N-苯基-N′-硝基苯基脲的合成及其促细胞分裂活性研究

【目的】建立3种N-苯基-N′-硝基苯基脲类化合物的氯甲酸甲酯合成法,并对其生物活性进行测定。【方法】在三正丁胺存在下,硝基苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成硝基苯胺基甲酸甲酯,后者再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-硝基苯基脲,通过优化试验对3种脲类化合物的第2步反应条件进行优化,采用红外光谱和质谱对目标化合物进行结构鉴定。以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定3种化合物的促细胞分裂活性。【结果】建立的氯甲酸甲酯合成法分2步进行,第1步反应很快,回流30 min即可完成。3种化合物第2步反应的最佳条件:N-苯基-N′-(2-硝基苯基)脲,170℃反应4.5 h,产率85.5%;N-苯基-N′-(3-硝基苯基)脲,152℃反应4.0 h,产率95.0%;N-苯基-N-′(4-硝基苯基)脲,165℃反应5.0 h,产率89.1%。3种化合物在0.01~1.00 mg/L均能明显促进萝卜子叶生长,其中N-苯基-N-′(3-硝基苯基)脲的活性最高。【结论】氯甲酸甲酯法具有设备简单、反应步骤少、后处理简便、产物纯度和收率高等优点,适用于实验室和工业生产。带有吸电子基团的二苯基脲可较好地促进萝卜子叶扩张,同一取代基的活性按间位、对位、邻位依次递减。