2-甲氧亚氨基-2-(5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯的合成及抑菌活性测试

【目的】寻找新型高效的甲氧丙烯酸酯类杀菌剂。【方法】首先合成了2-甲氧亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯,然后对其5位氨基进行酰化反应合成了8种新化合物(a~h),并采用显微熔点测定仪、红外光谱仪(IR)、质谱仪(ESI-MS)和核磁共振仪(1H-NMR)对化合物的结构进行了表征,最后以噻菌灵和嘧菌酯为阳性对照,采用生长速率法测定了化合物a~h对烟草赤星病菌、马铃薯干腐病菌、西瓜枯萎病菌、棉花枯萎病菌、苹果炭疽病菌和小麦赤霉病菌的抑菌活性。【结果】合成了8种2-甲氧亚氨基-2-(5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸甲酯新化合物,其结构经IR、ESI-MS1、H-NMR得到了确证。抑菌活性试验结果表明,8种新化合物对6种植物病原菌的抑菌活性均低于阳性对照,化合物f、g对6种植物病原菌有相对较高的抑菌活性。【结论】所合成的含5-取代酰胺基-1,2,4-噻二唑环的甲氧基丙烯酸酯类化合物对植物真菌的抑菌活性不够理想,有待进一步衍生筛选。     

吡啶酰胺类化合物的合成及其抗植物真菌活性

为寻求绿色新农药创制过程中具有高活性的杂环酰胺类化合物,经过肼解、闭环和取代等反应合成了8个N-(1,4-取代吡唑基)-吡啶酰胺类化合物,采用生长速率法,测定了化合物对小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysporum)和苹果腐烂病菌(Cytospora mandshurica)3种植物病原菌的抑制活性.结果表明:部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌有一定的抑制作用,其中,化合物4f对小麦赤酶病菌(G.zeae)的抑制率为34.4％.     

一类化合物的合成及其抑菌活性

【目的】合成高活性的(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,为以后优化和设计新化合物提供理论依据。【方法】以(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2′-(溴甲基)苯基]乙酸甲酯和4-羟基喹啉-2-酮类化合物为原料,通过醚化反应,合成了10a~10k等11种(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,对其进行ESI-MS、IR谱及1 H NMR谱分析。以嘧菌酯为对照,采用生长速率法测定化合物10a~10k对烟草赤星病菌、棉花枯萎病菌、水稻瘟疫病菌、玉米弯孢病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌的抑菌活性。【结果】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,确认了其结构。除10a和10d外,其他9个化合物在质量浓度为50mg/L时对6种供试植物病原菌均具有一定的抑菌活性;化合物10a对烟草赤星病菌的抑制率达91.5%,10c对水稻瘟疫病菌的抑制率达93.3%。【结论】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,除个别化合物外均对6种供试病原菌具有较好的抑菌活性。     

阴香内生菌YXG2-3的抑菌活性与生长条件优化

【目的】明确阴香内生细菌YXG2-3的抑菌活性与菌株分类地位,并确定其适宜的培养条件。【方法】采用平板对峙法、菌丝干重法和孢子萌发法,测定YXG2-3对多种热带植物病原真菌(橡胶基腐病菌(Fusarium venfricosum)、香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporumf.sp.)、香蕉炭疽病菌(Colletotrichum musae)、芒果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporiordes)、橡胶炭疽病菌(Colletotrichum acutatum)、芒果蒂腐病菌(Botryodiplodia theobromae)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、橡胶黑团孢病菌(Periconia heveae)、橡胶落叶棒孢霉病菌(Corynespora cassiicola)、椰子灰斑病菌(Pestalotia palmarum))的抑菌活性;通过观察形态特征,测定其生理生化特性,采用16SrDNA序列对菌株进行分类地位鉴定;通过优化菌株生长碳源、氮源、pH和培养温度,确定菌株适宜生长条件;采用浸果法测定YXG2-3发酵液滤液对香蕉炭疽病害的防效。【结果】YXG2-3对10种供试靶标菌的皿内抑菌活性均大于50%,能够有效控制供试靶标菌菌丝干质量的增加;经鉴定,该菌株为荧光假单胞杆菌(Pseudomonas fluorescens),适宜生长的碳、氮源分别为麦芽糖和酵母膏,pH为7.0,温度为33℃。香蕉果实经YXG2-3发酵液滤液处理后,香蕉炭疽病得到有效控制,防效66.22%,与对照药剂咪鲜胺(250μg/mL)相当。【结论】YXG2-3抑菌谱广,具有良好的应用开发前景。     

20种植物提取物对芒果炭疽病菌的抑制作用研究

[目的]筛选对芒果炭疽病菌具有抑制作用的植物资源,为开发植物源杀菌剂提供理论依据。[方法]以20种植物为材料,用80%无水乙醇提取其中的生物活性物质,测定不同植物提取物对芒果炭疽病菌的抑菌活性。[结果]20种植物提取物对芒果炭疽病菌菌丝生长均有一定的抑制作用,提取物随着浓度的降低,抑菌作用逐渐下降。在供试质量浓度为100mg/ml时,丁香、藿香、肉桂、石菖蒲、五味子、黄连、大黄和虎杖8种提取物对芒果炭疽病菌的抑制效果最好（抑制率100.0%）,其次是高良姜、黄柏、黄芩、益智和阳春砂,抑制率均达到了80.0%以上;在浓度为25mg/ml时,丁香、藿香和肉桂提取物对芒果炭疽病菌的抑制作用最好（抑制率100.0%）,其次是石菖蒲,抑制率为81.0%;对采后芒果进行接种炭疽菌试验结果表明,丁香和藿香提取物处理显著抑制了芒果果实病斑直径的扩展。[结论]丁香和藿香提取物对芒果炭疽病菌的抑菌活性最强。     

