Sex Pheromone Biosynthesis in Trichoplusia ni: Key Steps Involve Delta-11 Desaturation and Chain-Shortening

In addition to the primary pheromone component (Z)-7-dodecenyl acetate, the sex pheromone gland of Trichoplusia ni contains the immediate fatty acyl precursor (Z)-7-dodecenoate and a large quantity of (Z)-11-hexadecenoate. Labeling experiments showed that (Z)-11-hexadecenoate is chain-shortened to (Z)-9-tetradecenoate, and that this in turn is chain-shortened to (Z)-7-dodecenoate. The same mechanism appears to explain the sex pheromone compositions of many other moth species.     

Chemical mimicry: bolas spiders emit components of moth prey species sex pheromones

Field studies have indicated that bolas spiders attract male moth prey, apparently by mimicking the odor of female moth sex pheromones. Three moth sex pheromone compounds, (Z)-9-tetradecenyl acetate, (Z)-9-tetradecenal, and (Z)-11-hexadecenal, were identified in volatile substances emitted by hunting adult female Mastophora cornigera spiders. These compounds are components of pheromone blends that attract some of this spider's moth prey species.     

Sexual role reversal in mate-finding strategies of the cabbage looper moth

The mate-finding behavior of the cabbage looper moth Trichoplusia ni (Lepidoptera: Noctuidae) includes both female- and male-produced sex pheromones used in distinct mate-finding strategies. Both sexes release multicomponent pheromones attractive to the opposite sex. Male pheromone is comprised of d-linalool, m-cresol, and p-cresol released from abdominal hair pencils. Males exposed to host plant odor or to the female sex pheromone (Z)-7-dodecen-1-ol acetate are more attractive to females, suggesting stimulation of male pheromone release.     

舞毒蛾性信息素应用技术的研究

1983—1986年应用舞毒蛾光学活性性信息素及其光学异构体的生物活性试验表明,顺-7,8-环氧-2-甲基-十八烷[(+)-(7R,8S)-disparlure]是舞毒蛾天然性信息素,诱蛾效果非常显著,而其它光学异构体基本无效。舞毒蛾性信息素不仅对舞毒蛾具有活性高,而且对松针毒蛾也具有活性。使用舞毒蛾性信息素作为测报工具,不仅可以监测舞毒蛾的发生,同时也可以监测松针毒蛾的发生。性信息素监测虫情,可以降低劳动强度,精确度高,方法简便易行。在低虫口地区,使用粘胶诱捕器进行大量诱捕法是成功的,连绩使用诱捕法即可有效的控制舞毒蛾的危害和蔓延,抑制其猖獗暴发的周期。在虫口密度大的地区,可先用杀虫剂压低虫口密度,再使用性信息素进行控制,使性信息素与化学防治相结合,减少化学农药的使用,有利于保护环境和害虫天敌,从而提高防治效果。舞毒蛾性信息素的应用,为该虫的防治开辟了一条新的途径,将成为综合治理舞毒蛾的有力工具之一。     

Sex pheromone of the codling moth: structure and synthesis

The structure of a sex pheromone of the codling moth. Laspeyresia pomonella (L.), has been determined by spectrometric and chemical degradative techniques and by synthesis to be (2Z, 6E)-7-methyl-3-propyl-2,6-decadien-1-ol. In field cage tests the synthesized sex pheromone was as attractive as the natural, but neither was as attractive as ten virgin females per trap.     

