each species, the balance between ¹⁴C-dichlobenil and its ethanol-soluble and ethanol-insoluble metabolites in the leaves was only affected significantly in the case of R. nasturtium-aquaticum. Qualitative examination of the ethnol-soluble metabolites produced by each species indicated that they consisted, in part, of the phenolic derivatives of ¹⁴C-dichlobenil and their conjugates. The major proportion of the metabolites was, however, unidentified. Absorption, migration et métabolisme du dichlobénil dans quelques espèces aquatiques Le mode d'action du dichlobénil (2.6-dichlorobenzonitrile) a étéétudié en utilisant trios espéces de mauvaises herbes aquatiques: du cresson de fontaine (Roripa nasturtium-aquaticum) L. Hayek). de la berle (Berula erecta. Huds. Coville) et du roseau commun (Phragmites communis Trin.). Les auteurs ont tenté d'établir ne relation entre l'activité sélectíve du dichlobénil et des differences dans l'absorption, la migration, l'évaporation et le métabolisme de l'herbicide II a été constaté que B. erectaétait résistante au dicholbénil, alors que P. communisétait sensible et R. nasturtium-aquaticum modérément sensible. Dix jours aprés le traitement des racínes de ces espéces avec 5 ppm de ¹⁴C-dichlobénil dans un dispositif á captage de vapeur, la quntitié de ¹⁴C absorbée et transportée chez P. communisétait environ 4 á 6 fois plus grande que chez B. erecta et R. nasturtium-aquaticum: la perte de ¹⁴C dichlobénil sous forme de vapeur par les feuilles de R. nasturtium-aquaticum a été 6 á 11 fois plus élevée que pour les deux autres espéces. La distribution de la radio-activité dans les raciness, les tiges et les feuilles de R. nasturtium-aquaticum a été uniforme alors que la migration de ¹⁴C depuis les racines est apparue réduite chez B. erecta: le cas de P. communis, le ¹⁴C s'est accumulé au plus haut degré dans les tiges (rhizomes) et les feuilles. Une phase initiale de retard de 24 h á 48 h s'est manifestée dans les taux de perte de vapeur de ¹⁴C-dichlobénil par les feuilles de R. nasturtium-aquaticum et de P. communis mais le taux de perte par les feuilles chez B. erectaété uniformément bas. Aprés avoir tenu compte des pertes de ¹⁴C-dichlobénil sous frome de vapeur par les feuilles, la concentration de radio-activité la plus forte dans les feuilles a été relevée chez P. communis et la plus forte concentration dans les tiges et les raciness chez B. erecta: la perte la plus élevé de ¹⁴C-dichlobénil sous forme de vapeur par les feuilles a été notée chez R. nasturtium-aquaticum. Alors que perte de ¹⁴C-dichlobénil sous forme de vapeur par les feuilles a significativement réduit la concentration in vivo en μg/g de poids sec, de l'herbicide dans les feuilles de chacune des espéces, la balance dans les feuilles, entre le ¹⁴C-dichlobénil et ses métabolites solubles ou insolubles dans l'éthanol a été affectée significativement seulement dans le cas de R. nasturtium-aquaticum. L'examen qualitative des métabolites solubles dans l'éthanol produits par chaque espéce a montré qu'ils étaient constitués en partie par des dérivés phénoliques du ¹⁴-C dichlobénil et par leurs composés d'addition. La plus grande partie de ces métabolites n'ont toutefois pas pu être identifiés. Aufnahme, Translokation und Metabolismus von Dichlobenil bei ausgewählten Wasserpflanzen. Unter Verwendung dreier Arten von Wasserunkräutern, nämlich Rorippa nasturtium-aquaticum (L.) Hayek. Berula erecta Huds. Coville und Phargmites communis Trin., wurden Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Dichlobenil (2.6-Dechlorbenzonitril) angestellt. Es wurde vesucht, die selective Wirkung von Dichlobenil mit Unterschieden in Absorption, Translokation, Verdampfung und Metabolismus des Herbizids in Beziehung zu bringen. B. erecta erwies sich als resistant gegen Dichlobenil, während P. communis empfindlich und R. nasturtium-aquaticum mässig empfindlich waren. Zehn Tage nach einer Wurzelbehandlung der Pflanzen mit 5 ppm ¹⁴C-Dichlobenil in einer Apparatur, die mit einer Absorptionsvorrichtung für Dämpfe vesehen war, war die von P. communis absorbierte und translozierte Menge an ¹⁴C etwa 4-6 mal grösser als bei B. erecta und R. nasturatium-aquaticum; die über die Blätter in Dampfform abgegebene Menge an ¹⁴C-Dichlobenil war bei R. nasturtium-aquaticum 6-11 mal grösser als bei den beiden anderen Arten. Bei R. nasturtium-aquaticum war die Radioaktivität auf Wurzel. Stengel und Dampfhase gleichmässig veteilt; bei B. erecta hingegen schien der Abtransport von ¹⁴C aus Wurzeln gehemmt zu sein; bei P. communis war das meiste ¹⁴C in Stengeln (Rhizomen) und Blättern angereichert. Bei der Abgabe von dampfförmigem ¹⁴C-Dichlobenil aus den Blättern trat bei R. nasturtium-aquaticum und P. communis zu Anfang eine lag-Phase von 24-28 h auf, dagengen war bei B. erecta die Verdamp-fungsrate aus den Blättern gleichmlässig niedrig. Unter Berücksichtigung des Verlustes an ¹⁴C-Dichlobenil, das in Damofform über das Blattwerk abgegeben worden war, wurde die höchste Konzentration an Radioaktivität in den Blättern bei P. communis und die höchste Konzentration in Stengel und Wurzel bei B. erecta festgestellt; der höchste Verdampfungsverlust an ¹⁴C-Dichlobenil via Blattwerk wurde bei R. nasturtium-aquaticum gefunden. Während durch den Verlust an dampfförmig über das Blattwerk augeschiedenem ¹⁴C-Dichlobenil die in vivo-Konzentration (μg/g Trgw.) des Herbizids in den Blättern aller Pflanzenarten significant verringert wurde, wurde das Verhältnis von ¹⁴C-Dichlobenil und scinen in Äthanol löslichen und unlöslichen Metaboliten nur bei R. nasturtium-aquaticum deutlich beeinflusst. Eine qualitative Untesuchung der in den einzelnen Pflanzenarten entstandenen äthanollöslichen Metaboliten deutet darauf hin, dass es sich bein ihnen um die phenolischen Derivate von ¹⁴C-Dichlobenil und ihre Konjugate handelte. Der grössere Teil der Metaboliten wurde jedoch nicht identifiziert.     

The addition of ammonium salts or a phosphate ester to herbicides to control Agropyron repens (L) Beauv.

