吡唑芳酰基硫脲类衍生物的合成及除草活性评价

为发现新型具有除草活性的吡唑芳酰基硫脲类化合物,本研究通过芳酰基异硫氰酸酯和1-甲基-5-氨基吡唑进行缩合,设计合成了一系列共计8个吡唑芳酰基硫脲类衍生物,化合物的结构均经1H NMR、13C NMR和HRMS确证。同时采用小杯法与茎叶处理法对目标化合物的除草活性进行评价,结果表明,在小杯法中,化合物浓度为200 mg/L时,化合物4-2对油菜根长抑制率为87%,对马唐根长和茎长抑制率分别为65%和61%,均显著优于阳性对照药剂莠去津。在茎叶喷雾法,200 mg/L浓度时,化合物4-5对马唐和油菜鲜重抑制率为51%和52%,显著优于阳性对照药剂莠去津。综上,化合物4-2和4-5表现出了相对较好的除草活性,值得进一步研究。     

4种阿魏酸端链衍生物的合成及除草活性的初步测定

为了从天然产物中获得新的除草活性物质,通过酰胺化和缩合反应,得到4个阿魏酸端链衍生物,以反枝苋、稗草、马唐、油菜为供试植物,以莠去津为阳性对照,将化合物的浓度设置为200mg/L,利用小杯法和茎叶喷雾法对这4种化合物的除草活性进行了测定。小杯法的结果表明化合物1对油菜的根茎均有抑制效果,对根的抑制率为87.32%。对马唐的茎抑制率为67.48%。化合物2抑制反枝苋根生长,抑制率为62.02%,对油菜的根抑制率达到90.74%。化合物3对反枝苋根的抑制率为54.11%,对油菜根的抑制率为88.68%。化合物4对稗草、马唐和油菜根的抑制效果明显,抑制率均达到50%以上,对油菜根的抑制率为84.24%。茎叶处理结果表明,化合物1和化合物4对稗草地上部抑制率为61.46%和60.55%。     

2-芳基吲哚类化合物的合成及杀菌活性测定

本试验采用“一锅法”合成6个2-芳基吲哚类化合物，结构均经氢谱和高分辨质谱进行验证，采用菌丝生长速率法对目标化合物的离体杀菌活性进行评价。在100μg/m L浓度下化合物3a对立枯丝核菌的抑制率为80.3%；化合物3a和3f对禾谷丝核菌的抑制率为80%左右，优于阳性对照药剂三唑酮、氰烯菌酯和啶酰菌胺(P<0.05)；化合物3a、3e和3f对黄瓜灰霉病的抑制率均在84%以上，与阳性对照相当。然后对化合物进行EC₅₀的测定，化合物3a对禾谷丝核菌EC₅₀为3.290μg/m L，优于对照药剂吡唑醚菌酯(P<0.05)。化合物3e和3f对黄瓜灰霉病EC₅₀值分别为7.408和9.662μg/m L，与阳性对照效果相当(P>0.05)。在100μg/m L浓度下评估了化合物3a、3e和3f对黄瓜灰霉病的活体防治效果，其中化合物3a防效达90%，与对照药剂啶酰菌胺和苯醚甲环唑效果相当(P>0.05)。本研究对新型杀菌活性化合物发现和新型杀菌作用靶标的挖掘具有重要意义。     

苦皮藤内生真菌2B菌株代谢产物农用生物活性研究

从新鲜苦皮藤植株中分离得到1株内生真菌,编号为2B。对2B菌株发酵产物生物活性的研究发现,2B菌株发酵产物甲醇提取物有明显的抑菌活性,在1 000 mg/L浓度下对番茄早疫病菌(Alternaria solani)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata)、小麦根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum)等4种供试菌的菌丝生长和孢子萌发抑制率均大于80%;在盆栽试验中,对黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的治疗和保护作用均在70%以上。采用常压柱层析、HPLC制备等方法,在生物活性追踪指引下,从2B菌株发酵产物中分离出4个化合物2B-1、2B-2、2B-3、2B-4。化合物2B-1、2B-2、2B-3在100 mg/L浓度下,对玉米大斑病菌菌丝生长抑制率分别为68.18%、87.49%、90.91%。     

一类化合物的合成及其抑菌活性

【目的】合成高活性的(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,为以后优化和设计新化合物提供理论依据。【方法】以(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2′-(溴甲基)苯基]乙酸甲酯和4-羟基喹啉-2-酮类化合物为原料,通过醚化反应,合成了10a~10k等11种(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,对其进行ESI-MS、IR谱及1 H NMR谱分析。以嘧菌酯为对照,采用生长速率法测定化合物10a~10k对烟草赤星病菌、棉花枯萎病菌、水稻瘟疫病菌、玉米弯孢病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌的抑菌活性。【结果】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,确认了其结构。除10a和10d外,其他9个化合物在质量浓度为50mg/L时对6种供试植物病原菌均具有一定的抑菌活性;化合物10a对烟草赤星病菌的抑制率达91.5%,10c对水稻瘟疫病菌的抑制率达93.3%。【结论】合成了11个(E)-2-甲氧亚胺基-2-[2-(2-氧代喹啉-4-氧甲基)苯基]乙酸甲酯类化合物,除个别化合物外均对6种供试病原菌具有较好的抑菌活性。     

