1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈的合成及抑菌活性研究

【目的】寻找具有高抑菌活性的新型化合物。【方法】以3-吲哚乙腈为原料,经过1-位烷基化、2-位氧化和3-位烷基化反应,合成1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR、13 C NMR)和低分辨质谱(LC-ESI-MS)分析,并分别测定合成衍生物对5种供试病原真菌(小麦赤霉病菌、茄子黄萎病菌、烟草赤星病菌、番茄灰霉病菌、苹果炭疽病菌)的抑菌活性。【结果】经1 H NMR、13 C NMR和LC-ESI-MS分析确认,成功合成了6个1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物(3a~3f)。抑菌活性试验结果表明,6个目标化合物对5种供试病原真菌均有一定的抑菌活性;结构与活性相关分析说明,此类化合物骨架中芳香苄基对抑菌活性的贡献优于脂肪烃基异戊烯基,且芳香苄基中氟原子对化合物的抑菌活性有一定的促进作用,其中1-位和3-位同为对氟苄基的化合物3f(1,3-二对氟苄基-2-氧代-3-吲哚乙腈),对番茄灰霉病菌和烟草赤星病菌均具有较高的抑菌活性,有效中浓(EC50)分别为28.06和31.36μg/mL。【结论】本研究的合成方法简单、高效,合成的化合物3e和3f对5种供试病原真菌的抑菌活性均高于其他化合物,具有进一步研究和开发的价值。     

槲皮素糖苷类化合物的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性

以芦丁为原料合成了6个槲皮素糖苷类化合物,并经MS,~1H NMR及~(13)C NMR确证其结构。以阿卡波糖为阳性对照测试目标产物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性,发现当该类化合物中糖基上的羟基被苯甲酰化后能增强其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性,其中V-b和V-c的IC50各为19.4μmol/L,21.5μmol/L,而未被苯甲酰化的化合物VI-b和VI-c的抑制活性相对较低。这将为该类化合物在降糖活性方面的深入研究提供参考。     

7-氯-2,5-二氢茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a-(3H) -羧酸甲酯的合成研究

[目的]探讨合成7-氯-2,5-二氢茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a-(3H)-羧酸甲酯的新方法。[方法]以5-氯-1-氧-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯为起始原料,先后经过不对称氧化、肟化、环合、取代反应得到目标化合物。[结果]目标产物及中间体的结构已通过质谱、1H NMR进行表征。[结论]该合成方法具有原材料易得、收率高、成本低等优点。     

3-苄基-5-溴脲嘧啶类化合物的合成及除草活性

[目的]研究3-苄基-5-溴脲嘧啶类化合物的除草活性。[方法]3-苄基脲嘧啶类化合物与溴化锂、硝酸铈铵在乙腈作溶剂条件下回流反应,尿嘧啶环上5位氢原子被溴原子取代。[结果]合成了5个3-苄基-5-溴脲嘧啶类化合物,所有目标化合物均通过1H NMR确证。[结论]该类化合物有一定的除草活性,其中化合物c浓度100 mg/L时对油菜根长生长抑制具有较好的效果。     

槲皮素多核铜配合物的制备及活性表征

槲皮素金属配合物具有多种生理活性,其中肿瘤细胞抑制活性是重要研究课题之一。选用槲皮素和苯甲酸铜合成槲皮素铜配合物,通过元素分析、红外、紫外对配合物进行分析;通过体外细胞实验检测配合物对肝癌细胞Hep3B细胞形态与细胞毒性的影响;应用凝胶电泳法,研究配合物对超螺旋p BR322 DNA的裂解作用,初步探索抗肿瘤作用机制。结果分析表明槲皮素和苯甲酸铜形成两种配合物,槲皮素和铜比分别为2:1和1:4配位形式,其中1:4配位为新型配合物。MTT实验表明两种配合物对肿瘤细胞具有抑制作用,且呈剂量依赖和时间依赖,配合物对Hep3B肝癌细胞的IC_(50)值分别为122.36μg·mL~(-1)和102.89μg·mL~(-1)。DNA裂解实验显示,两种槲皮素铜配合物具有核酸酶活性,能高效裂解DNA,1:4配位的新型配合物表现出较强的裂解能力。     

1,6二甲基-3-苄基脲嘧啶类化合物的合成及除草活性

6-甲基-3-苄基脲嘧啶类化合物与硫酸二甲酯在无水碳酸钾作敷酸剂及N,N-二甲基甲酰胺作溶剂条件下室温反应,尿嘧啶环上1-位氢原子被甲基取代.合成了3种1,6-二甲基-3-苄基脲嘧啶类化合物.所合成的目标化合物均通过1H NMR和元素分析确证.生物活性测试表明该类化合物有一定的除草活性,化合物b浓度100 μg/mL时...     

