N-苯基-N＇-单氯代苯基脲的合成及生物活性研究

在三乙胺或三正丁胺存在下,一氯苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成一氯苯胺基甲酸甲酯对氯代苯基,后者不经分离再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-邻氯代苯基脲、N-苯基-N′-间氯代苯基脲和N-苯基-N′-对氯代苯基脲3种化合物,其中以N-苯基-N′-间氯代苯基脲的产率最高。采用红外光谱和质谱对目标化合物进行了结构表征。以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定了3种化合物促进细胞分裂的活性,结果表明,合成的3种化合物质量浓度为1.00～0.01mg/L时,都能显著促进萝卜子叶生长,其中以1.00mg/L的N-苯基-N′-间氯代苯基脲的活性最高。     

N-苯基-N'-硝基苯基脲的合成及其促细胞分裂活性研究

[目的] 建立3种N-苯基-N′-硝基苯基脲类化合物的氯甲酸甲酯合成法,并对其生物活性进行测定.[方法] 在三正丁胺存在下,硝基苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成硝基苯胺基甲酸甲酯,后者再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-硝基苯基脲,通过优化试验对3种脲类化合物的第2步反应条件进行优化,采用红外光谱和质谱对目标化合物进行结构鉴定.以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定3种化合物的促细胞分裂活性.[结果] 建立的氯甲酸甲酯合成法分2步进行,第1步反应很快,回流30 min即可完成.3种化合物第2步反应的最佳条件:N-苯基-N′-(2-硝基苯基)脲,170 ℃反应4.5 h,产率85.5%; N-苯基-N′-(3-硝基苯基)脲,152 ℃反应4.0 h,产率95.0%; N-苯基-N′-(4-硝基苯基)脲,165 ℃反应5.0 h,产率89.1%.3种化合物在0.01～1.00 mg/L均能明显促进萝卜子叶生长,其中N-苯基-N′-(3-硝基苯基)脲的活性最高.[结论] 氯甲酸甲酯法具有设备简单、反应步骤少、后处理简便、产物纯度和收率高等优点,适用于实验室和工业生产.带有吸电子基团的二苯基脲可较好地促进萝卜子叶扩张,同一取代基的活性按间位、对位、邻位依次递减.     

N-苯基-N′-硝基苯基脲的合成及其促细胞分裂活性研究

【目的】建立3种N-苯基-N′-硝基苯基脲类化合物的氯甲酸甲酯合成法,并对其生物活性进行测定。【方法】在三正丁胺存在下,硝基苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成硝基苯胺基甲酸甲酯,后者再与过量苯胺反应生成N-苯基-N′-硝基苯基脲,通过优化试验对3种脲类化合物的第2步反应条件进行优化,采用红外光谱和质谱对目标化合物进行结构鉴定。以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定3种化合物的促细胞分裂活性。【结果】建立的氯甲酸甲酯合成法分2步进行,第1步反应很快,回流30 min即可完成。3种化合物第2步反应的最佳条件:N-苯基-N′-(2-硝基苯基)脲,170℃反应4.5 h,产率85.5%;N-苯基-N′-(3-硝基苯基)脲,152℃反应4.0 h,产率95.0%;N-苯基-N-′(4-硝基苯基)脲,165℃反应5.0 h,产率89.1%。3种化合物在0.01~1.00 mg/L均能明显促进萝卜子叶生长,其中N-苯基-N-′(3-硝基苯基)脲的活性最高。【结论】氯甲酸甲酯法具有设备简单、反应步骤少、后处理简便、产物纯度和收率高等优点,适用于实验室和工业生产。带有吸电子基团的二苯基脲可较好地促进萝卜子叶扩张,同一取代基的活性按间位、对位、邻位依次递减。     

