Mechanism of metribuzin tolerance: herbicide metabolism as a basis for tolerance in potatoes*

¹⁴C-5(ring)-metribuzin [4-amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-as triazin-5(4H)-one] metabolism was studied in ‘Russet Burbank’ and ‘Chipbelle’ potato (Solanum tuberosum L.) cultivars after root treatment in hydroponic solution. Plants were treated at the four- to five-leaf stage and harvested 1, 4, and 8 days later. Extraction was made by homogenizing dried samples in 80% methanol and partitioning against diethyl ether. Metabolites were partially characterized by thin-layer chromatography (t.l.c.) and compared to known standard chemicals, except for conjugates for which we had no synthetic standards. Ether-soluble chemicals [metribuzin and diketo (DK), deaminated (DA), and deaminated diketo (DADK) forms] comprised 55, 37, and 36% of the total ¹⁴C in Chipbelle plants and in Russet Burbank 30, 15, and 13% at 1, 4, and 8 days, respectively. Metribuzin and DK, DA, and DADK were present in all organs of each cultivar, but Russet Burbank leaves had only 5% as much free metribuzin as did Chipbelle. Most radioactivity in the leaves was a conjugate form which comprised 81 and 46% of the total ¹⁴C in Russet Burbank and Chipbelle leaf blades at 8 days, respectively. There were five water-soluble conjugates separated which included two ninhydrin-reacting compounds and three conjugates reacting as sugars. The major foliar conjugates reacted as sugars and the major root conjugates reacted as peptides or amino acid for both cultivars. Terminal (insoluble) residues comprised 63 and 66% of total radioactivity in roots of Russet Burbank and Chipbelle, respectively after 4 or 8 days. The major mechanism of Russet Burbank tolerance to metribuzin is conjugation of metribuzin or DA, DK, or DADK derivatives to plant sugars or peptides. Mécanisme de tolérance à la métribuzine; le métabolisme de l'herbicide—base de la sélectivité sur pommes de terre Le mécanisme du métabolisme de la C¹⁴ métribuzine [4-amino-6-tert butyl-3- (methylthio)-as triazine 5 (4H)-one] a étéétudié sur les cultures de pommes de terre ‘Russet Burbank’ et ‘Chipbelle’ après traitement des racines dans une solution hydroponique. Les plants étaient traités au stade 4–5 feuilles et récoltes 1, 4 et 8 jours plus tard. L'extraction était faite à partir d'échantillons secs homogènes dans une solution à 80% de méthanol et séparés par du diéthylether. Les métabolites ont été en partie caractérisées par chromatographie sur couche mince (CCM) et comparés à des standards chimiques, excepté pour les composés pour lesquels il n'y a pas de standards de synthèse. Les substances chimiques solubles dans l'éther [métribuzine et diketo (DK), formes désaminèes (DA) et formes diketo désaminées (DADK)] comprenaient 55, 37 et 36% du total du C¹⁴ dans les plants Chipbelle et 30, 15 et 13% dans les Russet Burbank à respectivement 1, 4 et 8 jours. Metribuzine et DK, DA et DADK étaient présents dans tous les organes de chaque cultivarmais les feuilles de Russet Burbank avaient seulement 5% de la quantité de métribuzine libre présente dans Chipbelle. La plus grande partie de la radioactivité dans les feuilles était liée à une forme conjuguée comprenant respectivement 81 et 46%, du C¹⁴ total dans les limbes des feuilles de Russet Burbank et de Chipbelle. II y avait 5 composés solubles dans I'eau qui comprenaient 2 composés réagissant à la ninhydrine et 3 composés réagissant comme des sucres. La majeure partie des composés foliaires réagissait comme des sucres et la majeure partie des composés racinaires comme des peptides et des aeides aminés pour les deux cultivars. Les résidus finaux (insolubles) comprenaient respectivement 63 et 66%, de la radioactivité totale dans les racines de Russet Burbank et Chipbelle après 4 ou 8 jours. Le principal mécanisme de la tolérance de Russet Burbank à la métribuzine est la conjugaison de la métribuzine ou des dérivés DA, DK ou DADK aux sucres ou peptides de la plante. Mechanismus der Toleranz gegenüber Metribuzin: Herbizid-Metabolismus als Basis der Toleranz der Kartoffel (Solanum tuberosum L.) Der Metabolismus von ¹⁴C-ringmarkiertem Metribuzin wurde durch Applikation in Hydroponik an den Kartoffelsorten ‘Russet Burbank’ und ‘Chipbelle’ untersucht. Die Pflanzen wurden im 4- bis 5-Blatt-Stadium behandelt, und I, 4 und 8 Tage später wurden Proben entnommen, die nach dem Trocknen mit 80% igem Methanol extrahiert und in die Diethylätherphase überführt wurden. Die Metaboliten wurden teilweise dünnschicht chromatographisch im Vergleich zu bekannten Standards charakterisiert. Die etherlöslichen Stoffe [Metribuzin sowie die Diketo-(DK), die deaminierte (DA) und die deaminerte Diketoform (DADK)] ergaben bei den 3 Probe-nahmeterminen 55, 37 und 36% des gesamten ¹⁴C bei der Sorte ‘Chipbelle’ bzw. 30, 15 und 13% bei ‘Russet Burbank’. Das Metribuzin sowie DK, DA und DADK waren in allen Pflanzenteilen zu finden, aber die ‘Russet-Burbank’-Blätter enthielten nur 5% der Metribuzinmenge bei ‘Chipbelle’. Die Hauptaktivität lag in den Blättern (8 Tage nach der Applikation) in konjugierter Form vor und representierte 81% der Gesamtaktivität bei ‘Russet Burbank’, 46% bei ‘Chipbelte’. Es wurden 5 wasserlösliche Verbindungen gefunden, von denen 2 auf Ninhydrin reagierten und 3 als Zucker identifiziert wurden. Bei beiden Sorten waren die meisten Verbindungen in den Blättern Zucker, in den Wurzeln Peptide oder Aminosäuren. Die unlöslichen Rückstände der Proben enthielten beim 2. und 3. Probenahmelermin 63 bzw. 66%, der gesamten ¹⁴C-Aktivität. Der wichtigste Mechanismus der Toleranz von ‘Russel Burbank’ gegenüber Metribuzin besteht in der Bindung des Wirkstoffs oder der Metabolite DA, DK und DADK an Zucker oder Peptide.     

Effect of incorporation method and soil type on selectivity of metribuzin in sunflower (Helianthus annuus L.)

In field experiments, sunflower (Helianthus annuus L. cv. Hybrid 894) showed sufficient tolerance to metribuzin to permit use of this herbicide to control selectively several broad-leaved weeds, including wild mustard (Sinapis arvensis L.). Metribuzin, at rates up to 0.3 kg ai ha⁻¹, applied pre-emergence to sunflower and soil incorporated to a depth of 2.5 cm with a spike tooth harrow, did not injure sunflower plants growing in clay loam soil containing 5.3% O.M. A similar treatment injured sunflowers planted in a fine sandy loam soil with 4.5% O.M. Results from controlled-environment studies supported the field results. Metribuzin as a postplant, shallow incorporation treatment offers a practical method for the selective control of wild mustard and other broad-leaved weeds in sunflowers grown on clay loam soils. Effet de la méthode d'incorporation et du type de sol sur la sélectivité de la métribuzine chez le Tournesol (Helianthus annuus L.) Au cours d'essais au champ, la métribuzine a été suffisamment bien tolérée par le tournesol (Helianthus annuus L. cv. Hybrid 894) pour pouvoir être utilisée pour le contrôle sélectif de plusieurs dicotylédones, y compris la moutarde sauvage (Sinapis arvensis L.). La métribuzine, jusqu'à la dose de 0,3 kg ma ha⁻¹, appliquée en pré-levée et incorporée à la profondeur de 2,5 cm avec une herse à dents, n'a pas été phytotoxique pour le tournesol cultivé sur un sol limonoargileux contenant 5,3% de matière organique. Un traitement similaire s'est montré phytotoxique pour les tournesols dans un sol fin limonosableux avec 4,5% de matière organique. Les résultats d'études en conditions contrôlées concordent avec les observations au champ. La métribuzine administrée en traitement de postsemis à faible profondeur offre une possibilité pratique de contrôle sélectif de la moutarde sauvage et d'autres dicotylédones chez le tournesol cultivé sur les sols limono-argileux. Einfluss von Einarbeitungsmethode und Bodentyp auf die Selektivität von Metribuzin in Sonnenblumen (Helianthus annuus L.) In Feldversuchen zeigten Sonnenblumen (Helianthus annuus L. cv. Hybride 894) gegenûUber Metribuzin eine genügend höhe Toleranz, um den Einsatz dieses Herbizids zur selektiven Bekämpfung verschiedener breitblättriger Unkräuter, incl. Ackersenf (Sinapis arvensis L.), zu ermöglichen. In tonigem Lehm mit 5,3% organ. Substanz bewirkte Metribuzin in Dosierungen bis zu 0,3 kg ai ha⁻¹ preemergent in Bezug auf Sonnenblume appliziert und in eine Tiefe von 2,5 cm eingehackt, an der Kultur keine Schäden. In feinem sandigen Lehm mit 4,5% organ. Substanz wurden die Sonnenblumen durch eine ähnliche Behandlung geschädigt. Ergebnisse von Untersuchungen unter kontrollierten Umweltbedingungen bestätigten die Feldresultate. Metribuzin, nach der Aussaat flach eingearbeitet, ermöglicht auf tonigen Lehmböden eine selektive Bekämpfung von Ackersenf und anderen breitblättrigen Unkräutern.     

