十二烷基β-D-葡萄吡喃糖基-(1→3)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)]-(β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷的合成新方法研究

采用乙酰基作为糖基供体的离去基,以十二烷基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄吡喃糖苷8为关键中间体,对十二烷基β-D-葡萄吡喃糖基-(1→3)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)]-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃四糖苷2的合成方法进行了改进.

Abstract：

An improved method for the synthesis of laurylβ-D-glucopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 2 was developed from the key intermediate Lauryl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 8. Compared with the procedures described in literature 1, the new method reduced the steps from 25 to16 and increased the overall yield from 2.28% to 10.17%.     

黑刺菝葜中的甾体皂甙研究

从黑刺菝葜 (Smilax scobinicaulis Wringh C.H.)根中首次分离得到 2个甾体皂甙化合物 ,经理化、光谱分析及与标准样品对照 ,鉴定化合物 为拉克索皂甙元 - 3- O- [α- L -吡喃阿拉伯糖基 - (1→ 6 ) ]-β- D-吡喃葡萄糖甙 ,化合物 为拉克索皂甙元 - 3- O- [β- D-吡喃葡萄糖基 - (1→ 4 ) ]- [α- L -吡喃阿拉伯糖基 - (1→ 6 ) ]-β- D-吡喃葡萄糖甙。     

移栽对黄瓜秧苗次生代谢物的影响

针对大田生产中黄瓜育苗移栽后易出现缓苗期的问题,以两叶一心期的黄瓜叶片作为研究对象,运用代谢组学的方法分析黄瓜在不移栽与移栽2种处理下叶片中的代谢物差异。结果表明,不移栽处理与移栽处理后1、3、5 d的样品代谢物没有显著分离,而7 d的样品代谢物却出现了明显的分离,这说明移栽后7 d开始出现缓苗期,确定了开展缓苗期研究的适宜时期。同时,对不移栽处理与移栽处理后7 d的样品代谢物进行了OPLS-DA二元统计分析,找到了6种差异化代谢物,并通过UNIFY数据库鉴定出其中4种化合物,分别为戊糖、7-O-α-L-鼠李吡喃糖基-山柰酚-3-O-β-D-葡萄吡喃糖基、(1-6)-β-D-葡萄糖苷山柰酚-3-O-(2G-α-L-鼠李糖基)-芸香糖苷、商陆苷元。其中,戊糖属于糖类,7-O-α-L-鼠李吡喃糖基-山柰酚-3-O-β-D-葡萄吡喃糖基、(1-6)-β-D-葡萄糖苷山柰酚-3-O-(2G-α-L-鼠李糖基)-芸香糖苷属于黄酮类物质,商陆苷元属于萜类物质,其余2种化合物未知。在不移栽和移栽2个处理中,这6种代谢物含量差异较大,初步认为这6种物质是与育苗移栽相关的代谢物。     

红景天根茎化学成分的分离与结构鉴定

【目的】研究红景天(Rhodiola rosea)根茎化学成分。【方法】红景天根茎1.0 kg用75%乙醇热回流提取,采用ODS柱层析及制备液相色谱(p HPLC)分离纯化大孔树脂20%和60%乙醇-水洗脱部位,用波谱方法鉴定化合物结构。【结果】从红景天根茎中分离鉴定了10个化合物,分别为酪醇(1)、1,1-二甲基烯丙醇-β-D-葡萄糖苷(2)、红景天苷(3)、草质素-7-O-(3'-O-β-D-葡萄糖基)-α-L-鼠李糖苷(4)、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖苷(5)、山奈酚-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(6)、1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基葡萄糖(7)、山奈酚(8)、rhodiolin(9)、草质素-7-O-α-L-鼠李糖苷(10)。【结论】化合物2,5为首次从红景天根茎中分离得到。     

白头翁皂苷及次生物的研究

中药材白头翁中所含皂苷主要为五糖基白头翁皂苷B4,即3-O-[α-L-鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯糖基]-3β,23-二烃基-Δ20(29)-羽扇豆烯-28-O-[α-L鼠李糖基(1→4)-β-D-葡萄糖基(1→6)]-β-D-葡萄糖酯苷,其含量约为8.57%。白头翁粗皂苷可经硅胶柱层析法分离纯化,白头翁皂苷B4的收得率约为60.33%。五糖基白头翁皂苷B4经酸水解后可得到白头翁皂苷元,即3β,23-二烃基-Δ20(29)-羽扇豆烯-28-酸;而白头翁皂苷B4经碱水解后可得到含两个糖基的白头翁皂苷A,即3-O-[α-L-鼠李糖基(1→2)-α-L-阿拉伯糖基]-3β,23-二烃基-Δ20(29)-羽扇豆烯-28-酸。     