6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮酰胺衍生物的合成及其抑菌活性研究

【目的】研究6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮酰胺衍生物抑制真菌活性的构效关系,为病原菌的防治提供参考依据。【方法】以5-溴-2,3-二氨基吡啶为原料,经乙酰乙酸乙酯环化制得中间体化合物6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮,再按照目标化合物合成路线设计合成6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮酰胺衍生物。通过核磁共振、质谱以及元素分析对目标化合物进行结构表征。以嘧菌酯为对照,采用菌丝生长速率法测定目标化合物对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、玉米弯孢霉病菌(Curvularia lunata)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporumf.sp.vasinfectum)、茄子黄萎病菌(Verticillium dahlia)、西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)和苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)的抑菌活性。【结果】合成了17个6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮酰胺衍生物,其中脂肪羧酸酰胺衍生物10个(B01-B10),芳香羧酸酰胺衍生物6个(B11-B16),杂环羧酸酰胺衍生物1个(B17)。抑菌活性测定结果表明,17个目标化合物对供试病原真菌均有一定的抑菌活性,其中化合物B01,B03-B06和B13在100μg/mL质量浓度下对部分供试病原真菌菌丝生长有明显的抑制作用,尤以化合物B06的抑菌活性最为突出,抑制率均可达到70%以上,其对6种供试植物病原真菌的EC50值分别为8.23,49.32,21.45,24.87,36.40和28.65μg/mL,均高于对照药剂嘧菌酯。【结论】6-溴-1-异丙烯基-1 H-咪唑[4,5b]吡啶-2-酮衍生物对6种供试病原真菌均具有一定的抑制活性,该类化合物的结构具有进一步改造研究的价值。     

蜈蚣草内生菌分离筛选及发酵液的抑菌活性

为从蜈蚣草(Pteris Vittata L.)中筛选出具有农用价值的生防菌,同时为获得抑菌高活性化合物奠定基础,采用组织表面消毒法从蜈蚣草中分离内生真菌,并测定其对10种靶标菌(香蕉炭疽病菌、芒果炭疽病菌、芒果蒂腐病菌、香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌、橡胶落叶棒孢霉、椰子灰斑病菌、水稻纹枯病菌、橡胶黑团孢病菌、番茄早疫病菌)的拮抗作用和不同有机溶剂(石油醚、乙酸乙酯、氯仿、正丁醇)萃取相的抑菌活性和毒力。结果表明:采用组织表面消毒法从蜈蚣草中分离获得10株内生真菌,其中内生真菌WGCY1的抑菌谱较广,对10种靶标菌的抑菌率均超过50%,尤其对香蕉炭疽菌的抑菌率高达86%;WGCY1发酵液正丁醇萃取相表现出较好的抑菌活性,对香蕉炭疽病菌的抑菌活性最高,EC50仅0.040mg/mL。     

杂环酰胺类化合物的杀菌活性研究进展

酰胺化合物因具有广谱的生物活性而引起广泛关注,将酰胺基团引入到各种不同的杂环结构中,通过结构修饰能产生一系列具有广谱生物活性的化合物,使得它在新型超高效农药创制中发挥出越来越重要的作用。本文综述了杂环酰胺类化合物的杀菌活性,重点介绍了五元杂环、六元杂环、苯并杂环酰胺类化合物的生物活性研究,展望了该类化合物的发展趋势和应用前景。     

N-苯基-N′-甲基苯基脲的合成及其生物活性研究

【目的】建立N-苯基N′-甲基苯基脲类化合物的合成方法,并分析其生物活性。【方法】在三乙胺存在的条件下,苯胺与氯甲酸甲酯反应生成苯胺基甲酸甲酯,后者不经分离再与过量甲基苯胺反应即可生成N-苯基-N′-甲基苯基脲;采用红外光谱和质谱对目标化合物的结构进行表征,并以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定其对进细胞分裂的促进活性。【结果】第一步反应回流30 min即可;通过正交试验优化得到第二步反应的条件为:140℃回流3.0 h得N-苯基-N-′(4-甲基苯基)脲,产率为87.4%;152℃回流4.5 h得N-苯基-N-′(2-甲基苯基)脲,产率为81.5%;155℃回流5.5 h得N-苯基-N-′(3-甲基苯基)脲,产率为80.4%。3种化合物的质量浓度为0.01~1.00 mg/L时,均对萝卜子叶的生长有明显的促进作用,其中以1.00 mg/L N-苯基-N-′(3-甲基苯基)脲的活性最高。【结论】氯甲酸甲酯法具有操作方便安全、产率高、后处理简单和"一锅煮"等优点,适于实验室和工业生产使用。3个甲基取代的二苯基脲类化合物均可较好地促进萝卜子叶的扩张,其活性按间位、对位和邻位依次递减。     

不同顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备及对 体外灰霉病的抑制效果

采用乙酸法制备63种顺丁烯二酰亚胺类化合物,并采用菌丝生长速率法初步研究了其对离体灰霉病菌Botrytis cinerea菌丝生长的抑制活性,筛选出高活性化合物,并初步推测其构效关系。结果表明,大多数顺丁烯二酰亚胺类化合物对其具有很好的抑制效果。尤其是苯环上双取代化合物,N-3,5-二氯苯基-3-甲基顺丁烯二酰亚胺（Ⅱ-18）的抑菌效果最好, EC90=7.24 μg·mL-1,比商用杀菌剂嘧霉胺（EC90 =436.31 μg·mL-1）和氯硝胺（EC90 =88.61 μg·mL-1）抑制效果还好,仅次于商用杀菌剂腐霉利（EC90=1.64 μg·mL-1）。因此,顺丁烯二酰亚胺类化合物具有开发为新型抗灰霉病菌农药的巨大潜力。