苯并-1,2,3-噻二唑羧酸酯的合成及生物活性

为了寻找更多具有高诱导抗病活性的新化合物,基于对植物抗病激活剂S-甲基苯并 噻二唑-7-羧酸酯(BTH)的结构修饰,设计合成了5个新的含有柔性链及卤原子的苯并噻二唑-7-羧酸酯衍生物,其结构均经过核磁共振氢谱、质谱或元素分析及红外光谱确证。生物活性筛选结果显示,在500 mg/L质量浓度下,化合物 5e及5c对供试的细菌性病害和真菌性病害具有较好的防治效果,其中5e 对瓜类白粉病、瓜类炭疽病和水稻白叶枯病的防治效果均高于90%。     

苯并噻二唑诱发水稻对纹枯病的抗性

研究了苯并噻二唑(B1H)诱发水稻产生对纹枯病的抗性。离体条件下，1．0mmol／L BTH对纹枯病菌菌丝生长无明显抑制作用。BTH叶面或灌根处理四叶一心期水稻幼苗，并将植株第2、3和4叶离体接种纹枯病菌，水稻叶片纹枯病病斑长度明显下降，BTH诱发苗期水稻产生抗性的最佳诱导期在处理后的3—5天，最佳浓度为0．1mmol／L，BTH灌根处理诱发抗性的效果较好。用BTH溶液叶面喷雾处理成株期水稻倒二叶后离体接种纹枯病菌，倒二叶、倒一叶和剑叶上病斑长度显著低于对照，最佳诱导期在处理后3—5天。用BTH处理苗期水稻第2叶或成株期倒二叶，可使未经处理的苗期水稻第3和4叶以及成株期水稻倒一叶和剑叶上纹枯病病斑长度显著下降。     

N-酰基苯并噁唑啉酮类化合物的合成及其生物活性

采用邻氨基酚为原料合成了N-酰基苯并噁唑啉酮类化合物30个,其化学结构经1H NMR及元素分析确证。初步的生物活性试验结果表明,该类化合物具有一定的杀虫、杀菌活性,其中化合物 3b、4b、14b、19b 在50 mg/L浓度下对淡色库蚊Culex pipiens pallens 的致死率为100%,有7个化合物在1 000 mg/L浓度下对朱砂叶螨Tetranychus cennbarinus的致死率达95%以上。     

4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸芳酯的合成及生物活性

为了寻找高效广谱的植物激活剂候选化合物,以三乙胺为缚酸剂,通过4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与酚类化合物在二氯甲烷中于室温下反应,制得一系列共20个4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸芳酯化合物,其中9个化合物未见文献报道,所有化合物的结构均得到了核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱的表征和确认。选择化合物 2g 培养了单晶,利用X-射线单晶衍射确证了该类化合物的空间结构。杀菌活性测定结果表明:部分化合物在50 μ g/mL下具有显著的离体杀菌活性,其中化合物 2c,2n和2o 具有广谱的杀菌活性,其EC50值在3.46~23.30 μ g/mL之间。生物活性测定结果表明,部分化合物显示了较好的抗病毒活性,大部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有较好的钝化效果, 2a,2c,2d,2e,2f,2g,2l,2o 具有较好的诱导烟草抗TMV的活性。     

苯并噻二唑对漂浮育苗烟草白粉病的诱导抗性及其对烟苗安全性研究

测定了苯并噻二唑对烟草白粉病菌的毒力、防治烟草白粉病的持效期以及对烟苗的安全性。结果表明,苯并噻二唑对烟草白粉病具有很高的诱导活性,随着药剂浓度的增加,烟草白粉病的发病率和病情指数均显著降低,它对烟草白粉病菌的EC50和EC90分别为3.30μg/mL和10.49μg/mL;苯并噻二唑对烟草白粉病具有较长的持效期,50%苯并噻二唑水分散粒剂23g/hm2 2次喷雾处理4叶期烟苗,30d后的防效仍然达到100%,它对烟草新生烟叶具有良好的保护作用;此外,50%苯并噻二唑水分散粒剂>95g/hm2喷雾烟苗会给烟苗造成严重药害,主要表现为烟苗生长滞缓,叶片坏死和黄化。     