N-(phosphonomethyl)glycine (glyphosate) at 0·5-1·0 kg a.i./ha controlled Agropyron repens grown in specially established 1-m² field plots in three out of four experiments. The addition of butyl acid phosphate or ammonium sulphate to the spray liquid improved the level of control given by glyphosate alone, where there was scope for such improvement: the addition of ammonium nitrate had no effect. When ammonium sulphate was added to either dalapon or asulam there was also no increased control of A. repens. However, when added to activated aminotriazole at 2·0 kg a.i./ha, ammonium sulphate significantly increased the level of control of A. repens in one experiment. Addition de sets d'ammonium ou d'un ester phosphorique à des herbicides en vue de la destruction de l'Agropyron repens (L) Beauv. La N- (phosphonométhyl) glycine (glyphosate) à al dose de 0.5–1.0 kg m.a./ha a été efficace contre l'Agropyron repens poussant au champ dans des parcelles spécialement établies de 1-m² dans trois essais sur quatre. L'addition de phosphate acide de butyle ou de sulfate d'ammonium au liquide pulvérisé a augments le niveau d'efflcacité obtenu avec le glyphosate seul, là oú il y avait possibilité de réaliser cette amélioration; l'addition de nitrate d'ammonium fut sans effet. Lorsque le sufate d'ammonium fut ajouté soit au dalapon, soit à l'asulame, il n'y eut pas non plus augmentation de l'efficacité contre A. repens. Toutefois, lorsque fut ajouté de l'aminotriazole activéà raison de 2 kg m.a./ha, le sulfate d'ammonium dans un essai accrut significativement le niveau d'efficacité contre A. repens. Der Zusatz von Ammoniumsalzen oder eines Phosphatesters zu Herbiziden zur Bekämpfung von Agropyron repens (L) Beauv. In drei von vier Versuchen wurde Agropyron repens in 1 m² grossen Feldparzellen durch 0.5–1.0 kg A.S./ha von N-(Phosphonomethyl)glycin (Glyphosate) bekämpft. Die Zugabe von Phosphorsäure-dibutylester oder von Ammoniumsulfat zur Spritzbrühe erhöhte die Wirkung, verglichen mit Glyphosate alleine. Der Zusatz von Ammoniumnitrat brachte keine Verbesserung. Auch wenn Ammoniumsulfat zu Dalapon oder zu Asulam zugesetzt wurde, wurde die Bekämpfung von A. repens nicht verbessert. Wenn aber zu ‘aktiviertem’ Aminotrizol (Aminotriazol+Ammonium-rhodanid) bei 2,0 kg A.S./ha Ammoniumsulfat zugegeben wurde, wurde in einem Versuch die Bekämpfung von A. repens deutlich verbessert.     

Effect of MCPA on the phytotoxicity of imazamethabenz-methyl applied to wild oats (Avena fatua L.)

Greenhouse studies were conducted to determine the effect of both ester and amine formulations of MCPA on the phytotoxicity of imazamethabenz applied to wild oats (Avena fatua). The MCPA ester antagonized activity of the liquid concentrate (LC) formulation of imazamethabenz but not the suspension concentrate (SC) formulation of imazamethabenz when the combination was applied to wild oats at two-to three-leaf stage without tiller. The MCPA amine antagonized the efficacy of both formulations of imazamethabenz on wild oats at the two-to three-leaf stage. When the herbicides were applied at the three- to four-leaf stage with one or two tillers, the antagonism was found only with MCPA amine and imazamethabenz-LC. In general, antagonism is most likely to occur at an early stage of wild oats. MCPA amine was more antagonistic than MCPA ester on the phytotoxicity of imazamethabenz. Imazamethabenz-SC can be tank mixed with MCPA ester but should not be tank mixed with MCPA amine. Imazamethabenz-LC should not be tank mixed with either ester or amine of MCPA because of antagonism, especially when herbicides are applied at early stage. When MCPA was applied at intervals of from 2 to 24 h following applications of imazamethabenz-LC, there was no antagonistic effect of MCPA and the same level of phytotoxicity was produced as with imazamethabenz-LC alone. In the reverse sequence of MCPA followed by imazamethabenz-LC, the greatest antagonism of phytotoxicity of imazamethabenz-LC occurred when 2 h separated the two applications. This effect was lessened when the elapsed time increased. Effet du MCPA sur I'efficacitée de l'imazaméthabenz-méthyle sur la folle avoine (Avena fatua L.) Des études en serres ont étéé réalisées pour déterminer I'effet de formulations ester et amine du MCPA sur l'efficacité de l'imazaméthabenz contre la folle avoine (Avena fatua L.). Lorsque le mélange était appliqué sur des folles avoines au stade 2–3 feuilles sans talle, l'ester de MCPA était antagoniste de la formulation de l'imazaméthabenz en concentré liquide (LC) mais pas de la formulation en suspension concentrée (SC). Le MCPA amine était antagoniste des deux formulations d'imazaméthabenz. Quand les herbicides étaient appliqués au stade 3–4 feuiles avec 1–2 talles, l'antagonisme ne s'observait qu'avec le MCPA amine et l'imazaméthabenz- LC. En général, l'antagonisme se produisait surtout aux stades précoces de la folle avoine. Le MCPA amine était plus antagoniste de l'activité de l'imazaméthabenz que le MCPA ester. L'imazaméthabenz-SC peut étre mélangé au moment du traitement avec le MCPA ester mais pas avec le MCPA amine. L'imazaméthabenz- LC ne doit pas étre mélangé au moment du traitement avec le MCPA, qu'il soit sous forme ester ou amine, surtout quand les herbicides sont appliqués è un stade précoce. Quand le MCPA était appliquéè des intervalles de 2 è 24 h après l'imazaméthabenz-LC, il n'y avait pas d'antagonisme du MCPA. Si l'ordre des applications était inversé, l'antagonisme était le plus important lorsque 2 h les séparaient et il diminuait lorsque l'intervalle augmentail. Beinflussung der Phytotoxizität von Imazamethabenz-methyl auf Avena fatua L. durch MCPA In Gewächshausversuchen setzte MCPA-Ester die Wirkurlg der Flüssig-Formulierung von Imazamethabenz-methyl auf Avena fatua L. im 2- bis 3-Blatt-Stadium herab, aber nicht die der Suspensions-Formulierung. MCPA-Amin war gegenüber beiden Formulierungen antagonistisch. Im 3- bis 4-Blatt-Stadium bei 1 bis 2 Bestockungstrieben trat die Wirkungsminderung durch MCPA-Amin nur bei der Flüssig- Formulierung ein. Also scheint der Wirkungsantagonismus in frühen Avena-fatua- Entwicklungsstadien und für MCPA-Amin am stärksten zu sein, so daé es von Tankmischungen mit der Suspensions-Formulierung ausgenommen werden sollte. Die Flüssig-Formulierung sollte weder mit MCPA-Amin noch -Ester gemischt werden. Bei Applikation von MCPA 2 bis 12 h nach Imazamethabenz-methyl in der Flüssig-Formulierung wurde die Wirkung nicht beeinträchtigt. Umgekehrt ergab sich bei Anwendung der Flüssig-Formulierung 2 h nach einer MCPA-Ausbringung der gröte Antagonismus, der sich mit längerem Abstand zwischen den Anwendungen verringerte.     