N-苯基-N′-甲基苯基脲的合成及其生物活性研究

【目的】建立N-苯基N′-甲基苯基脲类化合物的合成方法,并分析其生物活性。【方法】在三乙胺存在的条件下,苯胺与氯甲酸甲酯反应生成苯胺基甲酸甲酯,后者不经分离再与过量甲基苯胺反应即可生成N-苯基-N′-甲基苯基脲;采用红外光谱和质谱对目标化合物的结构进行表征,并以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定其对进细胞分裂的促进活性。【结果】第一步反应回流30 min即可;通过正交试验优化得到第二步反应的条件为:140℃回流3.0 h得N-苯基-N-′(4-甲基苯基)脲,产率为87.4%;152℃回流4.5 h得N-苯基-N-′(2-甲基苯基)脲,产率为81.5%;155℃回流5.5 h得N-苯基-N-′(3-甲基苯基)脲,产率为80.4%。3种化合物的质量浓度为0.01~1.00 mg/L时,均对萝卜子叶的生长有明显的促进作用,其中以1.00 mg/L N-苯基-N-′(3-甲基苯基)脲的活性最高。【结论】氯甲酸甲酯法具有操作方便安全、产率高、后处理简单和"一锅煮"等优点,适于实验室和工业生产使用。3个甲基取代的二苯基脲类化合物均可较好地促进萝卜子叶的扩张,其活性按间位、对位和邻位依次递减。     

N-硝基-N-(2,4,6-三氯苯基)-N′-2-甲氧基苯基脲生物活性的研究

研究了N -硝基 -N - ( 2 ,4,6—三氯苯基 ) -N′ - 2 -甲氧基苯基脲对单子叶作物水稻的植物生长调节活性及对单子叶杂草稗的除草活性 ,结果表明 :在一定的浓度范围内 ,该化合物对水稻具有植物生长调节活性 ,对稗具除草活性。     

N,N′-二苯基脲的合成及其生物活性研究

采用一种新的方法--氯甲酸甲酯法合成了新型植物生长调节剂N,N'-二苯基脲.该反应分两步进行,即在三正丁胺存在下,苯胺与氯甲酸甲酯加热回流生成苯胺基甲酸甲酯,后者不经分离再与过量苯胺继续反应,生成目标产物.第一步反应很快,回流30 min 即可;通过正交试验得出第二步反应的最佳条件为:反应体系在120℃回流3.0 h,产物的产率为90.5.采用IR、MS、1H NMR和13C NMR对其结构进行表征.以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定其促进细胞分裂的活性,结果表明:该化合物在0.01～1.00 mg·L-1浓度范围内能显著促进萝卜子叶生长,浓度为1.00 mg·L-1时活性最高.     

N-硝基苯基脲衍生物生物活性的研究(Ⅰ)

室内试验了N-硝基-N-(2,4,6-三氯苯基)-N＇-4-氯苯基脲对单子叶作物水稻的植物生长调节活性及对单子叶杂草稗的除草活性,结果表明该化合物对水稻无促生长活性,对稗则有显著的抑制活性。     

N-硝基苯基脲衍生物生物活性的研究

试验了N -硝基 -N - (2 ,4,6—三氯苯基 ) -N′- 2 -甲氧基苯基脲对双子叶作物油菜的植物生长调节活性及对双子叶杂草青葙的除草活性 ,试验结果表明 :该化合物对油菜基本不具有植物生长调节活性 ,对青葙则具有显著的除草活性     

N-硝基三氯苯胺类化合物的生物活性研究

研究了N-硝基-N-(N′-间硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺对单子叶作物水稻和双子叶作物油菜的植物生长调节活性及其对单子叶杂草稗和双子叶杂草绿苋的除草活性。结果表明:该化合物对水稻、油菜具有植物生长调节活性,对稗草、绿苋具有除草活性。     

N-硝基-N'-4-氟苯基脲的合成及除草活性研究

实验设计合成了经氟化改造的化合物N-硝基-N-2熏4熏6-三氯苯基-N'-4-氟苯基脲(简写成N-硝基-N'-4-氟苯基脲),并通过元素分析、红外光谱、核磁氢谱对产品进行了结构表征。同时进行了初步的生物活性实验,表明该化合物具有优良的除草活性。     

N-硝基苯基脲衍生物生物活性的研究(Ⅱ)