Simulation of the persistence of eight soil-applied herhicides

The effects of soil temperature and soil moisture content on the rates of degradation of simazine, atrazine, propyzamide, linuron, metamitron, trifluralin, metribuzin und chlorthaldimethyl were measured in a sandy loam soil under controlled laboratory conditions, Atrazine degradation was the least dependent on soil moisture and metamitron degradation the most. Linuron degradation was the least affected by temperature and degradation of chlorthal-dimethyl was the most temperature-dependent. In the field, trifluralin, linuron and chlorthal-dimethyl were the most persistent herbicides with over 40% of the amounts applied remaining 5 months after application in spring, Simazine and propyzamide were intermediate with residues between 20 and 30% of the initial dose. Atrazine, metamitron and metribuzin were the least persistent with residues generally less than 20% of the amounts present initially. Weather records for the periods of the field experiments were used in conjunction with the appropriate constants derived from the laboratory data in a computer program to simulate persistence in the field. The model predicted with reasonable accuracy the relative order of persistence of the different herbicides, with the exception of metribuzin. With simazine, atrazine, propyzamide and in particular, metribuzin, there was a tendency to underestimate rates of loss. It is suggested that herbicide mobility in the soil was responsible for the poor agreement in some experiments. ASimulation de la persis tanee de huit herbicides appliqués sur le sol Les effets de la lempérature du sol et de sa teneur en eau sur les laux de dégradation ont étéétudiés pour les herbicides suivants:simazine, atrazinc, propyzamide, linuron, métamitrone, trifluraline, métribuzine et chlorthal-diméthyle. Ces taux de dégradation ont été mesurés dans un sol limono-sableux, dans des conditions contrôlés au laboratoire. La dépendance de la dégradation vis-á-vis de l'humidité du sol a été minimale pour I'atrazine et maximale pour la métamitrone. La dégradation du linuron a été Ia moins affectée par la température et celle du chlorthal-diméthyle la plus affectée. Au champ, la trifluraline, le linuron et le chlorthal-diméthyle ont été les herbicides les plus persistants, plus de 40% des quantités appliquées au printemps persistant encore 5 mois après. La simazine et le propyzamide se sont comportés de f açon intermédiaire, avec des résidus situés entre 20 et 30% de la dose initiale. L'atrazine, la métamitrone et la métribuzine ont été les moins persistants avec des résidus généralement inférieurs à 20% de la quantité initialement présente. L'enregistrement des conditions climatiques pendant la période des expériences au champ a été utilisé, avec les constantes appropriées provenant des résultats au laboratoire, dans le programme d'un ordinateur pour simuler la persistance au champ, Le modéle obtenu a permis de prévoir avec une précision raisonnable I'ordre relatif des pcrsistances des différents herbicides, à I'exception de la métribuzine. II s'est manifesté une tendance à la sous-estimation des taux de pertes pour la simazine, Tatrazine, le propyzamide et en particulier pour la métribuzine, II est suggéré que la mobilité des herbicides dans le sol a été responsable de la médiocre concordance observée dans quelques expériences. Simulation der Persistenz von acht Bodenherbiziden Es wurde die Wirkung der Bodentemperatur und der Bodenfeuchtigkeit aut die Abbaurate folgender Herbizide unter kontrollierten Laborbedingungen festgestellt: Simazin, Atrazin, Propyzamid, Linuron, Metamitron, Trifluralin, Metribuzin und Chlorthal-dimethyl. Der Abbau von Atrazin war am wenigsten, der Abbau von Metamitron am stärksten von der Bodenfeuchtigkeit abhängig. Der Abbau von Linuron wurde am geringsten durch die Temperatur beeinflusst, während der Abbau von Chlorthal-dimethyl am stärksten temperaturabhängig war. Unter Feldbedingungen wurden Trifluralin. Linuron und Chlorthal-dimethyl am langsamsten abgebaut - von der im Frühjahr ausgehrachten Menge waren nach fünf Monaten noch 40% vorhanden. Simazin und Propyzamid nahmen mit 20 und 40% eine miltlere Stellung ein. Alrazin, Metamitron und Metribuzin waren am wenigsten persistent: bei ihnen waren nur noch weniger als 20% des Anfangsgehalts festzustellen. Mit Hilfe der Klimadaten für die entsprechenden Perioden der Feldversuche und den entsprechenden Konstanten aus den Laborversuchen wurde mit einem Computerprogramm die Herbizidpersistent für Feldbedingungen simuliert. Mit dem Modell konnte die relative Rangfolge der Herbizidpersistenz mit hinreichender Genauigkeit vorhergesagt werden; Metribuzin machte jedoch eine Ausnahme. Für Simazin, Atrazin, Propyzamid und besonders für Metribuzin wurden die Abbsuraten etwas unterschätzt. Es wird angenommen, dass die mangelnde Übereinstimmung bei einigcn Versuchen auf den Transport der Herbizide im Boden zurückzuführen ist.     

Phytotoxic persistence and microbiological effects of metribuzin in different soils

The phytotoxic persistence and movement of metribuzin were studied by means of bioassays in sandy, clay and organic soils in Finland. The effects of metribuzin residues on soil micro-organisms were determined by assessment of nitrification and dehydrogenase activities. The phytotoxicity of metribuzin 0.7 kg a.i. ha^?1 persisted in the surface layer of 0–5 cm for one growing season in sandy and clay soils, but only for some weeks in organic soils. A double dose may cause phytotoxic effects on other crops during the next growing season. Phytotoxic residues were seldom detected below the 5 cm layer, although chemical analyses have revealed residues down to 25 cm in all soil types. Growth stimulation in the test plants was observed generally in the 5–25-cm layers of sandy and clay soils from the first to the second autumn after treatment. Inhibitory or stimulatory effects on microbial activity were found up to the second autumn in sandy and clay soils. At least the inhibition of nitrification in clay during the first autumn and the next spring would be critical. Persistance d'activité et effets microbiologiques de la metribuzine dans differents sols La persistance d'activité et le mouvement de la métribuzine ont étéétudiés dans des essais bio-logiques dans des sols sableux, argileux et organiques de Finlande; Les effets des résidus de métribuzine sur les microorganismes du sol ont été déterminés par l'évaluation de la nitrification et de l'activité de la deshydrogenase. L'activité de la métribuzine à 0,7 kg m.a. h^?1 a persisté dans la couche superficielle (0,5 cm) pendant une saison de croissance dans les sols sableux et argileux, mais seulement pendant quelques semaines dans les sols organiques. Une double dose peut causer des effets phytotoxiques sur d'autres cultures, la saison suivante. Des residus phytotoxiques ont été rarement détectés en dessous de 5 cm, bien que des analyses chimiques aient décelé généralement dans les couches 5–25 cm des sols sableux et argileux à partir du premier jusqu'au second automne après le traitement. Les effets inhibiteurs ou stimulant de l'activité microbiologique ont été trouvé jusqu'au 2éme automne dans les sols sableux et argileux. Au moins l'inhibition de la nitrification dans l'argile durant le premier automne et le printemps suivant serait critique. Die Persistenz der biologischen Aktivität und mikrobiologische Wirkungen von Metribuzin in verschiedenen Böden Die Inaktivierungszeiten und die Einwaschung von Metribuzin wurden mittels Biotests in Sand-, Ton- oder Humusböden untersucht. Der Einfluß von Metribuzin-Rückständen wurde durch Bes-timmung der Nitrifizierungsraten und der Dehy-drogenaseaktivität erfaßt. Die Phytotoxizitätvon 0,7 kg Metribuzin ha^?1 war in der obersten Bodenschicht von 0 bis 5 cm in Sand- und Tonböden über eine Vegetationsperiode, in Humusböden nur einige Wochen nachweisbar. Es wird unterstellt, daβ der doppelte Aufwand bei Nachbaukulturen zu phytotoxischen Schäden führt. Unterhalb 5 cm wurden kaum phytotoxische Schäden festgestellt, obwohl Rückstandsanalysen Gehalte bis in Tiefen von 25 cm in allen Bodenarten nachweisen lieβen. Biotests mit Bodenproben aus 5 bis 25 cm Tiefe zeigten in allen Fällen in Sand-sowie Tonböden im ersten und folgenden Herbst nach der Behandlung eine Stimulation des Wachstums der Testpflanzen. Ebenso konnten in diesen Proben sowohl hemmende als auch stimulierende Effekte auf die untersuchten microbiologischen Parameter festgestellt werden, wobei eine Hemmung der Nitrifikation in Tonböden zu mindest im ersten Herbst und folgenden Frühjahr als kritisch angesehen wurde.     

Further studies of the enhanced biodegradation of some soil-applied herbicides

In field experiments to investigate the effect of repeated application of eight herbicides on their persistence in the soil, the rates of loss of metribuzin, metolachlor and isoproturon were shown to be unaffected by up to three previous doses of the same herbicide. With linuron, there was a small but significant enhancement of biodegradation by two or more previous applications. The persistence of monolinuron, propyzamide and metamitron was shorter in plots that had been treated once, twice or three times previously than in plots treated for the first time, but the effects were often small. In the case of napropamide, rates of loss were considerably increased by a single previous dose. In laboratory experiments with soil from the field plots, there was again no evidence of enhanced biodegradation of metribuzin, metolachlor or isoproturon. However, the rate of linuron degradation was enhanced by a single application. This effect was most marked after 12 weeks, but had disappeared by 57 weeks after initial treatment of the soil in the field. Considerable enhancement of monolinuron, propyzamide and metamitron degradation rates was also observed. The effects were again most pronounced after 12 weeks; however, with these compounds, they were still apparent more than 1 year later. Enhancement of napropamide biodegradation was most stable when assessed in laboratory incubations; the effects from a single pretreatment were still apparent more than 12 months later. Etudes complementaires de la degradation accélerée de certains herbicides appliques au sol Dans des essais de plein champ conduits pour etudier 1'influence d'applications répetées de 8 herbicides sur leur persistance dans le sol, les taux de perte de métribuzine, métolachlor et isoproturon n'ont pas été affectés jusqu'à 3 applications précédentes du même herbicide. Avec le linuron, il y a eu une faible mais significative augmentation de la dégradation aprés 2 ou 3 applications. La persistance du monolinuron, de la propyzamide et de la métamitrone éiait plus courte dans les parcelles déjà traitées une, deux ou trois fois que dans celles traitées pour la premiére fois, mais les effets étaient souvent faibles. Avec la napropromide, les taux ont été considérablement accrus aprés une seule application. Dans des essais de laboratoire avec du sol venant des parcelles de plein champ, il n'y a pas eu de nouveau d'accélération de la biodégradation pour la métribuzine, le métolachlor ou 1'isoproturon. Cependant, la dégradation du linuron a été renforcée par une seule application. Cet effet a été plus fort qu'aprés 12 semaines, mais a disparu 57 semaines aprés le traitement du sol au champ. Un accroissement important de la dégradation du monolinuron, de la propyzamide et de la métamitrone a étéégalement observé Les effets étaient de nouveau maxima aprés 12 semaines; cependant avec ces produits, ils étaient encore apparent une année plus tard. L'accé1ération de la biodégradation de la napropromide était la plus stable dans les observations de laboratoire; les effets d'une seule application étaient encore apparents plus de 12 mois plus tard. Weitere Untersuchungen zum beschleunigten Abbau von Bodenherbiziden In Feldversuchen zur Persistenz von 8 Herbiziden bei wiederholter Ausbringung ging bei Metribuzin, Metolachlor und Isoproturon nach 3-maliger Ausbringung desselben Herbizids die Verlustrate nicht zurück. Bei Linuron war der mikrobielle Abbau nach 2 oder mehr Vorbehandlungen nur leicht, aber signifikant erhöht. Die Persistenz von Monolinuron, Propyzamid und Metamitron war bei l-, 2- oder 3-maliger Vorbehandlung geringer als bei erstmaliger Behandlung, doch waren die Wirkungen oft klein. Bei Napropamid erhöhte sich die Verlustrate bereits nach einer Vorbehandlung beträchtlich. Auch in Laborversuchen mit Böden aus den Freilandparzellen konnte bei Metribuzin, Metolachlor und Isoproturon kein verstärkter mikrobieller Abbau nachgewiesen werden. Bei Linuron dagegen erhöhte sich die Abbaurate schon nach einmaliger Applikation. Diese Wirkung war nach 12 Wochen am deutlichsten ausgeprägt, verschwand jedoch nach 57 Wochen nach dem Behandlungstermin. Eine erheblich größere Abbaurate wurde auch bei Monolinuron, Propyzamid und Metamitron beobachtet, am deutlichsten nach 12 Wochen, aber auch noch nach mehr als l Jahr. Bei Napropamid war die Verstärkung der Biodegradation im Labor am bestRaUndigsten; die Wirkungen einmaliger Vorbehandlungen bestanden noch nach mehr als 1 Jahr.     