Quantitative structure–activity studies of insect growth regulators: XVI. Substituent effects of dibenzoylhydrazines on the insecticidal activity to Colorado potato beetle Leptinotarsa decemlineata

Insecticidal activity against the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata, was measured for a series of substituted N-tert-butyl-dibenzoylhydrazines, in which one of the benzoyl moieties closer to the tert-butyl group was fixed as being 2-chloro-substitued and the other variously substituted singly or doubly. The effects of substituents on the activity were quantitatively analysed using the classical quantitative structure–activity relationship (QSAR) procedure. The activity against the Colorado potato beetle increases with the molecular hydrophobicity. In addition, various types of steric effect are at work, depending upon the positions. Hydrogen-bonding acceptor substituents at the para position enhance the activity. There seem to be threshold (or optimum) values, albeit position-dependent, in the molecular hydrophobicity, above which the activity starts to decrease. This biphasic contribution of the molecular hydrophobicity to activity against coleopterous larvae is the most conspicuous difference in substituent effects from those found for similar compounds against lepidopterous pest insects, and may be the basis of the variations in the activity spectrum for certain compounds in this series. The introduction of bulkier substituents into the meta- and para-positions of the benzene ring, apart from the tert-butyl group, is unfavorable to activity. LD₅₀ values against Colorado potato beetle larvae of methoxyfenozide (RH-2485) and tebufenozide (RH-5992) were in the order of 10⁻⁷ mol per insect, whereas those of RH-5849, and halofenozide (RH-0345) were very low, 10⁻⁹–10⁻¹⁰ mol per insect being selective to the coleopterous larvae. © 1999 Society of Chemical Industry     

14C-glyphosate absorption and translocation in germinating maize (Zea mays) and soybean (Glycine max) seeds and in soybean plants

¹⁴C-glyphosate (N-(phosphonomethyl)glycine) uptake by germinating maize (Zea mays L. ‘PAG SX56’) or soybean (Glycine max (L.) Merr. ‘Williams’) seeds from sterile quartz sand was minimal on a weight basis until the radicle became functional. Uptake in soybean seedlings was ten times greater (on a weight basis) than in maize. Germination of either species was not affected by glyphosate concentrations up to 10^?3m , but seedling axis elongation was inhibited in soybeans at 10^?4m and in maize at [0^?3m When ¹⁴C-glyphosate was applied to the fully expanded first trifoliolate soybean leaf (assimilate-exporting), movement into root and shoot assimilate sinks occurred. About 7% of the total ¹⁴C-glyphosate applied was absorbed and translocated into other parts of the plant by 48 h. Of the total ¹⁴C accumulated by 48 h in the roots and apical meristem, nearly 50% was present by 12 h. Minor phytotoxicity resulted from 10 nmoles of glyphosate in the plant. Absorption et migration du ¹⁴ C-glyphosate chez le maïs (Zea mays) en germination et chez les semences et les plantes de soja (Glycine max) L'absorption du ¹⁴C-glyphosate (N-(phosphonométhyle) glycine)par du maïs en germination (Zea mays L.,‘PAG SX56′)ou par des semences de soja (Glycine max (L.) Merr.,‘Williams’) a partir de sable de quartz stérile a été minimale (sur la base du poids) jusquà ce que la racine devienne fonctionnelle. L'absorption par des plantules de soja a été, sur la base due poids, 10 fois plus grande que chez le maïs. La germination de ces deux espèn n'a pas été affectée par des concentrations de glyphosate allant jusquà 10^?3m , maïs l'élongation des plantules a été inhibée chez le soja á 10^?4m et chez le maïs à 10^?3m . Lorsque le ¹⁴C-glyphosate a été appliqué sur la première feuille trifoliée de soja pleinement dévdoppé (en état d'exporter des métabolites). une diminution du mouvemem des métabolites vers les jeunes pousses et vers les racines s'est manifestée. Eaviron 7% du ¹⁴C-glyphosate total appliqué a été absorbé et a migré dans d'autres parties de la plume en 48 heures. Près de 50% du ¹⁴C total accumulé dans les racines et le méristème apical y était présent en 12 heures. Une faible toxicité a réulté de b présence de 10 nmoles de glyphosate dans la plante. ¹⁴ C-glyphosat-Aufnahme und -Translokation bei keimenden Samen von Mais (Zea mays) und Sojabohnen (Glycine max) und bei Sojabohnenpflanzen Die Aufnahme von ¹⁴C-Glyphosat (N-(Phosphonomethyl)glycin) aus sterilem Quarszsand durch keimende Samen von Mais (Zea mays L.‘PAG SX56′) und Sojabohnen (glycine max (L.) Merr.‘Williams’) war, bezogen auf das Pflanzengewicht, bis zur Funktionsaufnahme der Keimwurzel, gering. Die Aufnahme war bei den Sojabohnenkeimlingen zehnmal grösser (Gewichts-basis) als bei Mais. Die Keimung wurde bei beiden Arten durch Glyphosat bis zu 10^?3m nicht beeinflusst. Das Streckungswachstum des Stengels wurde aber bei der Sojabohne bei 10^?4m und beim Mais bei 10^?3m gehemmt. Wenn ¹⁴C-Glyphosat auf das erste vollstándig entwickelte dreibláttrige Sojabohnenblatt (Assimilate exportierend) appliziert wurde, konnte ein Transport in die Assimilatesinks der Wurzel und des Sprosses beobachtet werden. Nach 48 h waren etwa 7% des applizierten ¹⁴C-Glyphosats aufgenommen und in andere Teile der Pflanze transloziert. Vom gesamten nach 48 h in den Wurzeln und im apikalen Meristem akkumulierten ¹⁴C waren fast 50% bereits nach 12 h vorhanden. 10 nmol Glyphosat in den Pflanzen waren nur geringfügig phytntoxisch.     