噻二唑基-3-哒嗪酮类化合物的合成及生物活性

将取代的二酰基肼环合后,得到中间体2-芳基-5-氯甲基-1,3,4-噻二唑,然后与2-叔丁基-4-氯-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮反应,合成了8个未见文献报道的含噻二唑基哒嗪酮类化合物,其化学结构经1H NMR、高分辩质谱和元素分析确认。生物活性测试结果表明,部分化合物对粘虫P.separate W.有较好的抑制生长活性,其中化合物 3b 的EC50值为21 mg/L。     

N-[5-（1-邻氯苯氧乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基]-N′-芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

为了寻找新的高生物活性农药,通过2-氨基-5-（1-邻氯苯氧乙基）-1,3,4-噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应,合成了9个新的芳氧乙酰基硫脲,初步的生物活性测定结果表明,部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性,其中2c、2d具有较好的生长素活性,其生长促进率分别为26.9%和27.2%.     

N-酰基苯并噁唑啉酮类化合物的合成及其生物活性

采用邻氨基酚为原料合成了N-酰基苯并噁唑啉酮类化合物30个,其化学结构经1H NMR及元素分析确证。初步的生物活性试验结果表明,该类化合物具有一定的杀虫、杀菌活性,其中化合物 3b、4b、14b、19b 在50 mg/L浓度下对淡色库蚊Culex pipiens pallens 的致死率为100%,有7个化合物在1 000 mg/L浓度下对朱砂叶螨Tetranychus cennbarinus的致死率达95%以上。     

苯并噻二唑甲酸三氟乙酯诱导仙客来抗枯萎病的研究

为了明确新型化合物苯并噻二唑甲酸三氟乙酯对土传病害的诱导抗病作用,本文研究了该化合物诱导仙客来对枯萎病的抗病效果。通过叶面喷施苯并噻二唑甲酸三氟乙酯可诱导仙客来对枯萎病的抗病效果,在仙客来移栽缓苗后7d叶面喷施该化合物,不同浓度对枯萎病的抗病效果不同,其中100mg.L-1的处理,在诱导后25、30和35d的抗病效果分别为82.90%、58.59%和64.17%;在仙客来成株枯萎病发病初期用该化合物诱导,抗病效果仍可达63.91%,显著高于噁霉灵处理（47.63%）。该研究将为寻求通过叶面喷雾施药防治园艺作物土传病害的新途径起到参考作用。     

2,2,2-三氟乙基苯并[1,2,3]噻二唑-7-甲酸酯对黄瓜霜霉病的诱导抗病性

为明确2,2,2-三氟乙基苯并[1,2,3]噻二唑-7-甲酸酯(简称TBTC)对蔬菜病害的诱导抗病效果,以黄瓜霜霉病Pseudoperonospora cubensis为研究对象,进行了该化合物在盆栽及田间小区条件下的诱导抗病试验。结果表明:TBTC对黄瓜霜霉病具有较好的诱抗活性,其中,盆栽试验中250 mg/L处理的平均防效为77.50%±1.79%,对照诱导抗病剂苯并噻二唑(BTH)的平均防效是71.72%±2.58%, 对照杀菌剂50%烯酰吗啉可湿性粉剂在有效成分500 mg/L处理下的平均防效为71.46%±3.01%;两年的田间试验结果显示,TBTC 250 mg/L的处理对黄瓜霜霉病的最高防效达83.94%±2.09%,而BTH的最高防效为72.39%±2.91%,50%烯酰吗啉可湿性粉剂250 mg/L的最高防效是89.08%±1.95%,表明TBTC对田间黄瓜的霜霉病可产生诱导抗病效果。     

A new type of plant activator: thieno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives

A short and efficient synthesis of a series of the title compounds is presented starting with methylenebutanedioic acid and thioacetic acid. Using the Hurd–Mori reaction in the key step, the optimised reaction sequence allows the large-scale preparation of this new type of plant activator in a few steps with a high overall yield. Additional functionalisation of the 5-position via directed ortho-lithiation methodology is also described. © 1998 Society of Chemical Industry     

含2-氯-5-亚甲基吡啶基团的硫脲化合物的合成及生物活性

合成了 10个结构新颖的 2 -氯 - 5 -亚甲基吡啶的硫脲化合物 ,用 IR、1H NMR及元素分析对其结构进行了确证。植物生长调节活性的初步测定结果表明 :在 5 mg/ L时对水稻幼苗根的促生长率都大于 90 %。     

Synthesis of new 7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a] [1,3,5] triazine-7-thiones as potential fungicides

A number of 2-aryl- and 2-aryloxymethyl-5-aryl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine-7-thiones have been synthesised and their fungitoxicities determined in vitro against Aspergillus niger and Fusarium oxysporum. Two alternative routes for synthesis of the title compounds are described. Some of the compounds had activities comparable with that of the commercial fungicide mancozeb. Structure/activity relationships for the compounds are discussed.     

2-氰基-3-(6-氯-3-吡啶甲基)胺基-3-脂肪胺基丙烯腈的合成与生物活性

以 3-氨甲基吡啶和 2 -氯 - 5 -氨甲基吡啶为原料先与 2 -氰基 - 3,3-二甲硫基丙烯腈反应 ,产物不经分离再与脂肪胺反应合成了 14个未见文献报道的开环类吡虫啉结构类似物。所有目标化合物均经元素分析、1H NMR确证。初步活性测试结果表明含硫化合物的杀虫活性优于双氨基化合物 ,其中 4 c对豆蚜的抑制率最高达 87.6%。     

取代丙烯酰胺类化合物的合成及生物活性

通过醛与丙二酸反应获得取代丙烯酸后,经PCl3酰氯化,胺化,得到一系列取代丙烯酰胺类化合物,其化学结构经1H NMR和MS确认。初步生物活性试验结果表明,该类化合物具有较好的除草活性。     

1-苯基(甲基)-3-甲基-5-(4,6-二甲基-2-嘧啶基硫基)-4-吡唑甲醛肟醚(酯)类化合物的合成及生物活性

合成了未见文献报道的含硫醚键的吡唑肟醚（酯）类化合物18个，所有新化合物的结构经元 素分析、1H NMR、IR和MS确认。部分化合物经生物活性初筛表现出抗菌活性与除草活性。     

新的苄醇类化合物的合成及其生物活性

通过格氏反应设计合成了21个化合物,所有目标化合物的结构经1H NMR和GC-MS分析确证。生物测试结果表明,部分化合物显示出较好的杀菌活性,如 BCT-5 在盆栽实验中于125 mg/L下能85%杀死瓜白粉病菌, BCT-2 在离体实验中于50 mg/L下能100%杀死白叶枯病菌。     

新吡唑啉类化合物的分子设计、合成及生物活性

设计并合成了10个未见文献报道的标题化合物,其化学结构经元素分析、1H NMR和GC-MS分析确认。初步生物活性测试结果表明,部分化合物显示出较好的杀菌活性。     

含硝基亚氨基咪唑烷脲类化合物的合成及生物活性

为了寻找新的高效烟碱类杀虫剂,用异氰酸酯与2-硝基亚氨基咪唑烷反应,得到10个含硝基亚氨基咪唑烷脲类新化合物,其结构均通过IR、1H NMR和元素分析确认。初步的生物活性试验结果表明, 3 号化合物在0.1 kg/hm2 时对马唐Digitaria sanguinalis的抑制率为64.5%, 6 号化合物在0.2 mg/L时对豆蚜Aphis craccivora Koch的致死率为67％。