Breaking dormancy of Avena fatua L. seed by treatment with ammonia

Wild oat (Avena fatua L.) seed dormancy was broken by treating the air-dry seed with ammonia. Loss of dormancy was proportional to the concentration and/or time of exposure to the gas. The dormancy of several other grass weed species was also broken by ammonia but the gas had no effect on the dormancy of dicotyledonous weed seeds. The dormancy-breaking effect of ammonia was irrevocable and treated seeds could be stored for months without any decrease in germination. Germination of seed treated with sub-optimal concentrations of ammonia increased with after-ripening. Ammonia caused an increase in leakage of electrolytes from treated seeds, indicating an increase in permeability of the seed coat. The increase in permeability cannot, however, explain the loss of dormancy in deeply dormant wild oat where dormancy resides in the embryo. Des traitements à l'ammoniaque pour lever la dormance de graines de Avena fatua L. La dormance de graines de la folle avoine (Avena fatua L.) a pu être levée en traitant à l'ammoniaque les graines séchées à l'air. La perte de dormance s'est révélée fonction de la concentration et/ou du temps d'exposition au gaz. La dormance de plusieurs autres graminées a pu être levée par l'ammoniaque mais le gaz n'a pas eu d'effet sur les graines d'adventices dicotylédonées. L'effet de l'ammoniaque en levant la dormance était irréversible; le stockage des graines traitées pendant plusieurs mois n'a amené aucune diminution de la germination. La germination de graines traitées avec des concentrations d'ammoniaque sous-optimales a augmenté suite à une maturation après la récolte. L'ammoniaque a amené une fuite d'électrolytes plus importante chez les graines traitées, ce qui indique une plus grande perméabilité du tégument. La plus forte perméabilité, cependant, n'explique pas la perte de dormance chez des folles avoines profondément dormantes, car chez cette espèce la dormance réside dans l'embryon. Abbruch der Ruheperiode von Avena fatua L.-Samen durch Behandlung mit Ammoniak Die Behandlung lufttrockener Samen von Avena fatua L. mit Ammoniak führte zu einem Abbruch ihrer Ruhezeit. Der Verlust der Ruheperiode war proportional zu Konzentration und/oder Expositionszeit. Ammoniak brach ebenfalls die Samenruhe verschiedener anderer Ungrasarten, zeigte aber keine Wirkung bei zweikeimblättrigen Unkräutern. Die Beendigung der Samenruhe durch Ammoniak war unwiderruflich und behandelte Samen konnten während Monaten ohne Abnahme ihrer Keimfähigkeit gelagert werden. Mit zunehmender Dauer einer Nachreifung nahm die Keimung der Samen zu, die mit unteroptimalen Konzentrationen von Ammoniak behandelt worden waren. Ammoniak verursachte ein verstärktes Austreten von Elektrolyten aus den Samen, was auf eine erhöhte Permeabilität der Samenschale hinweist. Dieser Permeabilitätsanstieg kann jedoch den Verlust der Samenruhe bei Wildhafer nicht erklären, da die Ursache der Ruheperiode im Embryo zu suchen ist.     

The influence of nitrogen status on the susceptibility of segments of cereal leaves to paraquat

Segments (2·5 cm long) taken from the third leaf of young barley (Hordeum vulgare L.) and oat (Arena sativa L.) plants growing at low nitrogen levels were found to be more susceptible to a 0·01 ml droplet of paraquat solution placed on the adaxial surface, than segments taken from leaves of plants grown at higher nitrogen levels. Similar relative differences in susceptibility were found between leaf segments infiltrated with paraquat. Tolerance of leaf segments to paraquat increased as the leaves expanded but there was no significant increase in tolerance with increasing age after expansion was complete. The influence of nitrogen on the structure and physiology of leaves is discussed and the results are compared with earlier experiments where whole plants sprayed with paraquat were found to be less susceptible when grown at the low nitrogen level. Influence de l'azote sur la sensibilité des fragments de feuilles de céréles au paraquat Des fragments de 2,5 cm de long prélevés sur la troisième feuille de jeunes plantes d'orge (Hordeum vulgare L.) et d'avoine(Avena sativa L.) cultivées à de faibles niveaux d'azote ont été plus sensibles à une gouttelette de 0,01 ml d'une solution de paraquat, placée sur la surface adaxiale, que des fragments prélevés sur des feuillcs de plantes cultivées k des niveaux d'azote plus élcvés. Des différences relatives analogues dans la sensibility ont été constantées entre des fragments de feuilles infiltrés uvec du paraquat. La résistance dc fragments de feuilles au paraquat s'accrut lorsque les feuilles se développèrent mais il n'y eut pas d'accroissement significatif de la résistance avec l'accroissement de l'age. après que l'expansion füt complète. L'influence de l'azote sur la structure et la physiologic des feuilles est discutée et les résultats sont comparés avec des expériences antérieures dans lesquelles des plantes traitées entièrement avec du puniquat se montrèrent moins sensibles lorsqu'elles étaient cultivées à un faible niveau d'aZOtte. Der Einflu β der Sticksloffversorgung auf die Empfindlichkeit von Getreideblattabschnitten gegen Paraquat Es wurde gefunden, da β 2·5 cm lange Abschnitte vom dritten Blatt junger Gersten- (Hordeum vulgare L.) und Haferpflanzen (Avena saliva L.). die bei niedrigem Stickstoffniveau aufwuchsen, gegen einen auf die adaxiale Oberfläche aufgebrachten kleinen Tropfen (0·01 ml) einer Paraquallösung empfindlicher waren ah Abschnitte von Blättern solcher Pflanzen, die bei höheren Stickstoffgehalten aufgewachsen waren. Im Verhältnis zucinander ähnliche Unterschiede in der Empfindlichkeit wurden zwischen Blattabschnitten gefunden, die mit Paraquat infiltriert waren. Die Toleranzder Blattabschnitte gegenüber Paraquat nahm mil dem Wachstum der Blatter zu; nach abgeschlossenem Wachstun war mit zunehmendem Alter jedoch eine signifikante Zunahme der Toleranz nicht zu Verzeichnen. Es wird der Einflu β von Stickstoff auf die Struktur und Physiologie von Blättern besprochen; die Ergebnisse werden mit früheren Ergebnissen verglichen, bei denen sich gezeigt hatte, da β mit Paraquat gespritzte ganze Pflanzen weniger empfindlich waren, wenn sie bei niedrigem Stickstoffniveau gewachsen waren.     

Differences in the tolerance of metribuzin by varieties of soybeans

Metribuzin [4-amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-as-triazin-5(4/f)-one] has shown promise for weed control in Glycine max (L.) Merr. (soybean), but at rates effective for preemergence weed control soybean tolerance has been narrow and field observations indicated that varieties of soybeans differed in their tolerance. Treatments of 0.0,0.56,1,12 and 1,68 kg/ha an location in the Coastal Plain, Piedmont, and Limestone Valley-area of Georgia indicated that the soybean variety ‘Coker 102’ was Meterially more susceptible to metribuzin injury than were ‘Hardee’, ‘Bragg’, ‘Bienville’, ‘Hampton 266 A’, or ‘Coker 318’. The injury caused smaller soybean stands, heights, and yields. These results confirmed previous observations from field trials using this herbicide. Différences de sensibilités variétales chez le soja vis-à-vis de la métribuzine La métribuzine [4-amino-6-tert-butyl-3-(méthylthio)-as-triazine-5(4H)-one] a donné des résultats prometteurs pour le Désherbage du soja Glycine max (L.) Merr. Aux doses efficacies pour le désherbage en prélevée, la résistance du soja a étéétroite et les observations faites au champ ont mis en évidence des difféarences de sensibilité entre les variétés de soja. Des traitements à raison de 0,0, 0,56, 1,12 et 1,68 kg/ha à des emplacements situfés dans les régions suivantes: Coastal Plain, Piedmont et Limestone Valley, dans l'éatat de Georgie, ont montré que la variété de soja ‘Coker 102’était notablement plus sensible à la métribuzine que les varietés ‘Hardee’, ‘Bragg’, ‘Bienville’, ‘Hampton 266 A’ ou ‘Cocker 318′. Les dégâts se traduisirent par une réduction de Ia vigueur, de lataille et du rendement. Ces résultats confirment les observations antérieures dans des essais au cham pavec cet herbicide. Unterschiede in der Toleranz von Metribuzin gegenüber Sojabohnensorten [4-Amino-6-tert.-butyl-3-(methylthio)-as-triazin-5(4H)-one] ist ein aussichtsreiches Herbizid für die Unkrautbekämpfung in Glycine max. (L.) Merr. (Sojabohne). Bei wirksamen Aufwandraengen im Vorauflaufverfahren war die Sojabohnentoleranz wenig ausgeprägt und Feldbeobachtungen zeigten, dass Sojabohnensorten unterschiedlich tolerant sind. Behandlungen mit 0,0, 0,56, 1,12 und 1,68 kg/ha an Standorten in der Coastal Plain, Piedmont und der Limestone Valley-Gegend in Georgia zeigten, dass die Sojabohnensorte ‘Coker 102’ erheblich empfindlicher gegenuber Metribuzinschaden war als ‘Hardee’, ‘Bragg’, ‘Bleinville’, ‘Hampton 266 A’ oder ‘Coker 318′. Der Schaden äusserte sich in geringeren Bestandesdichten, Pflanzenhöhen und niedrigeren Erträgen. Diese Ergebnisse bestätigen die schon früher mit diesem Herbizid gemachten Beobachtungen in Freilandversuchen.     