对N－硝基－N－（2，4，6－三氯苯基）－N′－4－氯苯基脲进行了室内植物生长调节活性和除草活性的初步研究，结果表明：该化合物在[一定浓度下对双子叶作物油菜具有促生长活性或抑制活性，但其抑制活性远强于促进活性，对双子叶杂草青葙则表现显著的抑制活性。     

N-硝基三氯苯胺类化合物对油菜植物生长调节活性的构效关系研究

6个化合物在500 mg·kg-1浓度下可促进油菜根长生长、油菜地上部鲜重增长和根鲜重增长,而对油菜茎长表现出抑制作用.对成活率而言,N-硝基-N-(N′-对甲氧甲酰苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺、N-硝基-N-(N′-间羧基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺和N-硝基-N-(N′-对羧基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺表现出促进作用,而N-硝基-N-(N′-对乙酰基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺、N-硝基-N-(N′-间硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺和N-硝基-N-(N′-对硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺表现出抑制作用.作者研究了6个目标化合物对油菜的各生物活性指标与分子结构右侧取代基的电子效应和结构参数之间的相关性.结果表明,油菜的各生物活性指标与分子结构右侧取代基的电子效应(σ)之间的相关性达极显著水平;结构参数EHOMO、ELUMO、CCl、μ、na、Da、nb、Db和ΔE中,只有ΔE与油菜的校正根长增长率线性关系不显著,其它结构参数与油菜的各生物活性指标之间具有显著的相关性.     

不同浓度CPPU处理对美味猕猴桃果实生长及品质的影响

以美味猕猴桃(Actinidia deliciosa)为试验材料,研究不同浓度CPPU[N-(2-氯-4-吡啶基)-N′-苯基脲]处理对其生长及果实营养品质的影响。实验结果表明:美味猕猴桃单果重随CPPU浓度上升而增加,果形指数在5 mg/L CPPU处理时最高,随浓度的进一步增加而下降;5 mg/L CPPU处理使美味猕猴桃可溶性总糖含量增加,蔗糖、葡萄糖、果糖含量也分别比对照增加46.31%,65.77%和82.33%,20 mg/L处理使可溶性总糖含量和蔗糖、葡萄糖、果糖含量比对照明显下降;可滴定酸含量随处理浓度增加而上升,而糖酸比随处理浓度增加而下降。5 mg/L CPPU处理使美味猕猴桃β-胡萝卜素和维生素C(Vc)比对照均上升,随处理浓度的增加,β-胡萝卜素含量迅速下降。5 mg/L CPPU处理后,美味猕猴桃果实中必需氨基酸总量及游离氨基酸总量比对照上升了608.00%与366.47%,20 mg/L CPPU处理后,果实中必需氨基酸总量与游离氨基酸总量比对照下降了25%与16.17%。研究结果表明,5 mg/L CPPU处理能改善果实生长及营养品质,而高浓度CP-PU使猕猴桃果实风味变酸,营养品质下降。     

三氯苯胺类化合物的植物生长调节活性研究

试验了6个三氯苯胺类化合物在500mg/L含量下对水稻、油菜的植物生长调节活性。结果表明，它们都具有不同程度的生物活性。其中N－硝基－N-（N′-间羧基苯基）－氨基甲酰－2，4，6－三氯苯胺对水稻成活、根长、根鲜重的促进活性最强，但对茎长、地上部鲜重无明显抑制作用；其对油菜成活、根长、地上部鲜重、根鲜重的促进活性也是最强的。同时，也讨论了各化合物的生物活性与其分子结构之间的相关性。     

N-硝基三氯苯胺类化合物的杀虫活性研究

试验了6个N-硝基三氯苯胺类化合物在500mg.L-1浓度下对菜粉蝶5龄幼虫的杀虫活性。结果表明,筛选出来的化合物N-硝基-N-(N'-对乙酰基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺、N-硝基-N-(N'-间硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺和N-硝基-N-(N'-对硝基苯基)-氨基甲酰-2,4,6-三氯苯胺对菜粉蝶5龄幼虫均具有一定的杀虫活性,其LC50分别为447.19mg.L-1、67.63mg.L-1和224.85mg.L-1。     