番茄叶化学成分研究

利用各种色谱技术,结合波谱法鉴定番茄(Lycopersicon esculentum Mill)叶的化学成分结构。结果从番茄叶乙醇提取物中分离得到15个化合物,分别为β-谷甾醇、香草醛、对羟基苯甲酸、N-反式-对-香豆酰基酪胺、菠甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷、尿嘧啶、番茄碱苷、番茄碱-3-O-β-D-吡喃葡萄糖、蜀羊泉碱-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷、白英素B、蜀羊泉碱苷、槲皮素、α-菠甾醇、正丁基-O-β-D-吡喃果糖苷、芦丁,所有化合物均首次从该植物中分离得到。     

黑刺菝葜根茎中的一个新呋甾烷甙

从百合科天然药用植物黑刺菝葜根茎的体积分数70%醇提取物中分离得到1个新呋甾烷甙和2个已知化合物,经光谱技术(IR,MS,1H-NMR,13C-NMR,HMQC和HMBC)和化学方法鉴定为26-O-β-D-葡萄吡喃糖基-(25R)-呋甾-5-烯-3β,17α-二羟基-3-O-[α-L-鼠李吡喃糖基(1-2)]-α-L-鼠李吡喃糖甙、木栓酮和豆甾醇。木栓酮和豆甾醇为首次从该植物中获得。     

蓬子菜化学成分研究

对茜草科拉拉藤属植物蓬子菜(Galiumverum L.)全草的95%乙醇提取物进行分离并鉴定。经反复纯化制备化合物,并根据化合物的理化性质分析、波谱解析、对照品比较及与文献报道对比鉴定化合物的化学结构。从95%乙醇提取物中分离得到4种化合物,分别鉴定为异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、山柰酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、山柰酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、芦丁(4)。化合物1～3为从该属首次分离得到。     

新疆红花及红花油化学成分的分离与鉴定

【目的】研究红花(Carthamus tinctorius L.)及红花油化学成分的结构。方法:红花2 kg用50%乙醇热回流提取,对大孔树脂30%乙醇-水部位进行ODS、Sephadex LH-20柱层析及制备液相色谱(pHPLC)分离纯化,另取1 L红花油经甲醇萃取,制备液相色谱(pHPLC)分离纯化,用波谱方法鉴定化合物结构。【结果】从红花中分离鉴定了12个化合物,从红花油中分离鉴定了3个化合物,分别为紫丁香苷(1)、6-羟基山奈酚-3,6,7-三-O-β-D-葡萄糖苷(2)、4',5-二羟基二氢黄酮-6,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(3)、6-羟基山奈酚-3,6-二-O-β-D-葡萄糖苷(4)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖基(1→2)-O-β-D-葡萄糖苷(5)、6-羟基山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)、6-羟基山奈酚-3-O-芸香糖苷(7)、山奈酚-3-O-芸香糖苷(8)、6-甲氧基山奈酚-3-O-芸香糖苷(9)、6-羟基山奈酚-3-O-芸香糖基-6-O-β-D-葡萄糖苷(10)、对羟基苯甲醛(11)、1,2,3,4-四氢-3-羧基-2-卡波林(12)、2-羟基-2-(3',4'-二羟基酚基)甲基-3-(4',5'-二甲氧基酚基)甲基-γ-丁内酯(13)、5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮(14)、α-生育酚(15)。【结论】化合物12为首次从红花中分离得到,化合物13~15为首次从红花油中分离得到,丰富了红花的化合物库。     