Dégradation du chlorsulfuron et du metsulfuron méthyle en présence d'acides humiques

Après dépôt sur de l'acide humique solide, le chlorsulfuron et le metsulfuron méthyle se dégradent à 25°C selon le schéma d'hydrolyse précédemment observé en solution aqueuse: hydrolyse simultanée de la fonction urée et du substituant méthoxy. La présence d'eau accélère notablement la conversion et favorise l'hydroxylation de la molécule. L'addition de méthanol provoque la méthanolyse de la fonction urée. La forte affinité des composés hydroxylés intermédiaires pour la matière humique sèche a été mise en évidence. Abbau von Chlorsulfuron und Metsulfuron-methyl in Gegenwart von Huminsäuren Nach Anlagerung an feste Huminsäure wurden Chlorsulfuron und Metsulfuron-methyl bei 25°C in derselben Weise hydrolysiert, wie vorher in wäßriger Lösung beobachtet, nämlich mit simultaner Hydrolyse der Harnstoff- und der Methoxygruppe. Durch Feuchtigkeit wurde die Reaktionsrate beachtlich erhöht und die Hydrolyse gefördert. Zugabe von Methanol leitete die Méthanolyse der Harnstoffgruppe ein. Es wurde eine hohe Affinität der intermediären Hydrolyseprodukte zu trockener Huminsubstanz beobachtet. Degradation of chlorsulfuron and metsulfuron methyl in the presence ofhumic adds The chemical degradation of chlorsulfuron and metsulfuron methyl on solid humic acid was investigated at 25°C. Hydrolysis followed the same pathway as that observed previously in aqueous solution: simultaneous hydrolysis of the urea function and of the methoxy radical. Moisture enhanced the rate of reaction and favoured hydroxylation of the molecule. Methanolysis of the urea function was induced by methanol. A high affinity between dry humic material and hydroxylated intermediate compounds was observed.     

Changes in the concentrations of isoproturon and its degradation products in soil and soil solution during incubation at two temperatures

Changes in the concentrations of [¹⁴C]carbonyl-isoproturon and its degradation products in a clay-loam soil and in soil solution during incubation at 11°C and 18°C for 6 weeks, were measured following solvent extraction and soil solution sampling with glass microfibre filters. During herbicide degradation, ¹⁴CO₂ was released (up to 20%) and unextractable radioactivity increased (up to 30%). Monomethyl isoproturon was the main metabolite in soil followed by metabolite X₅ (possibly hydroxy di-des-methyl isoproturon). Isoproturon and monomethyl isoproturon were mainly adsorbed by soil whereas metabolite X₅ was found mainly in the soil solution. Isoproturon concentrations declined in both soil and soil solution, but the percentage of the residual herbicide dissolved in the soil solution decreased from 26 to 15%. At low temperature, herbicide degradation occurred more slowly, and the degradation products were generally less abundant. However metabolite X₅ was present at unexpectedly high levels, particularly in the soil solution. Evolution de l'isoproturon et de ses produits dégradation dans le sol et la solution du sol pendant l'incubation de Vherbicide a deux temperatures. L'évolution de l'isoproturon (marqué au ¹⁴C sur le carbonyle) et de ses produits de dégradation dans un sol argilo-limoneux et dans la solution du sol est suivie pendant 6 sêmaines d'incubation de l'herbicide à 11 et 18°C. Pour ce faire, la solution du sol est échantillonnée au moyen de filtres en fibres de verre et les composés sont extraits du sol par des solvants. Au cours de la dégradation, du ¹⁴CO₂ est libéré (jusqu'à 20%) et la radioactivité non extraite s'accroit (jusqu'à 30%). L'isoproturon monométhyle est le principal métabolite dans le sol suivi du metabolite X5 (probablement le dérivé hydroxy didéméthylé). L'isoproturon et son dérivé monométhyle sont surtout adsorbés par le sol alors que le métabolite X5 est surtout en solution. La quantite d'iso-proturon diminue simultanemént dans le sol et la solution du sol mais la fraction dissoute de l'herbicide residuel décroit de 26 à 15%. A basse température, la dégradation de l'herbicide est plus lente et les produits de dégradation sont généralement moins abondants à l'exception notable du métabolite X⁵ qui est présent a un niveau élevé, en particulier dans la solution du sol. Veränderung der Konzentration von Isoproturon und seiner Abbauprodukte im Boden und in der Bodenlösung bei Inkubation Veränderung der Konzentration von [¹⁴C]-Car-bonyl-Isoproturon und seiner Abbauprodukte in einem Lehmboden und in der Bodenlösung wurden nach 6 Wochen Inkubation bei 11 und 18°C und Extraktion bzw. Probennahme durch Glasmikrofaserfilter gemessen. Während des Herbizidabbaus wurden bis zu 20 % der Radioaktivität als ¹⁴CO2 freigesetzt, und die nichtextrahierbare Radioaktivität nahm zu (bis zu 30 %). Monomethyl-Isoproturon war der Hauptmetabolit, gefolgt vom Metabolit X₅ (möglicherweise Hydroxy-didesmethyl-Isoproturon). Isoproturon und Monomethyl-Isoproturon waren weitgehend an Bodenpartikeln adsorbiert, während der Metabolit X₅ vorwiegend in der Bodenlösung gefunden wurde. Die Isoproturon-Konzentrationen nahmen sowohl im Boden als auch in der Bodenlösung ab, aber der Anteil des Herbizidrückstands in der Bodenlösung ging von 26 auf 15 % zurück. Bei der niedrigen Temperatur wurde das Herbizid langsamer abgebaut, und die Menge der Abbauprodukte war allgemein geringer. Der Metabolit X₅ lag jedoch in unerwartet hoher Menge vor, besonders in der Bodenlösung.     

PLANT GROWTH STIMULATION BY SUBLETHAL CONCENTRATIONS OF HERBICIDES*

Summary. Significant stimulation of root or shoot growth of oats (Avena sativa L.) resulted from pre-emergence applications of eleven herbicides at sublethal doses. Two additional herbicides stimulated cucumber (Cucumis sativus L.) root growth. Several types of herbicides with different mechanisms of lethal action were represented. Three herbicides failed to stimulate plant growth significantly in these studies, although all of them have been observed to cause growth stimulation in other experiments. Studies on oat seedling respiration, photosynthesis, protein content, free amino acid content, and total available soluble carbohydrates failed to provide any consistent explanation for stimulation. These results provide further evidence of the validity of the Arndt-Schulz hypothesis which states that all poisons are stimulatory at sublethal concentrations. Stimulation de la croissance des plantes par des concentrations sublétales d'herbiddes Résumé. Une stimulation significative de la croissance des racines ou des tiges de I'avoine (Avena sativa L.) a été provoquée par l'application en pré-levée de onze herbicides à des doses sublétaies. Deux autres herbicides ont stimulé la croissance des racines de concombre. Plusieurs types d'herbicides possédant des mécanismes diffrénts d'action létale étaient représentés. Trois herbicides n'ont pas provoqué de stimulation significative de la croissance au cours de cette étude, bien qu'ils aient provoqué une stimulation dans d'autres expériences. Des recherches sur la respiration, la photosynthése, la teneur en protéines, en amino-acides libres et le total disponible des hydrates de carbone solubles dans la plantule d'avoine n'ont fourni aucune explication logique de la stimulation. Ces résultats apportent une nouvelle preuve de la validité de l'hypothése d'Arndt-Schulz selon laquelle tous les poisons ont un effet stimulant à des concentrations sublétaies. Förderung des Pflanzenwachstums durch Herbizide in sublethalen Konzentrationen Zusammenfassung. Die Vorauflaufanwendung von elf Herbiziden in sublethalen Dosen förderte das Wurzel- und Sprosswachstum von Hafer (Avena sativa L.) signifikant. Zwei weitere Herbizide stimulierten das Wurzelwachstum bei der Gurke (Cucumis sativus L.). Es waren Herbizide aus verschiedenen Gruppen mit unterschiedlichem Mechanismus der lethalen Wirkung vertreten. Drei Herbizide förderten in diesen Studien das Wachstum nicht signifikant, obwohl eine solche fördernde Wirkung in anderen Experimenten beobachtet worden war. Untersuchungen der Atmung von Haferkeimlingen, der Photosynthese, des Proteingehaltes, des Gehaltes an freien Aminosäuren und der Gesamtmenge an löslichen Kohlenhydraten erbrachten keine einheitliche Erklärung für die Förderung. Diese Ergebnisse stützen die Gültigkeit der Arndt-Schulz Hypothese, die besagt, dass alle Gifte in sublethalen Dosen stimulierend wirken.     

The effect of temperature and nitrogen level on the morphology of Agropyron repens (L.) Beauv.