Estimation of economic thresholds for weed control in winter wheat

Thresholds for winter wheat weed control have been determined for different herbicides or mixtures effective against individual weed species. For Avena sterilis L. subsp. ludoviciana (Durieu) Nyman the economic threshold was between 7 and 12 plants m^?2, for Alopecurits myosuroides Hudson and Lolium multiflorum Lam. it varied between 25 and 35 plants m^?2, while for Bromus sterilis L. the values were just under 40 plants m^?2. For Galium aparine L. the threshold was as low as 2 plants m^?2, while for Vicia sativa L. it was between 5 and 10 plants m^?2. Within the same species the different values of economic threshold result from the different costs and efficacy of herbicides. Nitrogen fertilization was important: in its absence, the competitiveness of B. sterilis and G. aparine was negligible, and it was not possible to calculate an economic threshold for some of the treatments which could not be justified economically. Estimation de seuils économiqu.es de désherbage chez le blé d'hiver Les seuils économiques de désherbage du blé d'hiver ont été determinés pour différents herbicides, seuls ou en mélanges, pour plusieurs espèces demauvaises herbes. POUT Avena sterilis L. subsp. ludoviciana (Durieu) Nyman, le seuil économique était compris entre 7 et 12 plantes m^?2. PourAlopecurus myosuroides Hudson et Lolium multiflorum Lam., il variait entre 25 et 35 plantes m^?2 et était juste au-dessous de 40 plantes m^?2 pour Bromus sterilis L. Pour Galium aparine L., le seuil était2 plantes m^?2 et était compris entre 5 et 10 plantes m^?2 pour Vicia sativa L. Les différences de seuil pour une même espèce sont dues aux différences de coût et d'ef-ficacité des herbicides. Le rôle de la fertilisation azotVe Vtait important: en son absence, le pou-voir compVtitif de B. sterilis et de G. aparineétait négligeable, et il n'était pas possible de calculer de seuil économique pour certains traitements, qui ne pouvaient se justifier économiquement. Bestimmung von wirtschaftlichen Schadensschwel-lenfiirdie Unkrautbekdmpfung in Winterweizen Für verschiedenen Herbizide und -mischungen wurden entsprechend ihrer Wirksamkeit gegenüber bestimmten Unkrautarten Schadensschwellen zur Unkrautbekämpfung inWinterweizen bestimmt. Für Avena sterilis L. spp. ludoviciana (Durieu) Nyman lag die Schadensschwelle zwischen 7 und 12 Pflanzen m^?2, fur Alopecurus myosuroides Hudson und Lolium multiflorum Lam. variierte sie zwischen 25 und 35 Pflanzen m^?2, während die Werte für Bromus sterilis L. bei knapp 40 Pflanzen m^?2 lagen. Bei Galium aparine L. war die Schadensschwelle ganz niedrig, nämlich 2 Pflanzen m^?2, während sie für Vicia sativa L. zwischen 5 und 10 Pflanzen m² betrug. Fiir ein und die-selbe Art ist die okonomische Schadensschwelle je nach den Kosten und der Wirksamkeit der Herbizide unterschiedlich. Die Stickstoffdün-gung ist zu beachten: wenn sie fehlt, ist die Konkurrenz durch Bromus sterilis und Galium aparine verachlässigbar, so daß keine gerechtfertigten ökonomischen Schadensschwellen berechnet werden konnten.     

Effects of nitrogen fertilization and cutting frequency on the competitive ability and the regrowth capacity of Rumex obtusifolius L. in several grass swards

The broad-leaved dock (Rumex obtusifolius L.) is widely distributed, and is perceived as a major weed problem in intensively managed permanent grassland. The effects of nitrogen fertilization (120; 240 or 480 kg N ha^?1), cutting frequency (every 4 or 6 weeks) and competing grasses on development, dry matter production and stem growth of Rumex were studied under field conditions. Young plants of Rumex were planted into established pure swards of Lolium multiflorum Lam., Lolium perenne L., Alopecurus pratensis L. and Poa pratensis L. In all treatments, only Lolium multiflorum hindered the growth of R. obtusifolius substantially. Cutting intervals of 6 weeks were more favourable to Rumex than were 4-week intervals. Its proportion of herbage yield increased from 2% at 120 kg N ha^?1, taken as an average of the three grass swards (Lolium multiflorum not included), to 18% at 480 kg N ha^?1. The reproductive capacity of Rumex was greatly influenced by the competing grass species: in the P. pratensis sward, Rumex developed up to 12.3 stems with inflorescences per plant per year, but only 0–9 stems developed in the L. multiflorum plots. The regrowth potential of R. obtusifolius after intense shoot competition and low interception of radiation was unexpectedly high. It is concluded that established dock plants cannot be controlled to any extent by strong competition of grasses, by variation in cutting frequency or by nitrogen fertilization. Effet de la fertilisation azotée et de la fréquence de coupe sur la compétitivité et la capacité de repousse de Rumex obtusifolius L. dans plusieurs pelouses de graminées Rumex obtusifolius L. est largement répandu, et il est considéré comme un problème majeur dans les prairies spermanentes intensives. Les effets de la fertilisation azotée (120, 240 ou 480 kg N ha^?1), de la fréquence de coupe (Chaque 4 ou 6 semaines) et des graminées en compétition sur le développement, la production de matière sèche et la croissance de la tige de Rumex ont étéétudiées en plein champ. Des jeunes plantes de Rumex ont été plantées dans des gazons purs de Lolium multiflorum Lam., Lolium perenne L., Alopecurus pratensis L., et Poa pratensis L. De tous les traitements, seul Lolium multiflorum entrave subtantiellement la croissance de R. obtusifolius. Les intervalles de coupe de 6 semaines sont plus favorables au Rumex que ceux de 4 semaines. Sa proportion du rendement en herbe passe de 2%à 120 kg N ha^?1 (moyenne des 3 gazons sans Lolium multiflorum), à 18%à 480 kg N ha^?1. La capacité de reproduction de Rumex est fortement influencée par l'espèce de graminée en compétition: pour le P. pratensis, le Rumex a développé jusqu'à 12,3 tiges avec inflorescence par plante et par an, et seulement 0,9 pour les parcelles L. multiflorum. Le potentiel de reprise de R. obtusifolius après une forte compétitivé aérienne et une faible interception des radiations a étéétonnamment élevé. On conclut que l'extension d'un Rumex installé ne peut être combattue par une forte compétition des graminées, la variation dans la fréquence de coupe ou la fertilisation azotée. Einfluss der Stickstoffdüngung und der Schnitthäufigkeit auf die Konkurrenz von Rumex obtusifolius L. in verschiedenen Grasbeständen Der Stumpfblättrige Ampfer (Rumex obtusifolius L.) stellt auf intensiv bewirtschafteten Dauerwiesen ein wichtiges Unkraut dar. Der Einfluss der Stickstoffdüngung (120, 240 oder 480 kg N ha^?1), der Schnitthäufigkeit (alle 4 oder 6 Wochen) und konkurrierender Gräser wurde im Freiland auf die Entwicklung, die Trockensubstanzproduktion und das Sprosswachstum von Ampfer untersucht. Junge Ampferpflanzen wurden in etablierte Reinbestände von Lolium multiflorum Lam., Lolium perenne L., Alopecurus pratensis L. und Poapratensis L. gepflanzt. Nur Lolium multiflorum vermochte das Wachstum von Ampfer wesentlich einzuschränken. Schnittintervalle von 6 Wochen förderten Rumex viel stärker als jene von 4 Wochen. Im Mittel der 3 Grasbestände (ohne L. multiflorum) stieg der Ertragsanteil von Rumex von 2% bei 120 kg N ha^?1 auf 18% bei 480 kg N ha^?1. Das Reproduktionsvermögen von Rumex wurde durch die konkurrierende Grasart stark beeinflusst, im Poa-pratensis-Bestand bildete Rumex 12,3 blütentragende Stengel pro Pflanze aus, im L. multiflorum-Bestand dagegen nur 0,9. Das Wiederaustrieb-svermögen von R. obtusifolius war nach intensiver Sprosskonkurrenz und niedriger Strahlungsabsorption unerwartet hoch. Aus den Ergebnissen ergibt sich, dass etablierte Ampfer-Pflanzen kaum durch konkurrenzstarke Gräser und durch die Änderung der Schnitthäufigkeit oder Stickstoffdüngung verdrängt werden können.     