CPPU对津春4号黄瓜子叶和下胚轴组织培养的影响

文章研究了不同浓度的CPPU[N-(2-氯-4-吡啶基)-N-苯基脲]对津春4号黄瓜子叶和下胚轴培养的影响,初步建立了CPPU对津春4号黄瓜子叶和下胚轴愈伤组织诱导和不定芽分化的适宜水平.以津春4号黄瓜子叶和下胚轴为外植体,在附加有不同浓度生长调节剂(PGR)的MS培养基上进行培养,结果表明,下胚轴比子叶效果好,其最佳愈伤组织诱导与生长培养基为MS NAA0.4～0.5mg/L CPPU0.05～0.20mg/L;最佳芽诱导培养基为MS CPPU0.1 mg/L.     

不结球白菜离体培养再生体系的优化

为了筛选较易再生的不结球白菜品种,为转基因工作建立良好的再生体系,以暑绿、苏州青、亮白叶和矮抗5号为材料,研究了基因型、外植体类型以及不同的激素配比对再生频率的影响.结果表明不同品种中,暑绿的再生频率最高.不同外植体类型中,子叶-子叶柄再生频率最高.种子发芽培养基中添加苯基噻二唑基脲(TDZ)使幼苗生长健壮,利于外植体分化,不定芽分化率均在60.00%以上,子叶-子叶柄在培养基MN 0.5 mg·L-1 TDZ 0.5 mg·L-1 NAA 7.5 mg·L-1 AgNO3中再生频率最高,达到80.00%,表明TDZ在诱导器官的发生中有较强的持续效应.     

2种植物生长调节剂对阳光玫瑰葡萄品质的影响

以3年生阳光玫瑰葡萄(Vitis labruscana Bailey×V.vinifera L.Shine Muscat)为试验材料,研究赤霉素(gibberellin A_3,GA_3)和N-(2-氯-4-吡啶基)-N′-苯基脲[N-(2-chloro-4-pyridyl)-N′-phenylurea,CPPU]_2种植物生长调节剂的不同质量浓度、不同配比对阳光玫瑰葡萄坐果和品质的影响.结果表明:使用GA_3和CPPU能明显改善阳光玫瑰葡萄易落果、果穗稀疏和产量不稳问题,提高果实无核化程度;GA_3和CPPU混合使用较GA_3单用显著增加单果质量、穗质量、可溶性固形物含量和硬度;CPPU前期质量浓度过高会增加果实空心率,过低则对果粒膨大效果不显著,CPPU后期使用质量浓度过高会降低果实可溶性固形物含量.综合比较分析,以盛花后5d用25mg/L GA_3+10mg/L CPPU的一次性处理,盛花后1~3d和10~15d分别用25 mg/L GA_3+5 mg/L CPPU、25mg/L GA_3(处理Ⅴ)和25mg/L GA_3+5mg/L CPPU、25mg/L GA_3+5mg/L CPPU(处理Ⅸ)的2次处理效果较好.     

新型脲嘧啶类化合物的合成及其除草活性

为了发掘具有良好除草活性的新型化合物,以6-三氟甲基-1-取代脲嘧啶为原料,在无水碳酸钾条件下,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,使用硫酸二甲酯进行甲基化,合成了4个3-甲基-6-三氟甲基-1-取代脲嘧啶类化合物.并采用油菜平皿法和稗草小杯法对所合成的化合物除草活性进行研究.结果表明:合成的目标化合物均通过1H NMR确认;在浓度0.1 g/L时,化合物b[3-甲基-1-(3,4--氯苄基)-6-三-氟甲基脲嘧啶]对稗草株高抑制率为67％,化合物a[3-甲基-1-(4-氟苄基)-6-三氟甲基脲嘧啶]对油菜根长抑制率为19％.     

TDZ对微型月季不定芽生长的影响

以微型月季(Rosa chinensis minima)单芽茎段为外植体,考察不同浓度噻重氮苯基脲(TDZ)对不定芽生长的影响.结果表明,低浓度的TDZ可以促进月季不定芽的生长,但TDZ浓度过高会导致月季不定芽呈现矮化现象,节间缩短,培养基中添加0.6 mg/L TDZ时月季不定芽的高度最大.