生防芽孢杆菌与扑海因混配对番茄早疫病菌的抑制作用

采用生长率法试验研究了对芽孢杆菌(Bacillusspp.)B1、B2、B6、B8与低毒化学农药扑海因混配后对番茄早疫病菌(Alternaria solani)的抑制作用进行了研究,结果表明:芽孢杆菌B1、B2、B6、B8与低浓度的扑海因混配对番茄早疫病菌有良好的抑制作用.当扑海因浓度为0.6μL/mL时与4种生防菌混配对番茄早疫病菌的抑制率提高了8.0%-13.89%;当浓度为0.3μL/mL时混配作用的抑制率提高了23.02%-35.7%;当浓度为0.15μL/mL时混配作用的抑制率仅为56.56%-61.03%;当浓度下降到0.08μL/mL以下时,4种生防菌分别和扑海因混配对番茄早疫病菌的抑制率与仅使用4种生防菌对番茄早疫病菌的抑制率无显著差异.表明扑海因在低浓度(0.08μL/mL)下与4种生防菌混配达不到良好的防治番茄早疫病菌的效果.扑海因浓度为0.3μL/mL时与4种生防菌混配,两者协同作用增强了抑制效果,对番茄早疫病菌有很好的抑制作用,为适宜混配浓度.     

6种中草药提取物对烟草黑胫病菌的抑制作用

采用生长速率法测定了A(生物碱类)、B(苷类)、C(挥发油类)、D(糖类)、E(黄酮类)、F(香豆素类)6种中草药提取物对烟草黑胫病菌的抑制效果,结果表明:6种中草药提取物对烟草黑胫病菌均有明显的抑制作用,且随使用剂量的增大而增强。A药和B药分别在使用剂量为5 mL/L和9mL/L时抑制率大于50%,与对照化学药剂72%甲霜锰锌3 000倍液和中生菌素500倍液抑制率无明显差异。C药在使用剂量为80 mL/L时,抑制率达到了70.39%,明显高于对照药剂。D药、E药、F药在使用剂量为80 mL/L、8 mL/L、12.5 mL/L时,抑制率分别达到99.22%、86.64%、79.64%,显著高于对照药剂(P<0.05),其中,D药可完全抑制烟草黑胫病菌的菌丝生长。将6种中草药提取物对烟草黑胫病菌的毒力进行比较,E药的有效抑制中浓度(EC50)最小,为2.65mL/L,其后依次为A药、F药、B药、C药、D药,EC50分别为4.56、4.76、5.99、16.55、17.66 mL/L。6种中草药提取物作为防治烟草黑胫病的抑菌活性物值得进一步研究。     

刺茶美登木抑菌活性成分研究

以刺茶美登木为试验材料,研究了其提取物对多种植物病原真菌菌丝生长的抑制作用,在活性跟踪的基础上,采用现代化分离手段,获得2个木脂素类单体化合物Tanegool和Prinsepiol,进一步测定了单体化合物对以上几种植物病原菌的抑制效果。结果表明,当刺茶美登木质量浓度为10 mg/mL时,对油菜菌核病菌、小麦根腐病菌、番茄早疫病菌、西瓜枯萎病菌的抑制率均在75%以上;Tanegool对油菜菌核病菌、小麦根腐病菌、西瓜枯萎病菌表现出浓度依赖性,质量浓度为1 mg/mL时,对西瓜枯萎病菌的抑制率最高、可达质量浓度为0.2 mg/mL时的6倍。     

旋覆花花序不同溶剂萃取物对植物病原真菌的抑菌活性

为明确旋覆花的农用杀菌活性,采用液-液分配法对旋覆花乙醇提取浸膏进行萃取分离,并采用离体法和活体组织法测定不同溶剂萃取物对13种植物病原真菌的抑菌活性.结果表明:石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇的萃取率分别为34.89%、8.99%、8.63%和22.72%;在1.0mg·mL-1剂量下,氯仿萃取物对各供试菌菌丝生长均有较强的抑制作用,其中对辣椒疫霉病菌和油菜菌核病菌菌丝生长抑制率分别达73.77%和66.25%,乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物对辣椒疫霉病菌和油菜菌核病菌菌丝生长也有较好的抑制活性,抑制率分别达67.69%、62.12%和56.07%、51.75%,石油醚萃取物对番茄灰霉病菌菌丝生长抑制率为58.70%;在1.0mg·mL-1剂量下,除苹果斑点落叶病菌外,氯仿萃取物可显著抑制麦冬炭疽病菌、棉花枯萎病菌、板栗炭疽病菌、玉米青枯病菌和辣椒枯萎病菌的孢子萌发,抑制率分别达96.00%、92.44%、80.43%、78.45%和71.84%,乙酸乙酯萃取物对各供试菌孢子萌发抑制率在40.86%～86.42%之间,石油醚萃取物对棉花枯萎病菌孢子萌发抑制率达82.52%;果实针刺法测定结果表明,在2.0mg·mL-1剂量下,氯仿萃取物对番茄灰霉病的治疗效果和保护效果分别为57.65%和50.60%(6d),其中治疗效果与对照药剂0.4mg·mL-1施佳乐无显著差异.     

番茄茎叶农用抑菌活性初步研究

采用6种溶剂对番茄茎叶进行系统提取,以4种重要植物病原真菌进行室内抑菌活性测定。结果表明:每种提取液对供试菌都有较好的抑制作用,不同提取液对葡萄白腐病菌抑制率达83.93%～100%;对苹果腐烂病菌抑制率达63.99%～98.21%;对苹果轮纹病菌抑制率为25.42%～86.01%;对棉花枯萎病菌抑制率为29.46%～88.42%。整体表现出较高的抑菌活性,值得进一步研究开发。