Effect of chlorsulfuron on four graminicides for weed control and wheat yield

In field experiments with spring wheat (Triticum aestivum L., cv. Neepawa), the low rate (0·02 kg ha^-1) of chlorsulfuron significantly reduced wild oat control from individual applications of only barban and diclofop-methyl. The high rate (008 kg ha^-1) affected wild oat control by all four graminicides, including difenzoquat and flam-prop-methyl. In most cases, the graminicides did not affect the broad-leaved weed control of chlorsulfuran. Overall, a low rate of chlorsulfuron in mixture with graminicides did not reduce wheat yield, whereas a high rate of chlorsulfuron in the mixtures gave a significant yield reduction compared with individual graminicides applied alone. All herbicide treatments increased wheat yield over the control. In the glasshouse, reduction in wild oat control by diclofop-methyl was directly related to the rate of chlorsulfuron added to diclofop-methyl. The effect of 0·02 kg ha^-1 chlorsulfuron on control of wild oat was decreased when the rate of diclofop-methyl increased from 0·5 to 0·9 kg ha^-1 and was completely eliminated when diclofop-methyl reached 1·1 kg ha^-1. Conversely, diclofop-methyl (0·7 and 1·1 kg ha^-1) gave some reduction of wild mustard (Sinapis arvensis L.) and redroot pigweed (Amaranthus retrofiexus L.) control by chlorsulfuron (0·01 and 0·02 kg ha^-1), even though in some cases diclofop-methyl/chlorsul-furon gave better control of these broad-leaved weeds. In the laboratory, the absorption and translocation of [¹⁴C]-diclofop-nieihyl in wild oat seedlings were significantly reduced when chlorsulfuron was added, compared with [¹⁴C]-diclo-fop-methyl applied alone. Effet du chlorsulfuron sur l'efficacité et l'effet sur le rendement de quatre graminicides Dans des essais de plein champ sur blé de printemps (Triticuni aestivum L., cv. Neepawa), la faible dose (0, 02 kg ha^-1) de chlorsulfuron a réduit significativement l'efficacité d'une application séparée de barbane et de diclofop-methyl. La forte dose (0, 08 kg ha^-1) a contrarié la destruction de la folle avoine pour les quatre graminicides dont le difenzoquat et le flamprop-methyl. Dans la plupart des cas, les graminicides n'ont pas eu d'incidence sur la destruction des dicotylédones par le chlorsulfuron. Par ailleurs. une faible dose de chlorsulfuron en mélange avec les graminicides n'a pas réduit le rendement en blé, en revanche, une forte dose de chlorsulfuron en mélange a entrainé une baisse significative de rendement en comparaison des graminicides appliqués seuls. Tous les traitements herbicides ont entrainé un gain de rendement par rapport au témoin non traité. En serre, la réduction d'efficacité sur folle avoine du diclofop-methyl était directement correlée à la dose de chlorsulfuron ajouté. Les effets de 0, 02 kg ha^-1 sur la destruction de la folle avoine baissaient quand le niveau de diclofop-methyl augmentait de 0,5 à 0,9 kg ha^-1 et étaient complètement éliminés quand la dose de diclofop-methyl atteignait 1, 1 kg ha^-1. Par ailleurs, le diclofop-méthyl (0,7 et 1,1 kg ha^-1) a réduit l'efficacité du chlorsulfuron (0,01 et 0,02 kg ha^-1) sur la sanve (Sinapis arvensis L.) et l'amaranthe réflechie (Amaranthus retroflexus L.) même si dans certains cas l'association diclofop-mélhyl-chtorsulfuron a eu une meilleure efficacité sur ces mauvaises herbes. Au laboratoire, l'ab sorption et la translocation du diclofop-methyl C¹⁴ dans les plantules de folle avoine ont été réduites significativement par l'addition de chlor-sulfuron en comparaison du diciofop-méthyl C¹⁴ appliqué seul. Wirkung von Chlorsulfuron zusammen mil Vier Graminiziden auf die Unkrautbekämpfung und den Ertrag von Weizen In Freilandversuehen mit Sommerweizen (Triticum aesttotm L. ‘Neepawa’) verminderie Chlorsulfuron in niedriger Aufwandmenge (0,02 kg ha^-1) den Bekämpfungserfolg gegen Flug-Hafer nur bei Barban und Diclofop-menthyl. Die hohe Aufwandmenge (0,08 kg ha^-1)beeinträchtigte die Wirkung aller 4 Graminizide, einschliesslich Difenzoquat und Flamprop-methyl. Die Graminizide beeinfiussten die Wirkung von Chlorsulfuron gegen zweikeimblättrige Arten meistens nicht, Der Weizenertrag blieb bei der Mischung der niedrigen Aufwandmenge von Chlorsulfuron mit den Graminiziden unverändert, die hohe Aufwandmenge führte aber in den Mischungen zu einem signifikaten Abfall des Ertrags, vergli-chen mit dem bei Anwendung der Graminizide allein. Mit allen Herbizidbehandlungen wurden gegenüber Unbehandelt höhere Erträge erzielt. Im Gewächshaus war die Wirkung von Diclofopmethyl gegen Flug-Hafer direkt von der zugefügten Menge an Chlorsulfuron abhängig. Der Einfluss von 0,02 kg ha^-1 Chlorsulfuron aif die Bekämpfung von Fiug-Hafer nahm ab. wenn die Aufwundmenge von Diclofop-methyl von 0,5 auf 0,9 kg ha^-1 gesteigert wurde; bei 1, 1 kg ha^-1 Diclofop-methyl war er aufgehoben. Andererseits trat bei 0,7 und 1,1 kg ha^-1 Diclofop-methyl eine Minderung der Wirkung von Chlosulfuron (0,01 und 0,02 kg ha^-1) gegen Acker-Senf (Sina-psis arvensis L.) und Zurückgekrümmten Fuchsschwanz (Amarenthus retroflexus L.) ein, wenn auch dise Mischung in einigen Fällen gegen dise Arten starker wirkte. Im Labor wurde einc signifikant geringere Absorption und Trans-lokation von ¹⁴C-Diclofop-methyl in Keimpflan-zen des Flug-Hafers beobachtet, wenn Chlorsulfuron zugefügt worden war.     