小菜蛾性信息素与性信息素结合蛋白、受体蛋白结合机理研究

【目的】研究小菜蛾性信息素与性信息素结合蛋白、受体蛋白之间作用的关键氨基酸残基和作用力类型,揭示小菜蛾识别性信息素的分子机制,为开发新型性诱剂和小菜蛾的无害化防治提供新思路。【方法】运用Discovery Studio 2.5对小菜蛾性信息素结合蛋白PxylPBP2和受体蛋白PxylOR4进行同源建模,运用程序包中LibDock模块进行分子对接,运用Calculate Energy模块计算复合物结合自由能,分析性信息素Z9-14∶AC与PxylPBP2和PxylOR4的结合模式及相互作用力。【结果】Thr9是PxylPBP2与Z9-14∶AC形成氢键的关键氨基酸残基,Z9-14∶AC易与PxylOR4中的Leu残基产生疏水作用力;PxylPBP2与Z9-14∶AC结合的主要驱动力是静电力,PxylOR4与Z9-14∶AC结合的主要驱动力是范德华力,溶剂化能均抑制Z9-14∶AC与PxylPBP2和Z9-14∶AC与PxylOR4的结合。【结论】小菜蛾性信息素受体蛋白和性信息素结合蛋白在识别和结合性信息素分子方面存在明显差异,性信息素受体蛋白与性信息素反应更灵敏、形成的复合物更稳定。     

枣粘虫性信息素的结构鉴定、合成与应用研究

本研究工作表明枣粘虫性信息素为一元不饱和十二碳烯醇乙酸脂的多元体系。经触角电位和大田生测证明, E9 —— C12 :OA C +Z9——C12:OAC有强烈的诱蛾活性,在两者比例为8:2时诱蛾效果最佳。我们用此最佳比例于1983年初在我国首次合成了枣粘虫性诱剂——聚乙烯塑料管诱蕊。通对人工合成性诱剂的活性测定、诱蛾效果比较、剂量筛选,持效期鉴定,测报上的应用以及迷向法、诱捕法防治试验等工作,明确了枣粘虫性诱剂具有诱蛾活性强,不污染环境无残毒,有利于保护天敌,对人畜安全,经济简便等优点,当前在害虫的预测预报中有极重要的利用价值,是一种无公害的害虫防治新技术。在害虫综合治理中具有独特的作用。     

Insect sex pheromones: minor amount of opposite geometrical isomer critical to attraction

(Z)-II-Tetradecenyl acetate is the reported sex pheromone of European corn borer and redbanded leafroller moths. However, geometrically pure preparations of the compound are weakly attractive to these species. Presence of the E geometrical isomer in the Z is necessary for maximum sex attraction and these moths are "tuned" to respond optimally to specific proportions of Z to E. This discovery is important to considerations of moth pheromonal specificity, evolution, and in application of knowledge of the pheromones to insect-pest suppression.     

沙柳木蠹蛾性信息素的化学合成

沙柳木蠹蛾是荒漠区灌木林的主要钻蛀性害虫之一,可利用性信息素对其进行生物防治。对沙柳木蠹蛾的性信息素主成分顺-7-十四碳烯-1-醇乙酸酯(Z7-14:OAC)和顺-5-十四碳烯-1-醇乙酸酯(Z5-14:OAC)进行了立体选择性合成,其中,Z7-14:OAC采用炔化物反应引入炔基,经过顺式或反式还原得到相应的不饱和醇类化合物,再酯化为所需的乙酸酯;Z5-14:OAC的合成是将四氢吡喃直接开环制得溴代戊醇乙酸酯,再通过Wittig反应与正壬醛偶联成不饱和酯类化合物。产物经红外光谱仪(IR)和气质联用(GC-MS)确认,可用于该虫的诱杀、交配干扰和虫情测报。     

Analysis of sex pheromone production and field trapping of the Asian corn borer(Ostrinia furnacalis Guenée) in Xinjiang,China

Identifying the sex pheromone systems of local pest populations facilitates their management, especially for moth species that show significant geographic variation in sex pheromone communication. We investigated the pheromone production and behavioral responses of the Asian corn borer(Ostrinia furnacalis Guenée; ACB) in Xinjiang, China. The ACB produces three compounds:(Z)-12-tetradecenyl acetate(Z12-14:Ac) and(E)-12-tetradecenyl acetate(E12-14:Ac)which are two sex pheromone compounds, and n-te...     