The effects of temperature and nitrogen level on the morphology of Agropyron repens (L.) Beauv. were investigated in a factorial experiment involving three temperatures (10°, 15° and 20°C) and three nitrogen levels (15, 120 and 960 ppm N). The main effects on axillary bud outgrowth were found at 15 ppm N and 10°C. At 15 ppm N there was an increase in the frequency of dormant buds in the axils of the coleoptile and leaf 3, and a tendency for the buds in the axils of leaves 1 and 2 to produce rhizomes or rhizome-tillers instead of tillers. At 10°C there was a high proportion of dormant buds in the colcoptile axil but all buds in higher axils grew out. Both 15 ppm N and 10°C led to the production of relatively fewer secondary rhizomes and tillers. Maximum leaf length was attained at 20°C/120 ppm N, when leaves were 40–50% longer than those at 10°C/15 ppm N. Nitrogen level had little effect on total stem height, but at all nitrogen levels stem height and the height of individual internodes increased with increasing temperature. The size of the shoot apex and the number of leaf primordia borne on it increased with decreasing temperature and increasing nitrogen level. Effets de la temperature et du niveau d'azote sur la morphologie de l'Agropyron repens (L) Beauv. Les effets de la témperature et du niveau d'azote sur la morphologie de l'Agropyron repens (L.) Beauv. ont étéétudiés dans une expérience factorielle mettant en jeu trois températures (10°, 15° et 20° C) et trois niveaux d'azote (15, 120 et 960 ppm). L'effet principal sur l'éclosion du bourgeon axillaire a été observéà 15 ppm d'azote et 10° C. A 15 ppm d'azote, il y a eu un accroissement de la fréquence des bourgeons dormants aux aisselles du coleoptile, et de la feuille 3, et une tendance pour les bourgeons aux aisselles des feuilles 1 et 2 à produire des rhizomes ou des tallesrhizomes au lieu de talles. A 10° C il y a eu une proportion élevée de bourgeons dormants à l'aisselle du coléoptile, mais tous les bourgeons des aisselles plus élevées sc sont dévetoppés. 15 ppm d'azolc et 10° C ont provoqué une production reiativement plus faible de rhizomes secondaires et de talles. La longueur maximale des feuilles a été atteinte a 20° C et 120 ppm d'azote, lorsque les feuilles furent 40 à 50% plus longues que celles obtenues a 10° C et 15 ppni d'azote. Le niveau d'azote a eu peu d'influence sur la hauteur totale de la tige, mais, à tous les niveaux d'azote, la hauteur de la tige et celle des internoeuds individuets a augments avec la temperature. La taille de l'apex des pousses et le nombre d'ébauches de feuilles apparaissant dessus a augmentéà mesure que la température diminuait et que s'accroissait le niveau d'azote. Die Wirkung von Temperatur und Stickstoffversorgung auf die Morphologie von Agropyron repens (L.) Beauv. In einem mehrfaktoriellen Versuch wurde der Einfluβ von Temperatur (10, 15 and 20°C) und Stickstoffgaben (15, 120 und 960 ppm N) auf die Morphologie von Agropyron repens (L.) Beauv. untcrsucht. Die Hauptwirkung auf den Austrieb der Achselknospen wurde bei 15 ppm N und 10°C beobachtet. Bei 15 ppm N war eine Zunahme in der Häufigkeit dormanter Knospen in der Koleoptilenachsel und der Achsel des dritten Blattes zu verzeichnen. Weiterhin bestand die Tendenz, daβ die Knospen in den Blattacbseln des 1. und des 2. Blattes Rhizome oder Rhizom-Bestockungstriebe siatt Bestockungstriebe bildelen. Bei 10°C war ein groβer Anteil dormanter Knospen in der Koleoptilachsel vorhanden; aber alle Knospen der höheren Achseln trieben aus. 15 ppm N, als auch 10°C bewirkten die Bildung von relaliv wenigen sekundären Rhizomen und Bestockungstrieben. Maximale Blattiängen wurden bei 20°C/120 ppm N erhalten. Hierbei waren die Blätter um 40–50% Iänger als bei 10°C/15 ppm N. Der Slickstoffgehalt hatte nur eine geringe Wirkung auf die gesamte Sproβhöhe, aber bei alien Stickstoffgehaiten nahm die Sproβhöhe und die Länge der Internodien mit steigender Temperatur zu. Das Ausmaβ der Sproβspitze und die Zahl der Blattaniagen nahm mit abnehmender Temperatur und steigender Stickstoffversorgung zu.     

Factors affecting seedling emergence of different strains of Avena fatua L.

Avena fatua L. seed of types fA (brown very hairy lemma) and fB (grey moderately hairy lemma) were collected from six locations in Britain during summer 1974. Primary and secondary seeds were planted separately at 20 and 100 mm depths. Emergence was recorded for 5 years and the number of viable seeds remaining at the end of the experiment was determined. With an increase in planting depth from 20 to 100 mm, there was a decrease in final emergence from secondary seed from 84 to 61% and from primary seed from 93 to 83%. At 20 mm there was no difference in emergence between collections, but at 100 mm there were differences between secondary seeds of some collections. There were also differences in the emergence behaviour of types fA and fB, both between and within collections. More seedlings from primary seeds than from secondary seeds emerged in the early stages, but later the reverse was true. After 5 years secondary seed had produced 16% fewer seedlings than primary seed. Seed unaccounted for at the end of the experiment was 18% for both types, twice as many seeds were unaccounted for at 100 mm than at 20 mm. Likewise, twice as many secondary than primary seeds were unaccounted for. On average the number of viable seeds remaining at the end of the 5 years was less than 1%, although 23% of secondary seeds of type fA from one collection buried at 100 mm remained viable. Flushes of emergence were correlated with prior experience of periods of temperature below 6°C in the soil. Facteurs qui influent sur la levée de plantules de différentes souches d'Avena fatua L. Des semences d'Avena fatua L. de deux sortes, fA (glumelle brune, très velue) et fB (glumelle grise, moyennement velue) ont été collectionnées pendant l'été 1974 à six endroits en Grand Bretagne. Les semences primaires et secondaires ont été plantées séparément à des profondeurs de 20 et de 100 mm. La levée a été signalée au cours de 5 ans et le nombre de semences viables qui restaient à la fin de l'essai a été déterminé. A mesure quàugmentait la profounder du semis de 20 à 100 mm. la levée définitive diminuait de 84 à 61 % pour les semences secondaires et de 93 à 83% pour les primaires. A 20 mm, aucune différence dans la levée n'a été constatée entre les différentes collections mais à 100 mm. centaines différences se sont fait voir entre les semences secondaires de certaines collections. Des différences ont été constatées aussi dans le comportement des sortes fA et fB en ce qui concerne la levée, différences entre les collections et à l'intérieur d'une collection. Au début, les plants provenant des semences primaires étaient plus nombreux que ceux des secondaires, mais plus tard on a constaté le contraire. Au bout de 5 ans, les semences secondaires avaient produit 16% moins de jeunes plants que les primaires. A la fin de l'essai, 18% des semences des deux sortes avaient disparu, deux fois plus à 100 mm qu'a 20 mm. De même deux fois plus de semences secondaires avait disparu que de semences primaires. En moyenne, moins de 1% des semences restaient aptes à germer au bout des 5 ans; néanmoions, 23% de semences secondaires de la sorte fA dans une des collections, enfouies à 100 mm, étaient toujours viables. Des levées sporadiques se trouvaient correlées à des périodes préalables où la température du sol ne dépassait pas 6°C. Ueber Faktoren, welche das Auflaufen verschiedener Linien von Avena fatua L. beeinflussen Im Laufe des Sommers 1974 wurden an sechs verschiedenen Orten in England Spelzfrüchte der Formen fA (braune, sehr stark behaarte Deckspelzen) und fB (graue, mässig behaarte Deckspelzen) von Avena fatua L. gesammelt. 1. und 2.Spelzfrüchte wurden getrennt in 20 und 100 mm Tiefe ausgesät und während 5 Jahren ihr Auflaufen beobachtet; am Ende der Beobachtungsperiode erfolgte eine Bestandesaufnahme der noch lebensfähigen Samen. Mit zunehmender Saattiefe nahm die Auflaurate für die 2.Spelzfrüchte von 84 auf 61% und für die 1. von 93 auf 83% ab. Bei 20 mm Saattiefe bestanden keine Differenzen im Auflaufen zwischen den an den verschiedenen Standorten gesammelten Mustern; bei 100 mm Tiefe wurden jedoch lokale Unterschiede bei den 2.Spclzfrüchten festgestellt. Es bestanden auch Unterschiede im Auflaufverhalten der Formen fA und fB, sowohl zwischen als auch innerhalb der verschiedenen Standortmuster. In der Anfangsphase der Beobachtungsperiode erschienen mehr Keimlinge aus 1. als aus 2. Spelzfrüchten; später war das Gegenteil der Fall. Im Vergleich zwischen 1. und 2.Spelzfrüchten hatten letztere nach 5 Jahren 16% weniger Pflanzen hervorgebracht als die 1. Für beide Formen (fA und fB) wurden am Ende der Versuchsperiode 18% nicht gekeimte, resp. nicht mehr lebensfähige Samen registriert; in 100 mm Tiefe waren es doppelt so viel als bei 20 mm. Ebenfalls doppelt so viele 2.Spelzfrüchte als 1. waren nicht keimfähig. Im Mittel waren nach 5 Jahren weniger als 1% lebensfähig, obwohl bei einem Standortmuster 23% der 2.Spelzfrüchte in 100 mm Tiefe noch lebensfähig waren. Vorange-gangene Perioden mit Bodentemperaturen unter 6°C waren für gehäuftes Auflaufen verantwortlich.     

Simultaneous assessment of various responses of the soil microflora to bentazone

The effect of bentazone at 10 and 100 ppm in two soils on microbial activities and populations was investigated for 32 weeks. The higher concentration caused reductions in carbon dioxide output and oxygen uptake in both soils, In soil I (pH 6.4, organic C 1.7%) an increase in total mineral nitrogen occurred throughout but in soil H (pH 5.6, organic C 3.7%) a reduction in both mineralization of nitrogen and nitrification was observed from week 22 onwards. In general, populations of fungi and actinomycetes were resistant to or stimulated by bentazone, especially in soil II at 100 ppm. With bacteria, including cellulolytic and spore formers, cellulolytic fungi and actinomycetes, there was some inhibition even at the low concentration, effects being more pronounced in soil II than in soil I. The herbicide at 20 ppm had very little effect on growth and morphology of four fungal species in pure culture. Residue analyses showed that bentazone degraded more rapidly in soil II than in soil I although appreciable effects occurred throughout the experiment in both soils. Evaluation simultanée de diverses réactions de la microflore du sol à la bentazone. L'effet de la bentazone à 10 et 100 ppm sur les activités et les populations microbiennes a étéétudié pendant 32 semaines. La concentration la plus forte a provoqué des réductions du dégagement de dioxyde de carbone et de l'absorption d'oxygéne dans les deux sols. Dans le sol I (pH 6,4, teneur en carbone organique 1,7%) un accroissement de I'azote mineral total s'est constamment manifesté, mais, dans le sol II (pH 5,6, teneur en carbone organique 3,7%) une réduction simultanée de la minéralisation de I'azote et de la nitrification a été observée a partir de la 22ème semaine. D'une façon générale, les populations de champignons et d'actinomycétes se sont montrées résistantes à la bentazone, ou même stimulées par elle, en particulier pour le sol II à la concentration de 100 ppm. Avec les bactéries, y compris les formes sporultés et cellulolytiques, les champignons cellulolytiques et les aainomycétes, il s'est produit une certaine inhibition même à la concentration faible, ces cffets étant plus prononcés dans le sol II que dam le sol I. L'herbicide à 20 ppm n'a eu qu'une trés faible action sur la croissance et la morphologie de quatre espéces de champignons en culture pure Des analyses de résidus ont montré que la bentazone s'est dégradée plus rapiderment dans le sol II que dans le sol I, bien que des effets appréciables soieni apparus dans toute l'expérience avec les deux sols. Gleichzeitige Erfassung verschiedener Reaktionen der Bodenmikroflora auf Bentazon Es wurde die Wirkung von Bentazon (10 und 100 ppm) über 32 Wochen auf die mikrobielle Aktivität und auf die Mikroorganismenpopulationen zweier Boden untersucht. Durch die höhere Konzentration ging in beiden Boden die Abgabe von Kohlendioxid und die Aufnahme von Sauerstoff zurück. Im Boden I (pH 6,4; org. C l,7%) wurde während der gesamten Versuchszeit ein Anstieg des mineralischen Stickstoffs festgestellt, während im Boden II (pH 5,6; org. C 3,7%) ein Rückgang in der Stickstoffmineralisierung und der Nitrifikation ab der 22. Woche zu beobachten war. Im allgemeinen waren die Pilz- und Actinomycetenpopulationen gegenüber Bentazon resistent oder sie wurden durch das Herbizid gefördert, besonders im Boden II bei 100 ppm. Beiden Bakterien, einschliesslich zellulolytischer und sporenbildender Arten, den zellulolytischen Pilzen und Actinomyceten wurde eine geringe Hemmung, sogar bei der niedrigen Konzentration, festgestellt. Diese Effekte waren im Boden II stärker als im Boden I ausgeprägt. In Reinkultur hatten 20 ppm Bentazon nur eine gennge Wirkung auf das Wachstum und die Morphologie von vier Pilzarten. Rückstandsuntersuchungen ergaben, dass Bentazon im Boden II schneller ais im Boden I abgebaut wurde, es kam aber in beiden Böden zu deutlichen Effekten.     