Effect of some ethoxylated alkylphenols and ethoxylated alcohols on the transfer of [14C] chlorotoluron across isolated plant cuticles

The effect of several ethoxylated octylphenols (OP), nonylphenols (NP) and alcohols (AA) on the penetration of [¹⁴C]chlorotoluron through isolated box-tree (Buxus sempervirens L.) leaf cuticles was investigated. The herbicide solution was deposited as droplets onto cuticle discs maintained on agar blocks acting as receivers. The effects on chlorotoluron transfer across the cuticles depended on the degree of ethoxylation of the surfactant. For each series, the chlorotoluron transfer was considerably increased by surfactants with low ethylene oxide (EO) content (3 to 6 EO). This effect appeared 24 h after droplet application, then increased with time. It decreased with further increase in the ethoxylation number, and surfactants with a long ethylene oxide chain (OP16, NP20, NP40 and AA20) had no effect. Surfactant concentration (OP5) had a large influence on chlorotoluron transfer; penetration increased sevenfold when OP5 concentration was raised from 0.01 to 10 g l^?1. Diffusion of the two tritiated octylphenols, [3H]OP5 and [3H]OP16, was measured simultaneously during chlorotoluron transfer. The diffusion rate of the two surfactants across the cuticles was similar, but a higher amount of OP5 was retained within the cuticle during transfer. Study of the effect of surfactants on the cuticular waxes using differential scanning calorimetry showed that wax begins to melt at a lower temperature in the presence of the nonylphenols NP9 and NP4. Fusion enthalpy was close to -30 J g^?1. Effet de quelques alkylphénols et alcools éthoxylés sur la pénétration du [¹⁴C]chlortoluron à travers des cuticules végétales isolées Nous avons testé l'effet de plusieurs octylphénols (OP), nonylphénols (NP) et alcools éthoxylés (AA) sur la pénétration du [¹⁴C]chlortoluron à travers des cuticules isolées de feuilles de buis. L'herbicide en solution était déposé sous forme de gouttelettes sur des disques de cuticules plaées sur agar. Les effets observés dépendaient du degré d'ethoxylation du surfactant. Pour chaque série, le transfert du chlortoluron à travers les cuticules était considérablement accru avec les surfactants faiblement éthoxylés (3 à 6 oxydes d'éthylène). Cet effet apparaissait 24 h après l'application des gouttelettes puis augmentait avec le temps. Il diminuait avec l'accroissement du nombre d'éthoxylation et aucun effet n'était observé avec les surfactants à longue chaine d'oxydes d'éthylène (OP16, NP20, NP40 et AA20). La concentration en surfactant (OP5) avait une grande influence sur le transfert du chlortoluron dans l'agar, il augmentait sept fois entre 0.01 et 10 g l^?1. La diffusion des deux octylphénols (³H-OP5 et ³H-OP16) a été mesurée simultanément durant le transfert du chlortoluron. La vitesse de diffusion des deux surfactants à travers les cuticules était comparable, mais une quantité plus élevée d'OP5 était retenue dans les cuticules durant le transfert. L'étude par analyse calorimètrique à balayage de l'effet des surfactants sur les cires cuticulaires a montré que la fusion des cires commence à plus faible température en présence des nonylphénols NP9 et NP4. L'enthalpie de fusion était en général voisine de -30 J g^?1. Wirkung einiger ethoxylierter Alkylphenole und Alkohole auf den Transfer von [¹⁴C]Chlortoluron durch die Pflanzen-Cuticula Die Wirkung verschiedener ethoxylierter Octylphenole (OP), Nonylphenole (NP) und Alkohole (AA) auf die Penetration von [¹⁴C]Chlortoluron durch die isolierte Blatt-Cuticula von Buxbaum (Buxus sempervirens L.) wurde untersucht. Die Herbizidlösung wurde als Tröpfchen auf Cuticula-Scheiben, die auf Agarblöcken als Empfänger ausgelegt worden waren, ausgebracht. Die Wirkung auf den Chlortoluron-Transfer durch die Cuticula hing von der Ethoxylierung des Zusatzstoffes ab. In allen Serien wurde der Transfer durch Zusatzstoffe mit niedrigem Gehalt an Ethyloxiden (EO) erheblich gesteigert (3 bis 6 EO). Diese Wirkung trat 24 h nach der Applikation der Tröpfchen ein und nahm dann mit der Zeit zu. Mit dem Anstieg der Ethoxylierungszahl nahm die Wirkung ab, und Zusatzstoffe mit einer langen Ethylenoxidkette (OP16, NP20, NP40 und AA20) waren wirkungslos. Die Konzentration des OP5-Zusatzstoffes hatte großen Einfluß auf den Chlortolurontransfer; die Penetration war versiebenfacht, wenn die OP5-Konzentration von 0,01 auf 10 g l^?1 angehoben wurde. Die Diffusion der Octylphenole [³H]OP5 und [³H]OP16 wurde während des Chlortolurontransfers gemessen; die Diffusionsrate war ähnlich, aber von OP5 wurde ein größerer Anteil in der Cuticula zuückgehalten. Die Wirkung der Zusatzstoffe auf das Cuticularwachs wurde calorimetrisch untersucht, und es zeigte sich, daß das Wachs in Gegenwart der Nonylphenole NP9 und NP4 bei niedriger Temperatur zu schmelzen beginnt. Die Fusionsenthalpie lag bei -30 J g^?1     

Antagonistic effects of 2, 4-D), MCPA and MCPB on uptake and translocation of haloxyfop-ethoxyethyl in oat (Avena sativa L.)