性诱剂监测及防治小菜蛾研究初报

 2009年1~8月,利用性诱剂对临沧市临翔区蔬菜小菜蛾进行了监测及防治研究。结果表明,性诱剂监测与测报灯监测相比,性诱剂监测更为灵敏,诱捕效果更好。小菜蛾发生高峰期在3月中下旬。性诱剂对小菜蛾防治效果可达60%~70%,随作用时间的延长控制效果愈加显著（P<0.05）。利用性诱剂可持续、有效地控制田间小菜蛾种群数量,减少农药的使用,具有经济、安全、高效的特点。性诱剂在小菜蛾的监测及防治上的应用前景极佳     

利用植物源引诱剂监测与控制舞毒蛾

在内蒙古阿尔山林业局兴安落叶松纯林内,选取受害兴安落叶松针叶的挥发物并复配成引诱剂（植物源引诱剂）,测定其对舞毒蛾成虫的引诱效果。试验一利用窗式诱捕器携带4种诱芯：1）植物源引诱剂（引诱剂I）,2）舞毒蛾性信息素（引诱剂Ⅱ）,3）前两者之结合（引诱剂Ⅲ）,4）空白对照于9块样地（幼、中龄林和成熟林各3块）进行测定。试验...     

小菜蛾成虫对性信息素与寄主挥发性物质的触角电位反应

采用电生理方法测定小菜蛾雌、雄成虫对雌蛾性信息素（8expheromone,SP）两种主要组分顺-11-十六碳烯醛（Z11-16：Aid）和顺-11-十六碳烯乙酸酯（Z11-16：Ac）,以及性信息索与寄主植物5种挥发性物质混合物的触角电位反应．结果表明：当供试浓度为20.0g·L^-1时,雄蛾对Z11-16：Aid的EAG反应相对值显著高于Z11-16：Ac．将Z11-16：Aid和Z11-16：Ae按照质量比5：5和7：3进行混配,当供试浓度为20.0g·L^-1时,雄蛾对5：5配比的EAG反应相对值显著高于7：3配比．部分供试植物挥发性物质能增强小菜蛾对性信息素的EAG反应,但会因植物挥发性物质种类和小菜蛾性别而存在差异．雄蛾对反-2-己烯醛与SP混合物以及正己醛与SP混合物的EAG反应相对值显著高于其它供试混合物,其中对反-2-烯醛与SP混合物的EAG反应相对值显著高于雌蛾,而雌蛾对顺-3-己烯醇与SP混合物、异硫氰酸丙烯酯与SP混合物以及正己醛与SP混合物的EAG反应相对值显著高于其它供试混合物,其中对青叶醇与SP混合物、异硫氰酸丙烯酯与SP混合物的EAG反应相对值要显著高于雄蛾．因此,小菜蛾性信息素主要成分与植物挥发性物质合理混配可以降低性诱剂成本,提高诱蛾效率,特别是具有提高雌蛾引诱比例的潜能．     

草地贪夜蛾性诱剂纳米诱芯的制备及其应用

【目的】制备草地贪夜蛾性诱剂纳米诱芯,并开展田间诱捕试验,筛选出最佳且有效的诱芯,为草地贪夜蛾的监测和绿色防控提供参考依据。【方法】采用共溶剂法,以两亲脂质分子（DSPE-mPEG₅₀₀₀）为载体制备草地贪夜蛾性信息素胶体粒子,以0.22μm聚醚砜膜为缓释材料制备纳米诱芯,采用田间生物测定方法比较不同缓释载体材料和不同质量诱芯的诱蛾效果。【结果】性信息素Z9-14:OAc、Z7-12:OAc和Z11-16:OAc质量比为90:0.5:9.5时诱蛾效果最佳;草地贪夜蛾性信息素胶体粒子呈球形,尺寸在40 nm左右,具有良好的分散性。以0.22μm聚醚砜膜缓释载体的纳米诱芯诱蛾量最多,为6.07头/d;缓释载体为PVC毛细管的诱芯诱蛾量次之,天然橡胶塞的诱蛾量最少。纳米诱芯质量为2.0 mg时的诱蛾效果最佳,诱蛾量显著高于除1.5 mg外的诱芯质量（P<0.05）。【结论】纳米载体DSPE-mPEG₅₀₀₀可有效减缓性信息素分解和氧化变质的速度,延长挥发时间。0.22μm聚醚砜膜载体对草地贪夜蛾性信息素胶体粒子有明显的吸附作用,纳米性诱剂对草地贪夜蛾具有良好的室内引诱作用和田间诱捕效果,可进一步开发并应用于草地贪夜蛾的监测与防控。     