Antagonism of tralkoxydim activity in Avena fatua by metsulfuron methyl

In growth chamber experiments, tralkoxydim activity against Avena fatua was significantly reduced by addition of metsulfuron methyl to the spray solution. This was apparent particularly at low rates of tralkoxydim (e.g., 125 g a.i.ha^?1) and at high rates of metsulfuron methyl (8 or 12 g a.i. ha^?1). Metsulfuron methyl alone reduced A. fatua growth significantly, Chlorsul-furon, which did not reduce A. fatua growth at rates of up to 33 g a.i. ha^?1, caused only a slight loss in tralkoxydim activity. When applied in combination, metsulfuron methyl reduced the uptake of foliar-applied ¹⁴C-tralkoxydim 6 h after application, but did not affect uptake or translocation of ¹⁴C-tralkoxydim at subsequent sampling times. In in vitro assays, metsulfuron methyl at 10 or 100 nM in the assay medium had no effect on acetyl-coenzyme A carboxylase (ACCase) activity in A.fatua, nor did it interfere with the inhibition of ACCase by tralkoxydim. In addition, treatment of A. fatua plants with metsulfuron methyl at 4, 8 or 12 g ha^?1 did not reduce the level of extractable ACCase activity when the plants were harvested 24–96 h after spraying. Thus, no apparent physiological or biochemical basis for the antagonism of tralkoxydim was identified. The temporary growth inhibition induced by metsulfuron methyl may be of sufficient duration for most of the tralkoxydim to be metabolized to inactive products, thereby reducing tralkoxydim-induced injury. Antagonisme entre le metsulfuron-methyl et l'activité de la tralkoxydime sur Avena fatua Dans des essais en chambres climatiques, l'activité de la tralkoxydime contre Avena fatua a été significativement réduite par l'adjonction de metsulfuron-methyl dans la bouillie de pulvérisation. Ceci est particulièrement apparent à de faibles doses de tralkoxydime (ex. 125 g. m.a. ha^?1) et à de faibles doses de metsulfuron-methyl (8 à 12 g m.a. ha^?1). Le metsulfuron-methyl seul réduit la croissance d'Avena fatua. Le chlorsulfuron qui ne réduit pas la croissance d'Avena fatuaà des doses jusqu'à 33 g m.a. ha^?1 cause seulement une faible perte d'efficacité chez la tralkoxydime. Quand il est appliqué en mélange, le metsulfuron-méthyl a réduit l'absorption de la C14 tralkoxydime appliquée sur les feuilles 6 h après l'application, mais n'a pas affecté l'absorption et le transport de la C14 tralkoxydime aux autres temps d'échantillonage ultérieurs. Dans les essais in vitro, le metsulfuron-methyl à 10 ou 100 nm dans le milieu d'essai n'a pas eu d'effet sur l'activité de l'acetyl coenzyme A carboxylase (ACCase), ni n'a interféré avec l'inhibition de l'ACCase par la tralkoxydime. En outre, le traitement d'Avena fatua avec du metsulfuron-methyl a 4, 8 ou 12 g ha^?1 n'a pas réduit le niveau d'activité d'ACCase quand les plantes étaient récoltées de 24 à 96 h après l'application. Ainsi aucune base apparente physiologique ou biochimique pour l'antagonisme de la tralkoxydime n'a été identifiée. L'inhibition temporaire de la croissance induite par le metsulfuron-methyl peut être d'une durée suffisante pour que la plus grande partie de la tralkoxydime soit métabolisée en produits inactifs, et de ce fait réduit les effets induits par la tralkoxydime. Antagonismus von Metsulfuron-methyl auf die Wirkung von Tralkoxydim auf Avenua fatua In Phytotron-Versuchen wurde die Wirkung von Tralkoxydim auf Avena fatua durch Zugabe von Metsulfuron-methyl in die Spritzbrühe signifikant herabgesetzt, besonders bei niedrigen Tralkoxydim-Dosen (z. B. 125 g AS ha^?1) und bei hohen Metsulfuron-methyl-Dosen (8 oder 12 g AS ha^?1). Metsulfuron-methyl allein setzte das Wachstum von Avena fatua signifikant herab. Mit Chlorsulfuron, das das Wachstum von Avena fatua bis 33 g AS ha^?1 nicht verminderte, ließ sich die Wirkung von Tralkoxydim nur wenig beeinträchtigen. In Kombination reduzierte Metsulfuron-methyl die Blattaufnahme von ¹⁴C-Tralkoxydim 6 h nach der Applikation, aber bei späteren Probennahmen waren Aufnahme und Translokation von ¹⁴C- Tralkoxydim nicht beeinträchtigt. In In-vitro-Versuchen blieben 10 oder 100 mm Metsulfuron in der Versuchslösung ohne Wirkung auf die Aktivität der Acetyl-Coenzym-A-Carboxylase (ACCase) in Avena fatua, es wirkte auch nicht auf die Hemmung der ACCase durch Tralkoxydim. Auch eine Behandlung von Avena-fatua-Pflanzen mit 4, 8 oder 12 g AS ha^?1 Metsulfuron-methyl setzte nach 24 bis 96 h die ACCase-Aktivität nicht herab. So konnte keine offensichtliche physiologische oder biochemische Basis für den Antagonismus von Tralkoxydim gefunden werden. Die durch Metsulfuron-methyl induzierte zeitweilige Wuchshemmung kann lang genug sein, daß das meiste Tralkoxydim zu inaktiven Produkten abgebaut wird, so daß seine Wirksamkeit reduziert wird.     

Effects of broadleaf herbicides on imazamet habenz-met hyl performance on wild oat (Arena fatua L.)

The influence of broadleaf herbicides on imazamethabenz-methyl performance on wild oat (Avena fatua L.) plants grown outdoors in pots was examined. The foliar activity of imazamethabenz-methyl was reduced when applied in mixture with salt formulations of MCPA and mecoprop, salt and ester formulations of bromoxynil and bentazone. In contrast, chlorsulfuron had no influence and ester formulations of MCPA and mecoprop either had no effect or promoted imazamethabenz-methyl performance. A comparison of the activity of imazamethabenz-methyl in mixture with the ester formulation of MCPA and the corresponding formulation blank revealed that the antagonistic effect of MCPA active ingredient in the salt and ester formulations were similar. However, because of an enhancing effect of the formulation constituents in the ester formulation antagonism was masked in mixture with the latter. Similarly, addition of a mineral oil adjuvant only masked but did not eliminate the antagonistic interaction between the two herbicides. Volume rate did not affect imazamethabenz-methyl activity nor the antagonistic effect of the salt formulation of MCPA. The ester formulation of MCPA, however, promoted imazamethabenz-methyl performance significantly more at the low than at the high volume rate. Sequential application reduced antagonism of the salt formulation of MCPA on imazamethabenz-methyl. Selective placement of droplets revealed that antagonism occurred only if imazamethabenz-methyl and the salt formulation of MCPA were applied in the same droplet but not as separate droplets. Neither foliarnor root-applied MCPA reduced the performance of root-applied imazamethabenz-methyl. The results indicate that antagonism of MCPA was caused by a reduced uptake. The implications of the results of the present study in relation to the performance of tank mixtures of imazametha-benz-methyl and broadleaf herbicides under field conditions are discussed. Effet d'herbicides antidicotylédones sur l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle contre la folle avoine (Avena fatua L.) L'effet d'herbicides antidicotylédones sur l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle contre la folle avoine (A vena fatua L.) a étéétudié sur des plantes cultivées en pot à l'extérieur. L'activité foliaire de l'imazaméthabenz-méthyle était réduite quand il était appliqué en mélange avec des formulations sel de MCPA, et de mécoprop, et des formulations sel ou ester de bromoxynil et de bentazone. Par contre, le chlorsulfuron n'avait aucun effet, et les formulations ester ou sel de mécoprop et de MCPA, soit n'avaient aucun effet, soit augmentaient l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle. Une comparaison de l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle en mélange avec une formulation ester de MCPA et avec le blanc de formulation correspondant, a montré que l'effet antagoniste de la matiére active MCPA était similaire dans les formulations sel et ester. Cependant à cause de l'effet stimulateur de constituants de la formulation ester, l'antagonisme était masqué dans le mélange. De mßme, l'addition d'une huile minérale masquait mais ne supprimait pas l'antagonisme entre les deux herbicides. Le volume d'application n'affectait pas l'efficacité de l'imazaméthabenzméthyle non plus que l'effet antagoniste de la formulation sel du MCPA. L'augmentation d'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle par la formulation ester du MCPA était significativement plus élevée à bas qu'à haut volume. Une application séquentielle réduisait l'antagonisme de la formulation sel du MCPA sur l'imazaméthabenz-méthyle. Des applications sélectives de gouttelettes ont montré que l'antagonisme ne se produisait que si l'imazaméthabenz-méthyle et la formulation sel de MCPA étaient appliquées dans la même gouttelette mais non dans des gouttelettes séparées. Le MCPA, qu'il soit appliqué sur le feuillage ou par les racines, n'affectait pas l'efficacité de l'imazaméthabenz-méthyle appliqué par les racines. Les résultats indiquent que l'antagonisme était provoqué par une réduction de la pénétration. Les implications pratiques des résultats de cette étude sur l'efficacité des mélanges d'imazaméthabenz-méthyle et d'herbicides antidicotylédones au champ sont discutées. Einfluß von Herbiziden gegen Dikotyle auf die Wirkung von Imazamethabenz-methyl auf Flug-Hafer (Avena fatua L.) Der Einfluß von Herbiziden gegen Dikotyle auf die Wirkung von Imazamethabenz-methyl auf Flug-Hafer (A vena fatua L.) wurde im Freiland in Topfversuchen untersucht. Die Wirkung von Imazamethabenz-methyl über das Blatt war herabgesetzt, wenn es in Mischung mit Salzformulierungen von MCPA und Mecoprop sowie Salzund Esterformulierungen von Bromoxynil und Bentazon ausgebracht wurde. Chlorsulfuron dagegen hatte keinen Einfluß, und Esterformulierungen von MCPA und Mecoprop beeinflußten die Wirkung von Imazamethabenz-methyl weder positiv noch negativ. Ein Vergleich der Wirksamkeit des Imazamethabenz-methyls in der Mischung mit der Esterformulierung von MCPA und der entsprechenden Leerformulierung zeigte, daß der antagonistische Effekt des Wirkstoffs MCPA in der Salz-und der Esterformulierung ähnlich war; die wirkungsfördernden Bestandteile der Esterformulierung maskierten jedoch den Antagonismus. In ähnlicher Weise wurde der Antagonismus zwischen zwie Herbiziden durch den Zusatz von Mineralöl nur überdeckt, aber nicht aufgehoben. Die Aufwandmenge blieb sowohl auf die Wirksamkeit des Imazamethabenz-methyls als auch auf den Antagonismus der MCPA-Salz formulierung ohne Einfluß. Aber bei der niedrigen Aufwandmenge förderte die Esterformulierung von MCPA die Wirkung von Imazamethabenz-methyl signifikant mehr als bei der hohen. Aufeinander folgende Anwendung mäßigte den Antagonismus der MCPA-Salz-formulierung auf Imazamethabenz-methyl. Der Antagonismus trat nur auf, wenn Imazamethabenz-methyl mit MCPA-Salzformulierung zusammen, nicht aber in getrennten Tröpfchen nebeneinander appliziert wurde. Weder übers Blatt noch über die Wurzeln appliziertes MCPA minderte die Wirkung von wurzel-appliziertem Imazamethabenz-methyl. Die Ergebnisse zeigen, daß der Antagonismus von MCPA durch eine reduzierte Aufnahme zustande kam. Die Untersuchungsergebnisse werden hinsichtlich der Wirksamkeit von Tank-mischungen von Imazamethabenz-methyl mit Herbiziden gegen Dikotyle unter Freiland-bedingungen diskutiert.     

