(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的合成及抑菌活性 |
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引用本文: | 王晓宇,段文贵,林桂汕,康国强,商明昊,雷福厚.(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚的合成及抑菌活性[J].林产化学与工业,2019,39(4). |
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作者姓名: | 王晓宇 段文贵 林桂汕 康国强 商明昊 雷福厚 |
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作者单位: | 广西大学 化学化工学院,广西 南宁,530004;广西林产化学与工程重点实验室,广西 南宁,530008 |
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基金项目: | 国家自然科学基金;广西林产化学与工程重点实验室开放基金;广西大学大学生创新创业训练计划 |
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摘 要: | 将α-蒎烯选择性氧化制备马鞭草烯酮,对羰基进行肟化和分离,再发生亲核取代反应,合成得到40个新型(Z)-/(E)-马鞭草烯酮肟醚(4a~4t,包括20对Z/E异构体),采用~1H NMR、~(13)C NMR、FT-IR、UV-vis和ESI-MS对目标化合物进行了结构表征,并测试其抑菌活性。研究结果表明:在质量浓度50 mg/L下,目标化合物对8种植物病原菌均显示出不同程度的抑菌活性,其中化合物(E)-4r(R=2,6-Cl)对苹果轮纹病菌的抑制率为77.8%,化合物(E)-4s(R=2,6-F)对水稻纹枯病菌的抑制率为72.7%,化合物(E)-4n(R=p-CN)对玉米小斑病菌的抑制率为70.8%,(Z)-/(E)-异构体对一些植物病原菌的抑制活性显示一定差异。建立了(E)-马鞭草烯酮肟醚化合物对水稻纹枯病菌抑制活性的CoMFA模型(r~2=0.992,q~2=0.507),进行3D-QSAR研究,结果表明建立的模型可用于设计具有潜在高活性的先导化合物。
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关 键 词: | α-蒎烯 马鞭草烯酮 肟醚 Z-E异构体 抑菌活性 3D-QSAR |
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