太白七药红毛七化学成分研究

[目的]研究太白七药红毛七的化学成分,为其药效成分及作用机理的深入研究奠定基础。[方法]采用硅胶柱色谱、SephadexLH-20、重结晶等方法进行分离纯化,依据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。[结果]从红毛七石油醚及乙酸乙酯萃取相中分离得到9个纯品化合物,分别为棕榈酸(Ⅰ)、α-菠菜甾醇(Ⅱ)、α-菠甾醇-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)、β-豆甾醇(Ⅳ)、16α,23,28-三羟基-齐墩果-12-烯-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅴ)、16α-羟基-齐墩果-12-烯-28-酸-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅵ)、常春藤皂苷元-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅶ)、葳严仙皂苷元-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅷ)、常春藤皂苷元-3-O-β-D-葡萄吡喃糖-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅸ);化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅴ均为首次从该属植物中分离得到。[结论]该方法可用于研究太白七药红毛七的化学成分,为太白山产红毛七的进一步开发利用提供依据。     

龙柏的化学成分研究

对龙柏枝叶的化学成分进行分离鉴定。通过硅胶柱、Sephadex LH-20、RP-C18反相硅胶以及MCI等色谱柱分离纯化,从龙柏枝叶的工业甲醇提取物中分离得到11个化合物,运用MS和NMR等波谱学方法鉴定化合物为:穗花杉双黄酮(1),罗汉松双黄酮A(2),7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4'-甲基芹菜素(3)、hypolaetin-7-O-β-D-吡喃木糖苷(4)、金合欢素(5)、槲皮苷(6)、junipediol B 8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、茵芋苷(8)、大豆脑苷I(9)、胡萝卜苷(10)和β-谷甾醇(11)。所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

西藏沙棘叶化学成分的研究

[目的]研究西藏沙棘(Hippophae thibetana)叶中的化学成分。[方法]通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20、MCI柱色谱法及半制备HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分,依据波谱数据鉴定其化合物结构。[结果]试验共得到7种化合物:Δ5,22豆甾醇(1),齐墩果酸(2),3'-甲氧基-槲皮素-3-O-β-D葡萄糖苷(3),3'-甲氧基-槲皮素-3-O-a-L-鼠李糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷(4),表儿茶素(5),对羟基苯甲酸丁酯(6),3,4-二甲氧基-5-羟基-苯酚-1-O-α-D-阿拉伯糖-(1→6)-β-D-葡萄糖苷(7);其中化合物1、5、6、7为首次从西藏沙棘中分离得到。[结论]研究可为西藏沙棘资源的综合开发利用提供参考。     

吉龙草的黄酮类化学成分研究

[目的]研究吉龙草的化学成分。[方法]以浓度75%的乙醇为溶剂对吉龙草样品进行提取,并采用经典层析法进行萃取分离,再运用核磁共振碳谱、氢谱和质谱等多种现代谱学方法对吉龙草化学成分的结构进行解析鉴定。[结果]从吉龙草中分离得到6个黄酮类化合物,分别为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(1)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2)、槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(3)、槲皮素-4'-O-β-D-葡萄糖苷(4)、芹菜素-5-O-β-D-葡萄糖苷(5)和山柰酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(6)。[结论]化合物1～6均首次从吉龙草中分离获得,3～6为首次从香薷属植物中分离获得。     

臭灵丹化学成分研究

[目的]研究臭灵丹的化学成分。[方法]利用柱层析对臭灵丹化学成分进行分离纯化,并根据化合物的理化性质、光谱数据等鉴定所得化合物的结构。[结果]从臭灵丹中分离到了8种化合物,分别鉴定为臭灵丹二醇、冬青酸、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、邻羟基苯甲酸、β-谷甾醇、4,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮-3-O-β-D-芸香糖苷、万寿菊素和柽柳素。[结论]研究结果为臭灵丹的进一步开发和利用提供了参考。     

新疆洋海古代麻黄的化学成分研究

[目的]通过对古代麻黄中化学成分进行分离鉴定来探讨其化学成分的稳定性。[方法]采用乙醇回流提取法提取麻黄中的化学成分,并采用色谱分离技术进行分离纯化,然后通过波谱分析鉴定其化合物的结构。[结果]从古代麻黄乙醇提取物中分离鉴定了8个化合物,分别为山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(1)、槲皮素-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷(2)、山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷-4″-E-(4-羟基)-肉桂酸酯(3)、刺五加酮(4)、胆甾-5-烯-3β-正十四酸酯(5)、β-谷甾醇(6)、正二十八烷醇(7)和正二十六羧酸(8)。[结论]研究发现,麻黄中黄酮类成分结构比较稳定。     