Effect of light and nutrient levels on 14C-benzoylprop ethyl metabolism and growth inhibition in wild oat (Avena fatua L.)*

Wild oat (Arena fatua L.) plants were dosed hydroponically with ¹⁴C-benzoylprop ethyl [ethyl N-benzoyl-N (3,4-dichlorophenyl)-2-aminopropionate] and were grown under different light and nutrient levels. Herbicide metabolism and growth inhibition in plant shoots were measured alter 3, 6, and 12 days. Plants under low light contained more benzoylprop acid due to increased de-esterification at 3 and 6 days, and decreased acid-conjugate formation at 12 days. When plants, were subjected to low nutrient levels, both metabolic reactions were slowed resulting in increased acid at 3 days, but not at 6 or 12 days. After 12 days, however, there was more growth inhibition at the low nutrient level. Growth correlated better to the amount (dpm) of acid-conjugate than to the amount of ester or acid in plant shoots. Acid concentration had the most influence on subsequent growth. It was concluded that although reduced light and nutrients result in higher levels of benzoylprop acid, increased benzoylprop ethyl efficacy is also due lo a reduced growth rate of the wild oat. This study supports observations that crop competition increases benzoylprop ethyl efficacy. Effets de la lumière et des niveaux des éléments nutritifs sur le métabolisme et l'effet inhibiteur sur la croissance du ¹⁴ C-benzoyl prop éthyle chez la folle avoine (Avena fatua L.) Des plantes de folle avoine (Avena fatua L.) en culture hydroponique ont été soumises à diverses doses de ¹⁴C-benzoylprop éthyle et à des niveaux différents d'éclairage et de nutrition. Le metabolisme de l'herbicide et l'inhibition de la croissance ont été measurés dans les jeunes pousses des plantes après 3.6 et 12 jours. Les plantes cultivées sous un faible eclairage contenaient plus d'acide benzoylprop dû a un accroissement de la dé-estérification á 3 et 6 jours et á une diminution de la formation du conjugué-acide á 12 jours. Lorsque les plantes ont été soumises à de bas niveaux de nutrition, les deux réactions métaboliques ont été ralenties, ce qui a provoqué un accroissement de l'acide à 3 jours, mais pus à 6 ou 12 jours. Toutefois, aprés 12 jours, l'inhibition de la croissance a été plus marquée au faible niveau de nutrition. La corrélation de la croissance a été meilleure avec le taux de conjugué-acide qu'avec celui d'esier ou d'acide dans les jeunes pouses des plantes. La concentration de l'acide a joué le rôle le plus important sur la croissance uliérieure. La conclusion est qu'en dépit du fait que la reduction de la lumiére et de la nutrition provoque de hauts niveaux d'acide benzoylprop. l'accroissement de l'efficacité du benzoylprop éthyl est également dû une reduction du taux de croissance de la folle avoinc. Cette étude rapporte des observations montrant que la compétition de la plante cultivée augmente l'efficacité du benzoylprop éthyle. Die Wirkung von Licht und Nährstoffversorgung auf den Abbau von ¹⁴ C-Benzoylprop-äthyl und auf die Wuchshemmung von Flughafer (Avena fatua L.) Flughaferpflanzen (Avena fatua L.) wurden über Wasserkultur mit ¹⁴C-Benzoylprop-äthyl [N-Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminoproprionsäureäthylester] versorgt und bei unterschiedlicher Licht-und Nährstoffversorgung kultiviert. Es wurde der Herbizibabbau und die Wuchshemmung des Sprosses nach 3.6 und 12 Tagen gemesssen. Bei geringer Lichtintensität enthielten die Pflanzen am 3. und 6. Tag aufgrund verstärkter Verseifung mehr Benzoylprop-Säure, und am 12, Tag weniger Säure-Konjugat. Bei geringer Nährstoffversorgung Wurden beide Abbauprozesse verlangsamt, was eine Zunahme der Säure am 3. Tag, nicht aber am 6.und 12. Tag zur Folge hatte. Nach 12 Tagen war aber bei geringer Nährstoffver-sorgung die Wuchshemmung stärker. Die correlation zwischen Wachstum und Gehalt der Sprosse an Säure-Konjugat (dpm) war besser als mit dem Gehalt an Ester order Säure. Der Säurege-halt hatte die stäkste Wirkung auf das Wachstum. Aus den Ergebnissen wird geschlossen, dass obwohl eine reduzierte Licht- und Nährstoffversorgung höhere Gehalte an Benzoylprop-Säure bedingen, die Wirkung von Benzoylprop-äthyl auch durch das verminderte Wachstum des Flughafers bewirkt wird. Diese Untersuchungen unterstützen die Beobachtung, dass die Wirkung von Benzoylprop-äthyl durch die Konkurrenz der Kulturpflanzen verstärkt wird.     

Interaction between difenzoquat and other herbicides for wild oat and broadleaved weed control in barley

The interaction between barban and difenzoquat was additive upon application at the two-or four-leaf stage of wild oat. Wild oat control with a mixture of barban and difenzoquat at 0.14 + 0.42kg/applied at the two-or four-leaf stage was as effective as the recommended field rate of barban alone (0.28 kg/ha) at the two-leaf or difenzoquat alone (0.84 kg/ha) at the four-leaf stage. Barley yield increases with the mixture were comparable to those obtained with the full rates of the herbicides used alone their correct leaf stages This mixture offers the farmer excellent wild oat control, an extended Leaf-stage latitude (two-to four-leaf), excellent barley yield increases and the possibility of reduced operating costs. The herbicidal activity of difenzoquat or a barban + difenzoquat mixture was reduced on addition of amine formulations but not ester formulations of herbicides for broadleaved weeds. MCPA ester and bromoxynil plus MCPA were the most compatible broadleaf herbicides when mixed with difenzoquat Difenzoquat or difenzoquat + barban significantly stimulated the activity of various herbicides on Tartary buckwheat. A mixture of burban + difenzoquat + bromoxynil-MCPA or MCPA ester provided effective wild oat and Tartary buckwheat control The latter mixtures enable a farmer to eliminate one spray operation. The interaction between difenzoquat and diclofop methyl [4-(2,4-dichlorophenoxy) phenoxy propionic acid methyl ester was additive. Wild oat control with the mixtures was good and barley yield was increased over that obtained with a recommended field rate of diclofop methyl. Interaction entre le difenzoquat et d'autres herbicides pour la lutte contre la folle acoine et les mauvaises herbes dicotylédones dans l'orge L'interaction entre le barbane et le difenzonzoquat a été additive en ce qui concerne l'application aux stades 2- et 4- feuilles de la folle-avoine. L'efficacité contre la folle avoine avec un mèlange de barbane et de difenzoquat à difenzoquat à 0.14 + 0.42 kg/ha appliqué aux stades 2 ou 4 feuilles a été aussi bonne que la dose recommandée au champ de barbane seul (0.28 kg/ha) au stade 2 feuilles ou que le difenzoquat seul (0.84 kg ha) au stade 4 feuitles. Les augmentations de rendement de l'orge avec le mélange ont été comparables employès seuls au stade correct de développement foltaire. Ce folle-avoine. une latitude de stades plus grande (2 á 4 feuilles). de substantielles augmentations de rendement pour l'orge et la possibilité de réduire le prix de revient de l'opération. L'activité herbicide du difenzoquai ou d'un mèlange barbane + difenzoquat a été réduite par l'addition de formulat ions amine mais pas avec les formulations ester des herbicides pour les mauvaises herbes dicotylédones L'ester de MCPA et le bromoxynile plus MCPA ont été les plus compatibles parmi les herbicides anti-dicotylédones lorsqu'ils ont été mélangés avec le difenzoquat. Le difenzoquat ou le mélange difenzoquat + barbane ont significativement stimulé l'activité de divers herbicides vis-à-vis du Fagopyrum tartaricum. Un mèlange de barbane + difenzoquat + bromoxynil-MCPA ou MCPA ester s'est montré efficace contre la folle-avoine et F tartaricum Ces derniers mélanges permettent au cultivateur de faire l'èconomie d'un traitement. L'interaction entre le difenzoquat et le diclofop mèthyle (ester méthylique de l'acide 4(2,4 dichtorophénoxy)phénoxy propionique) a été additive. L'efficacite contre la folle-avorne avec les mèlanges a été bonne et le rendement de l'orge a été meilleur que celui obtenu avec la dose recommandée de diclofop méthyle. Wechselwirkungen zwischen Difenzoquat und anderen Herbiziden zur Bekämpfung von Flughafer und dikotylen Unkräutern in Gerste Wenn Barban und difenzoquat im 2-oder 4-Blattstadium des Flughafers appliziert wurden, konnte etne additive Wirkung zwischen den beiden Herbiziden beobachtet werden. Die Flug-haferbekampfung war mit einer Mischung von Barban und Difenzoquat bei Aufwandmengen von 0.14 + 0.42 kg/ha und Anwendung im 2- Oder 4-Blattstadium genauso gut wie bei alleiniger Anwendung von Barban mit der empfohlenen Aufwandmenge von 0.28 kg/ha im 2-Blattstadium. oder von Difenzoquat mit O.84 kg/ha im 4-Blattadium. Die Mehrerträge an Gerste die mit der Mischung erzielt wurden. entsprachen den Mehrerträgen bei alleibuger Anwendung der Herbizide im empfohlenen Entwicklungsstadium Diese Mischung beitet dem Landwirt eine ausgezeichnete Bekämpfung des Flughafers bei erweitertem Anwndungsbereich (2- bis 4-Blattstadium). deutlich Mehrerträge bei Gerste und die Möglichkeit geringerer Anwendungskosten. Die Wirkung von Difenzoquat oder der Barban + Difenzoquat-Mischung war schlechter. wenn Amin-formulierungen von Herbiziden zur Bekämpfung dikotlyer Unkräuter zugesetzt wurden, jedoch nicht bei Zusatz von Ester-formulierungen. MCPA-Ester und Bromoxynil plus MCPA waren die geeignetsten Mischungspartner für Difenzoquat gegen dikotyle Arten. Difenzoquat oder Difenzoquat + Barban steigerten signifikant die Wirkung verschiedener Herbizide gegenüber Fagoyprum tataricum. Die Mischung von Barban +Difenzoquat + Bromoxynil-MCPA oder MCPA-Ester ergab eine gute Bekàmpfung des Flughafers und von F. tataricum. Mit diesen Mischungen kann eine Spritzung emgespart werden Für Difenzoquat und Diclofop-methyl [2-[4-(2′,4′-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester wurde eine additive Wirkung festgestellt. Die Flughaferbekämpfung mit diesen Mischungen war gut und der Gersteertrag war höher als bei Anwendung der empfohlenen Aufwandmenge von Diclofop-methyl.     