The antagonism of haloxyfop-ethoxyethyl (HE) by selected phenoxy herbicides was evaluated through studies of the foliar absorption and translocation of ¹⁴C]HE in oat (Avena sativa L.). Uptake of [¹⁴C]HE, from simultaneous application in mixture with a phenoxy herbicide, was inhibited by the latter in the order MCPB MCPA2,4-D. In mixtures, the foliar absorption of [¹⁴C]HE was reduced more by salts of the phenoxy herbicides than by the corresponding butyl esters. 2,4-D-butyl enhanced uptake of [¹⁴C]HE. The application rate of phenoxy herbicides (from 0.5 to 1.5 kg a.e. ha^?1) did not affect the uptake of [¹⁴]HE, but did influence translocation. Movement of [¹⁴C]herbicide out of the treated leaf was less than 5% of the total ¹⁴C applied; translocation was significantly reduced by all phenoxy herbicides and was antagonized most by 2,4-D-salt and least by MCPB-butyl. Phenoxy salts invariably reduced [¹⁴C]HE translocation more than the corresponding butyl esters. Prior application of phenoxy salts reduced uptake of [¹⁴C]HE, but this antagonism was reduced as the time interval between spray applications increased. Translocation of ¹⁴C out of the treated leaf was antagonized most by prior application of 2,4-D, and by phenoxy salt formulations. When applied up to 2 days after HE, phenoxy salts reduced uptake, but translocation of ¹⁴C was generally unaffected. Les effets antagonistes du 2,4-D, du MCPA et du MCPB sur la pénétration et la migration de l'haloxyfop-éthoxyéthyl dans l'avoine (Avena sativa L.) L'effet antagoniste de plusieurs herbicides de type phénoxy à l'égard de l'haloxyfopéthoxyéthyl (HE) a étéétudié dans des études de pénétration foliaire et de migration du [¹⁴C]HE chez l'avoine (Avena sativa L.) Lorsqu'il est appliqué en mélange avec un herbicide phénoxy, la pénétration du [¹⁴C]HE est inhibée dans l'ordre suivant: MCPB MCPA 2,4-D. La pénétration foliaire du [¹⁴C]HE était davantage réduite par les sels d'herbicides phénoxys que par les esters butyles correspondants. Le 2,4-D butyle augmentait la pénétration du [¹⁴C]HE. La dose d'herbicides phénoxys (de 0,5 à 1,5 kg m.a. ha^?1) n'affectait pas la pénétration de [¹⁴C]HE mais modifiait sa migration. La migration d'herbicide ¹⁴C hors de la feuille traitée était inférieure à 5 % de la radioactivité appliquée. Elle était significativement réduite par tous les herbicides phénoxys, le plus par le sel de 2,4-D et le moins par le MCPB-butyle. Les phénoxys sous forme de sels diminuaient toujours la migration du [¹⁴C]HE davantage que les esters butyles correspondants. Si l'application de phénoxys sous forme de sel précédait celle de [¹⁴C]HE, sa pénétration était réduite mais cet antagonisme était réduit lorsque l'intervalle de temps entre les deux applications était augmenté. La migration de ¹⁴C hors de la feuille traitée était le plus diminuée par le 2,4-D et par les phénoxys sous forme de sels. Quand ils étaient appliqués jusqu'à deux jours après [¹⁴C]HE, les phénoxys sous forme de sel réduisaient sa pénétration, mais la migration de ¹⁴C n'était généralement pas affectée. Antagonistische Wirkung von 2,4-D, MCPA und MCPB auf die Aufnahme und Translokation von Haloxyfop-ethoxyethyl in Hafer (Avena sativa L.) Die antagonistische Beeinflussung von Haloxyfop-ethoxyethyl (HE) durch ausgewählte Phenoxy-Herbizide wurde anhand der Blattaufnahme und Translokation von [¹⁴C]HE in Hafer (Avena sativa L.) untersucht. Die Aufnahme von [¹⁴C]HE bei gleichzeitiger Anwendung in Mischung mit einem Phenoxy-Herbizid wurde durch die letztgenannten Stoffe in der Reihenfolge MCPB MCPA 2,4-D gehemmt, wobei die Salz-Verbindungen stärker wirkten als die entsprechenden Butylester. 2,4-D-butyl förderte die Aufnahme von [¹⁴C]HE. Die Aufwandmenge der Phenoxy-Herbizide (0,5 bis 1,5 kg AS ha^?1) blieb ohne Einflus auf die Aufnahme von [¹⁴C]HE, beeinflußte aber die Translokation. Aus den behandelten Blättern wurde weniger als 5 % der gesamten [¹⁴C]Menge transloziert; die Translokation wurde durch alle PhenoxyHerbizide signifikant reduziert, am meisten durch 2,4-D-Salz, am wenigsten durch MCPB-butyl. Die Salz-Verbindungen verminderten die [¹⁴C]HE-Translokation mehr als die entsprechenden Butylester. Eine vorausgehende Behandlung mit den Salz-Verbindungen senkte die Aufnahme von [¹⁴C]HE, aber mit zunehmender Zeit zwischen den Anwendungen nahm dieser Antagonis mus ab. Hierbei war der Einfluß von 2,4-D und von den Salz-Verbindungen am stärksten. Wurden diese Stoffe bis zu 2 Tagen nach HE ausgebracht, beeinträchtigten sie die Aufnahme, jedoch im allgemeinen nicht die Translokation von ¹⁴C.     

Formation and persistence of metabolites of imazamethabenz-methyl in a sandy loam soil

The fate of imazamethabenz-methyl was studied in a sandy loam soil after application in spring to winter wheat (Triticum aestivum L.). Imazamethabenz-methyl and its metabolite 2 (2-(4, 5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid, in mixture with the 5-methylbenzoic acid isomer) were further transformed into the metabolites 3 (2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-¹H-imidazol-2-yl)-l,4-benzenedicarboxylic acid, in mixture with the 1,5-benzenedicarboxylic acid isomer), and 4 (1,2,4-benzenetricarboxylic acid, in mixture with the 1,2,5-isomer). Meta-bolites 3 and 4 reached maximum concentration levels in the 0–13 cm layer corresponding to 14–17% and 9–14% of the imazamethabenz-methyl dose, respectively. These maxima were reached between 105 and 177 days after application. Imazamethabenz-methyl metabolism was slower in plots treated with organic fertilizers than in untreated plots. After 196 days the concentrations of all metabolites in the 0–13 cm layer had declined to, at most, 0.01 mg kg^?1. There was no carry-over of residues that could be phytotoxic to the next crop. Formation et persistance dés metabolites de l'imazaméthabenz-méthyl dans un sol sablolimoneux La métabolisation de l'imazaméthabenz-méthyl a étéétudiée dans un sol sablo-limoneux après application sur une culture de froment d'hiver (Triticum aestivum L.) L'imazaméthabenz-méthyl et son métabolite 2 (2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(l-methylethyl)-5-oxo-^?1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoïque acide, en mélange avec 1'isomère 5-methylbenzoïque acide) sont trans-formés ultérieurement en métabolites 3 ((2-(4,5-dihydro-4-methyl-4- (l-methylethyl)-S- oxo -^?1H-imidazol-2-yl)-l,4-benzenedicarboxylique acide, en mélange avec l'isomère 1,5-benzenedicar-boxylique acide) et 4 (1,2,4-benzenetricarboxy-lique acide, en mélange avec le 1,2,5- isomère). Les concentrations dans la couche de sol de 0–13 cm de profondeur des métabolites 3 et 4 at-teignent des maximums qui correspondent re-spectivement à 1,4–17% et 9–14% de la dose initiate en imazamethabenz-methyl. Ces concentrations maximales sont atteintes entre les 105 et 177 jours qui suivent 1'application. La métabolisation de rimazaméthabenz-méthyl est plus lente dans les parcelles trailées par des fetilisants organiques, que dans les parcelles non traitées par ces fertilisants. Après 196 jours, les concentrations de tous les métabolites dans la couche de sol de 0–13 cm ont diminué jusqu' à 0.01 mg kg^?1 ou moins. Dans ces conditions, en fin de culture il n'est pas resté dans le sol de résidus qui auraient pu être phytotoxiques à la culture suivante. Bildung und Persistenz von Metaboliten des Imazamethabenz-methyl in einen sandigen Lehmboden Nach der Applikation von Imazamethabenz-methyl in Winterweizen (Triticum aestivum L.) wurde sein Abbau untersucht. Das Herbizid und seine Metaboliten 2, die isomeren 2-(4, 5-Dihydro-4-methyl-4 (1-methylethyl)-5-oxo-¹ Himidazol-2-yl)-und -5-methylbenzoesäure, wurden weiter zu den Metaboliten 3, die isomeren-1,4-und-l,5-benzendicaboxylsäure, und 4, die isomeren 1,2,4- und 1,2,5-benzentricarboxylsäure, transformiert. Die Metaboliten 3 und 4 hatten ihre höchste Konzentration in 0 bis 13 cm Bodentiefe und entsprachen 14 bis 17 % bzw. 9 bis 14 % der Imazamethabenzmethyl-Dosis. Diese Maxima wurden zwischen 105 und 177 d nach der Applikation erreicht. In organisch gedüngten Parzellen war der Abbau langsamer als in ungedüngten. Nach 196 d war die Konzentration aller Metaboliten in 0 bis 13 cm Bodentiefe auf höchstens 0,01 mg kg¹ zurückgegangen, so daß für die Folgekultur keine phytotoxischen Rückstände mehr vorlagen.     

