Systemic fungicidal and insecticidal activities of 1- and 2-[bis (dimethylamido)phosphoryl]-3-alkyl-5-anilino-1,2,4-triazoles

The compounds referred to in the title have been investigated for fungicidal, insecticidal and acaricidal activities in laboratory and greenhouse tests. Several representatives of this class of compounds were active against powdery mildew on apple, cucumber, and barley, and against aphids and spider mites, both when applied to the leaves and when added to the nutrient solutions of test plants. Treatment of leaf halves resulted in protection of the entire leaves. A striking difference in pesticidal activity was observed between two series of isomers. Representatives of the series with the phosphoryl group in the 1-position showed much greater pesticidal activities than their corresponding isomers with the phosphoryl group in the 2-position. The optimum activity within the two homologous series (R-H, CH₃ ... C₆H₁₃) was determined: generally the lower homologues (R-H, CH₃, C₂H₅ and i-C₃H₇) showed the greatest pesticidal activity in the systemic tests. After leaf-application the influence of the length of R was less pronounced or even reversed.Samenvatting De in de titel genoemde stoffen zijn onderzocht op fungicide, insecticide en acaricide werking in laboratorium en kasproeven. Verscheidene vertegenwoordigers van dit type verbindingen waren werkzaam tegen echte meeldauw van appel, komkommer en gerst, en tegen bladluizen en spint, dit zowel na toepassing op de bladeren als na toevoeging aan de voedingsoplossingen van proefplanten. Behandeling van bladhelften resulteerde in bescherming van de gehele bladeren. Een opvallend verschil werd waargenomen tussen de werking van twee reeksen isomeren. Vertegenwoordigers van de reeks met de fosforylgroep op de 1-plaats waren veel werkzamer dan hun isomeren met de fosforylgroep op de 2-plaats. Het optimum binnen de twee homologe reeksen (R-H, CH₃ ... C₆H₁₃) werd bepaald: in het algemeen waren de lagere homologen (R-H, CH₃; C₂H₅ en i-C₃H₇) het werkzaamst in de systemische proeven. Na een preventieve bladbespuiting was de invloed van de lengte van R minder uitgesproken of zelfs omgekeerd.