丛枝蓼化学成分的生物活性分析

采用96孔板二倍稀释法,对丛枝蓼首次分离纯化得到的9个化合物的抑菌活性进行研究,测定了化合物对4株细菌和7株真菌的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明:化合物β-谷甾醇(1)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、没食子酸(3)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、槲皮素(6)、肌醇(7)、丁二酸(8)、正丁基-β-D-吡喃果糖苷(9)对这些菌具有不同的抑制作用。其中黄酮类化合物4、5和6对细菌和真菌均有较好的抑制作用。此外,对部分化合物的抗氧化活性进行研究,以Vc作为阳性对照,采用DPPH法测定自由基清除率,抗氧化结果为4365912,其中化合物3、4和6的抗氧化能力要优于阳性对照Vc。结合这些化合物的结构可知,含有邻二酚羟基结构的化合物具有一定的抗氧化能力,且邻二酚羟基越多抗氧化能力越强。     

紫小麦花色苷的提取及其抗氧化和肿瘤抑制研究

为了研究紫粒小麦花色苷的高效提取方法、抗氧化和肿瘤抑制的作用,以紫粒小麦农大3753的麦麸为原料,采用改良CTAB法提取花色苷,响应面法优化提取工艺;利用DMPD+法测定花色苷抗氧化活性;体外实验研究小麦花色苷对胃癌细胞HGC-27和MGC-803的侵染和增殖的抑制作用。响应面实验结果表明,提取时间1.1 h、料液比为1 g∶3.2 m L、浸提3次提取率最高,为3.40 g/kg;花色苷的抗氧化活性高于水溶性维生素E;花色苷可以抑制胃癌细胞HGC-27和MGC-803的侵染能力和增殖作用。上述结果表明改良CTAB提取法易于操作,提取出的花色苷纯度高,具有较高抗氧化活性和肿瘤抑制作用。     

含羟基的2-取代萘醌类衍生物对肝癌细胞Hep3B的抑制作用

萘醌类化合物普遍被报道具备较好的抗肿瘤能力。以1,5-二羟基萘为原料,经五步反应得到了4个末端含有羟基的萘醌类衍生物(6a-d)和1个未含羟基的萘醌类衍生物(6e),并通过质谱和1H NMR进行结构鉴定,采用MTT法评价了5种化合物对人肝癌细胞Hep3B细胞系的生长抑制作用。结果显示取代基末端含羟基的萘醌类衍生物的抗肿瘤活性与碳链长度有密切关系。研究中的6 d对肿癌细胞Hep3B抑制活性最强,IC50为9.1μmol·m L~(-1)。     

红贝俄氏孔菌精油化学成分及抗氧化活性分析

[目的]分析红贝俄氏孔菌精油化学成分及其抗氧化活性,为红贝俄氏孔菌的综合利用提供科学依据.[方法]联合运用乙醚提取法和水蒸气蒸馏法从红贝俄氏孔菌子实体中提取精油,采用气相色谱—质谱联用技术(GC-MS)分析其化学成分,通过峰面积归一法计算各成分的相对含量,并用羟自由基清除试验评价其抗氧化活性.[结果]从红贝俄氏孔菌精油中鉴定出35种化合物,占精油总量的88.33%,包括脂肪烃7种、芳香烃4种、醇2种、醛3种、酮3种、羧酸及其衍生物10种、含硫化合物2种和萜类化合物4种.精油中相对含量较高的化学成分有(R)-(-)-3-甲基-2-丁醇(49.70%)、4-甲基-4-羟基-2-戊酮(10.57%)、甘菊蓝(8.01%)、甲苯(4.36%)、棕榈酸(4.01%)和(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸(4.01%).红贝俄氏孔菌精油具有一定的抗氧化活性,对羟自由基的清除能力随精油质量浓度的增加而增强,半数清除浓度(EC50)为2.73 mg/mL.[结论]红贝俄氏孔菌精油化学成分丰富,以羧酸及其衍生物和脂肪烃为主,且具有一定的抗氧化活性,可作为天然抗氧化剂资源进行开发应用.