Evaluation of two controlled-release 2,4-D formulations for control of Myviophyllum spicatum L.*

The controlled release herbicide delivery system 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid/poly(glycidyl methacrylate) was evaluated for control of Myriophyllum spicatum L. Release profiles were constructed for the release of 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid (2,4-D) from two polymer formulations into a reconstituted fresh water (pH 8). Herbicide was released with rates averaging 1.2 and 4.0 mg 2,4-D g-1polymer day-1 over the 112-day experiment, depending on the molecular weight of the glycidyl methacrylate precursors used in the preparation of the formulation. A formulation evaluated in a flowing water apparatus was effective for control of M. spicatum when treatment of the polymer was made with amounts calculated to maintain a herbicide concentration in the water of 0.08 mg 1^?1 or higher. The same 2,4-D polymer treated at 88 kg ae ha^?1 provided extended control of M. spicatum in a 5-month study in replicated outdoor pools with water flow adjusted to provide one volume change every 24 h. Evaluation de 2 formulations de 2,4-D à libération progressive pour la lutte contre Myriophyllum spicatum L. Le mécanisme de libération progressive du poly-(glycidyl methacrylate) acide 2,4-dichlorophen-oxyacétique a étéévalué dans le cadre de la lutte contre‘Myriophyllum spicatum L'. Des profils de libération ont étéétablis à partir de la libération de l'acide 2,4-dichlorophenoxyacétique (2,4-D) à partir de deux formulations polymerisées en suspension aqueuse (pH 8). L'herbicide était libéré avec des taux atteignant 1,2 et 4 mg de 2,4-D/gramme de polymère/jour pendant les 112 jours de l'expérimentation, en relation avec le poids moléculaire des précurseurs du glycidyl methacrylate utilisé pour la préparation de la formulation. Une formulation testée avec un appareil à courant d'eau s'est révélée efficace pour détruire M. spicatum quand le traitement était fait avec des quantités telles que soit maintenue une concentration d'au moins 0,08 mg/d'herbicide/litre d'eau. Le même 2,4-D polymérisé, appliquéà 88 kg/ha a permis une destruction prolongée de M. spicatum pendant les 5 mois de l'étude dans des bassins extérieurs avec un courant d'eau ajusté pour assurer un changement de volume par 24 heures. Untersuchung von zwei 2,4-D-Formulierungen mit kontrollierter Wirkstofffreisetzung zur Bekämpfung von Ähren-Tausendblatt (Myriophyllum spicalum L.) Die kontrollierte Wirkstofffreisetzung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure aus Polyglycid-meth-acrylsäureester-Formulierungen wurde bei der Bekämpfung von Myriophyllum spicatum untersucht. Der Wirkstoff wurde dabei aus 2 Formulierungen mit unterschiedlichen Polymeren in Frischwasser (pH = 8) mit 1,2 und 4,0 mg 2,4-D g^?1 Polymer pro Tag während der Versuchsdauer von 112 Tagen freigesetzt. Die jeweilige Menge hing vom Molekulargewicht des in den Formulierungen eingesetzten Methacrylsäureesters ab, um in dem Durchfluss-System eine Herbizidkonzentration von mindestens 0,08 mg 1^?1 zur Bekämpfung der Pflanzen zu gewährleisten. Mit denselben 2,4-D-Formulierungen konnte in Freilandbecken (mit einmaligem Wasseraustausch innerhalb 24 Stunden) Myriophyllum spicatum mit 88 kg AS ha-1 bekämpft werden (Versuchsdauer: 5 Monate: mit Wiederholung).     

THE DEGRADATION OF TRIAZINE AND URACIL HERBICIDES IN SOIL*

Summary. The rates of degradation of three triazine and two uracil herbicides were followed at 13·2 and 31·2°C in one soil. Soil was treated with 8 ppm of 2-chloro-4-ethyl-amino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine (simazine), 2-mcthylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (ametryne), 3-sec-butyl-5-bromo-6-methyluracil (bromacil) and 3-tert-butyl-5-chloro-6-methyluracil (terbacil) and monthly samples analysed chemically to determine the amounts remaining. Evaluation of the rate constant at two temperatures permitted calculation of the energy of activation from the Arrhenius equation. It was determined to a first approximation that soil degradation followed a first order rate law with no lag period and that the rate could be related to molecular structure. The energies of activation in kcals/mole were: atrazine 10-8, simazine 9-2, ametryne 6-1, bromacil 3-0, and terbacil 6-1. These values suggest breakage of the common carbon-chlorine bond in atrazine and simazine but breakage of a different bond in ametryne. Examination of bond energies and known mechanisms of breakdown for triazines supported the hypothesis of breakage of the bond at the two position. The data on decomposition of the uracils indicate that the carbon-halogen bond was broken in each molecule. Dégradation des triazines et des uraciles herbicides dans le sol Résumé. Les taux de dégradation de trois triazines et de deux uraciles herbicides ont été observés α 13,2 et 31,2° C dans un sol. Ce sol a été traitéà la concentration de 8 ppm avec la 2-chloro-4-éthyIainino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (atrazine), la 2-chloro-4,6-biséthylamino-l,3,5-triazine (simazine), la 2 méthylthio-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (amétryne), le 3-sec-butyl-5-bromo-6-méthyluracile (bromacil) et le 3-tert-butyl-5-chloro-6-méthyluracile (terbacil). Des échunlillons ont été analysés chimiquement tous les mois pour déterminer les résidus. L'évaluation du taux constant à deux températures a permis le calcul de l'energie d'activation d'aprés l'équation d'Arrhenius. Selon une premiére approximation, la dégradation a suivi une loi de taux de premier ordre sans période de retard et le taux peut être reliéà la structure moléculaire. Les énergies d'activation en kcals/mole furent: atrazine 10,8, simazine 9,2, amétryne 6,1, bromacil 3,0 et terbacil 6,1. Ces valeurs suggérent une rupture d'une liaison carbone-chlore dans I'atrazine et la simazine mais la rupture d'une liaison différente dans l'amétryne. L'examen des énergies de liaison et des mécanismes connus de dégradation pour les triazines amène à formuler l'hypothése de la rupture d'une liaison en position deux. Les résultats relatifs aux uraciles indiquent tjue la liaison carbone-halogéne a été rompue dans chaque molécule. Der Abbau von Triazin- und Uracilherbiziden im Boden Zusammenfassung. Die Abbaurate von 3 Triazin- und 2 Uracilherbiziden im Boden wurde bei 13,2 und 3l,2°C untersucht. Aus dem mit 8 ppm 2-Chlor-4-athylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin),2-Chlor-4,6-bisathylamino-[3,5-lriazin (Simazin), 2-Methyllhio-4-athylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Ametryn), 3-scc-Butyl-5-brom-6-methyluracil (Bromacil) und 3-tert-Butyl-5-chlor-6-methyluracil (Terbacil) behandelten Bodenrückständen wurden monatlich Proben entnommen und chemisch die Rückstände erniittelt. Die Bestimmung der Geschwindigkeitskonslantcn bei zwei Temperaturen eriaubte die Borechnung der Aktivicrungscnergic nach der Arrhenischen Gleichung. In erster Annäierung verlief der Abbau als Prozcss erster Ordnung ohne Latenzphase und die Abbaurate stand in Beziehung zur Struktur des Molekuls. Die Aktivierungsenergie betrug fur Atrazin 10,8, Simazin 9,2, Ametryn 6,1, Bromacit 3,0 und Terbacil 6,1 kcal/Mol. Diese Werte lassen für Simazin und Atrazin einen Bruchder der bcide Herbizide gemeinsamen Kohlensloff-Chlorbindung vermuten, wahrend im Falle des Ametryn eine andere Bindung hiervon betroffen war. Die Prufung der Bindungsenergien und der bekannten Abbau me chanismen bei Triazinen unterstCitzcn die Hypothcse, dass der Bruch in der 2-Position erfolgte. Die Ergebnisse fur die Uracile deuten darauf hin, dass bei beiden Moleküien der Abbau an der Kohlenstoff-Halogenbindung ansetzte.