一个茄次碱苷的结构表征

首次从太白米大鳞茎中分离得到茄次碱-3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过对该化合物的IR,FABMS,SIMS,1H-NMR,13C-NMR,DEPT,HMQC,HMBC,1H-1HCOSY和NOSEY谱的综合解析确定了其结构,并对有关文献中的错误进行了更正。     

石榴皮化学成分研究

【目的】研究石榴(Punica granatum L.)皮的化学成分及其抗补体活性。【方法】通过硅胶柱、Sephadex LH-20、RP-C18反相硅胶等色谱柱分离纯化,运用NMR和MS等波谱学方法鉴定化合物的结构,并采用抗补体经典途径溶血方法,测定石榴皮化学成分的抗补体活性。【结果】从石榴皮乙醇提取物的乙酸乙酯和正丁醇部分分离得到14个化合物,包括5个黄酮苷类,即山柰酚-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(1)、槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(2)、山柰酚-3-O-β-d-吡喃木糖苷(3)、柚皮素-7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(4)和山柰酚-3-O-β-d-芸香糖苷(5),以及9个其他类型化合物,即5-羟甲基糠醛(6)、正丁基-O-β-d-吡喃果糖苷(7)、3, 3′-二甲基鞣花酸-4-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(8)、roseoside (9)、3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-1-丙酮(10)、3-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-1-(3, 5-二甲氧基-4-羟基苯基)-1-丙酮(11)、5-羟甲基呋喃-3-羧酸(12)、(1′R, 3′S, 5′R, 8′S, 2Z,4E)-dihydrophaseic acid 3′-O-β-d-glucopyranoside (13)和没食子酸(14)。石榴皮乙酸乙酯部分有抗补体活性(100μg/mL时,抑制率为51.73%)。【结论】化合物3、4、7和9～13均为首次从石榴中分离得到,乙酸乙酯部分有抗补体活性,活性成分有待进一步阐明。本研究丰富了石榴的化学成分基础,为进一步开发利用石榴皮的药用价值提供了一定的实验依据。     

Cmponent Study on Flavonoids From Leaves of Dendrocalamus Latiflorus

从麻竹(Dendrocalamuslatiflorus)叶中分离得到四个黄酮类化合物。经性质和光谱(UV,IR,MS,1HNMR,13CNMR等)法鉴定其结构,分别为牡荆苷(Ⅰ),芦丁(Ⅱ),山奈酚-3-O-β-D-芸香糖苷(Ⅱ-Ⅰ),山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖基(1-2)-α-L-鼠李糖苷(Ⅳ)。四种化合物均为首次从该植物中得到。     

金锦香的化学成分研究

目的：研究金锦香Osbeckia chinensis L的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、Sepha-dex LH-20柱色谱和HPLC等色谱方法进行成分分离,采用NMR、质谱等波谱学方法进行结构鉴定。结果：分离并结构鉴定了7个化合物,分别鉴定为3,3＇,4＇-三-甲氧基-鞣花酸-4-吡喃葡萄糖苷（4-O-β-D-glucopyranosyl-3,3’,4’-tri-O-methylellagic acid,1）、3,3’-二-甲氧基-鞣花酸-4-吡喃葡萄糖苷（4-O-β-D-glucopyranosyl-3,3’-di-O-methylellagic acid,2）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside,3）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃鼠李糖苷（quercetin-3-O-β-D-rhamnoside,4）、山柰酚-6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷（kaempferol-6-C-β-D-glucopyranoside,5）、β-谷甾醇（β-sitosterol,6）和胡萝卜甘（daucosterol,7）。结论：除化合物（3）和（7）,其余化合物均为首次从该植物中分离得到。     

UPLC-PDA法动态测定白花延龄草中二种化学成分

采用UPLC-PDA法测定不同采收期白花延龄草根茎及茎叶中重楼皂苷Ⅵ及偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷的含量。色谱柱:Waters acquity UPLC BEH C18(2.1mm×100mm,1.7μm);检测器:PDA;流动相:乙腈(A)-水(B);流速:0.4m L/min;线性梯度洗脱:0min~5min,40%A~47%A;柱温:35℃;检测波长:203nm;进样量:2μL。3个时期白花延龄草根茎中重楼皂苷Ⅵ含量分别为1.06%、1.19%和1.35%,茎叶中含量分别为0.019%、0.010%和0.002%;根茎中偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷含量分别为0.91%、0.97%和1.12%,茎叶中含量分别为0.064%、0.049%和0.012%。