Effects of broadleaf herbicides on imazamet habenz-met hyl performance on wild oat (Arena fatua L.)

The influence of broadleaf herbicides on imazamethabenz-methyl performance on wild oat (Avena fatua L.) plants grown outdoors in pots was examined. The foliar activity of imazamethabenz-methyl was reduced when applied in mixture with salt formulations of MCPA and mecoprop, salt and ester formulations of bromoxynil and bentazone. In contrast, chlorsulfuron had no influence and ester formulations of MCPA and mecoprop either had no effect or promoted imazamethabenz-methyl performance. A comparison of the activity of imazamethabenz-methyl in mixture with the ester formulation of MCPA and the corresponding formulation blank revealed that the antagonistic effect of MCPA active ingredient in the salt and ester formulations were similar. However, because of an enhancing effect of the formulation constituents in the ester formulation antagonism was masked in mixture with the latter. Similarly, addition of a mineral oil adjuvant only masked but did not eliminate the antagonistic interaction between the two herbicides. Volume rate did not affect imazamethabenz-methyl activity nor the antagonistic effect of the salt formulation of MCPA. The ester formulation of MCPA, however, promoted imazamethabenz-methyl performance significantly more at the low than at the high volume rate. Sequential application reduced antagonism of the salt formulation of MCPA on imazamethabenz-methyl. Selective placement of droplets revealed that antagonism occurred only if imazamethabenz-methyl and the salt formulation of MCPA were applied in the same droplet but not as separate droplets. Neither foliarnor root-applied MCPA reduced the performance of root-applied imazamethabenz-methyl. The results indicate that antagonism of MCPA was caused by a reduced uptake. The implications of the results of the present study in relation to the performance of tank mixtures of imazametha-benz-methyl and broadleaf herbicides under field conditions are discussed. Effet d'herbicides antidicotylédones sur l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle contre la folle avoine (Avena fatua L.) L'effet d'herbicides antidicotylédones sur l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle contre la folle avoine (A vena fatua L.) a étéétudié sur des plantes cultivées en pot à l'extérieur. L'activité foliaire de l'imazaméthabenz-méthyle était réduite quand il était appliqué en mélange avec des formulations sel de MCPA, et de mécoprop, et des formulations sel ou ester de bromoxynil et de bentazone. Par contre, le chlorsulfuron n'avait aucun effet, et les formulations ester ou sel de mécoprop et de MCPA, soit n'avaient aucun effet, soit augmentaient l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle. Une comparaison de l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle en mélange avec une formulation ester de MCPA et avec le blanc de formulation correspondant, a montré que l'effet antagoniste de la matiére active MCPA était similaire dans les formulations sel et ester. Cependant à cause de l'effet stimulateur de constituants de la formulation ester, l'antagonisme était masqué dans le mélange. De mßme, l'addition d'une huile minérale masquait mais ne supprimait pas l'antagonisme entre les deux herbicides. Le volume d'application n'affectait pas l'efficacité de l'imazaméthabenzméthyle non plus que l'effet antagoniste de la formulation sel du MCPA. L'augmentation d'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle par la formulation ester du MCPA était significativement plus élevée à bas qu'à haut volume. Une application séquentielle réduisait l'antagonisme de la formulation sel du MCPA sur l'imazaméthabenz-méthyle. Des applications sélectives de gouttelettes ont montré que l'antagonisme ne se produisait que si l'imazaméthabenz-méthyle et la formulation sel de MCPA étaient appliquées dans la même gouttelette mais non dans des gouttelettes séparées. Le MCPA, qu'il soit appliqué sur le feuillage ou par les racines, n'affectait pas l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle appliqué par les racines. Les résultats indiquent que l'antagonisme était provoqué par une réduction de la pénétration. Les implications pratiques des résultats de cette étude sur l'efficacité des mélanges d'imazaméthabenz-méthyle et d'herbicides antidicotylédones au champ sont discutées. Einfluß von Herbiziden gegen Dikotyle auf die Wirkung von Imazamethabenz-methyl auf Flug-Hafer (Avena fatua L.) Der Einfluß von Herbiziden gegen Dikotyle auf die Wirkung von Imazamethabenz-methyl auf Flug-Hafer (A vena fatua L.) wurde im Freiland in Topfversuchen untersucht. Die Wirkung von Imazamethabenz-methyl über das Blatt war herabgesetzt, wenn es in Mischung mit Salzformulierungen von MCPA und Mecoprop sowie Salzund Esterformulierungen von Bromoxynil und Bentazon ausgebracht wurde. Chlorsulfuron dagegen hatte keinen Einfluß, und Esterformulierungen von MCPA und Mecoprop beeinflußten die Wirkung von Imazamethabenz-methyl weder positiv noch negativ. Ein Vergleich der Wirksamkeit des Imazamethabenz-methyls in der Mischung mit der Esterformulierung von MCPA und der entsprechenden Leerformulierung zeigte, daß der antagonistische Effekt des Wirkstoffs MCPA in der Salz-und der Esterformulierung ähnlich war; die wirkungsfördernden Bestandteile der Esterformulierung maskierten jedoch den Antagonismus. In ähnlicher Weise wurde der Antagonismus zwischen zwie Herbiziden durch den Zusatz von Mineralöl nur überdeckt, aber nicht aufgehoben. Die Aufwandmenge blieb sowohl auf die Wirksamkeit des Imazamethabenz-methyls als auch auf den Antagonismus der MCPA-Salz formulierung ohne Einfluß. Aber bei der niedrigen Aufwandmenge förderte die Esterformulierung von MCPA die Wirkung von Imazamethabenz-methyl signifikant mehr als bei der hohen. Aufeinander folgende Anwendung mäßigte den Antagonismus der MCPA-Salz-formulierung auf Imazamethabenz-methyl. Der Antagonismus trat nur auf, wenn Imazamethabenz-methyl mit MCPA-Salzformulierung zusammen, nicht aber in getrennten Tröpfchen nebeneinander appliziert wurde. Weder übers Blatt noch über die Wurzeln appliziertes MCPA minderte die Wirkung von wurzel-appliziertem Imazamethabenz-methyl. Die Ergebnisse zeigen, daß der Antagonismus von MCPA durch eine reduzierte Aufnahme zustande kam. Die Untersuchungsergebnisse werden hinsichtlich der Wirksamkeit von Tank-mischungen von Imazamethabenz-methyl mit Herbiziden gegen Dikotyle unter Freiland-bedingungen diskutiert.