性信息素诱杀技术控制烟草斜纹夜蛾研究

[目的]推广应用性信息素诱杀技术控制烟草斜纹夜蛾（Spodoptera litura Fabricius）。[方法]按26m×26m（1个/676 m2）的密度在田间设置3层斜纹夜蛾性诱剂（诱捕器）,进行田间防治试验。[结果]在该密度下,通过性诱剂对雄蛾的诱杀,田间卵量减少了62.16%,虫量与常规防治的对照区相当,控制作用持续、稳定,效果显著。使用面积越大,效果越好。[结论]利用该技术可有效控制烟草斜纹夜蛾,减少农药使用量80%以上,具经济、安全、高效的特点,可将其纳入烟草斜纹夜蛾的防治技术体系之中。     

沙棘木蠹蛾性信息素林间诱蛾活性试验

为比较沙棘木蠹蛾性信息素不同配方的诱集效果,该文利用人工合成的性信息素组分顺7-十四碳烯乙酸酯(Z7-14:Ac)、反3-十四碳烯乙酸酯(E3-14:Ac) 和反7-十四碳烯乙酸酯(E7-14:Ac)按照不同比例配置的4种配方进行了野外诱集试验.结果表明:4组不同配方的性信息素均具有较强的诱集效果,其中平均诱蛾量最高的达17头/诱捕器,日诱蛾量最高的为11头/d,持效期达26 d,不同配方的有效诱捕距离分别达100和150 m.通过比较两种不同诱捕器的野外诱集效果发现:沙棘木蠹蛾实用新型诱捕器的诱蛾效果稍差于三角形诱捕器,但其具有使用方便、易于操作、可长时间使用等特点,诱捕器的最佳悬挂高度为1 m.用性信息素诱杀害虫作为一种高效、无毒、无污染的新方法为沙棘木蠹蛾的综合防治提供了一条崭新的途径.      

梨小食心虫性诱剂效果评价

梨小食心虫(Grapholitha molesta Busck)是世界性的重要果树钻蛀性害虫之一。目前,性信息素诱捕器广泛应用于害虫防控,为提高性诱剂对梨小食心虫测报及诱捕效率,从两方面研究了梨小食心虫性诱剂对梨小食心虫的诱捕效果,采用了8个性诱剂产品诱杀梨小食心虫,同时每个诱捕器内设1、3、5、7、9、11个芯数,共6个处理诱杀梨小食心虫。结果表明,A诱捕性诱芯和C诱捕性诱芯诱捕效果最好;诱捕器的诱芯数量为1时引诱到的梨小食心虫数量最多。建议在田间测报和大量诱捕时,使用A诱芯,可达到较高诱捕量,同时也可节约成本,提高效率。     

枣粘虫性信息素研究进展及应用效果

从１９７６年至今,对枣粘虫性信息素的成分、结构进行了测定;人工合成了枣粘虫性信息素并制成聚乙烯塑料管诱芯;还系统地研究了枣粘虫性信息素的化学通讯系统、雄蛾对性信息素组分的风洞行为反应、雌蛾性信息素腺体结构、成虫触角感受器、性行为时辰节律以及性诱剂推广应用效果等。     

Sex Pheromone of the Almond Moth and the Indian Meal Moth: cis-9, trans-12-Tetradecadienyl Acetate

Female moths of different species but belonging to the same subfamily produce an identical compound as their sex pheromone. The sex pheromone of the almond moth, Cadra cautella (Walker), and the Indian meal moth, Plodia interpunctella (Hübner), has been isolated and identified as cis-9, trans-12-tetradecadienyl acetate.     

An unusual lepidopteran sex pheromone system in the bagworm moth

The female sex pheromone of the bagworm moth is (R)-1-methylbutyl decanoate. The antipode is biologically inactive and it neither enhances nor detracts from the potency of the R enantiomer. Unlike other moths for which female pheromones have been identified, the female secretes the pheromone from glands on her thorax and it is disseminated from hair that is shed from her body.